7-Cyanocoumarin | 135825-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Cyanocoumarin
• 英文别名: 2-oxo-2H-chromene-7-carbonitrile；2-oxochromene-7-carbonitrile
• CAS: 135825-56-8
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• 分子量: 171.155
• InChiKey: CIEPXEIVEFWMIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  359.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Cyanocoumarin 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-N'-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-7-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-通过直接 C-H 活化/[4 + 1] 环化和恶二唑酮与重氮化合物的酰基迁移级联催化合成取代的异吲哚

  摘要：

  开发了Rh(III) 催化的 C-H 键活化，用于从恶二唑酮和重氮化合物合成稠合 2 H-异吲哚支架。该反应通过恶二唑酮/[4 + 1] 环化、分子内环化和不寻常的酰基迁移级联进行 C-H 活化，从而提供具有良好产率的目标支架。这些 2 H -异吲哚衍生物可以进一步转化为有趣的药物专用支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00547
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-Cyanocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-通过直接 C-H 活化/[4 + 1] 环化和恶二唑酮与重氮化合物的酰基迁移级联催化合成取代的异吲哚

  摘要：

  开发了Rh(III) 催化的 C-H 键活化，用于从恶二唑酮和重氮化合物合成稠合 2 H-异吲哚支架。该反应通过恶二唑酮/[4 + 1] 环化、分子内环化和不寻常的酰基迁移级联进行 C-H 活化，从而提供具有良好产率的目标支架。这些 2 H -异吲哚衍生物可以进一步转化为有趣的药物专用支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00547

文献信息

• Nucleophilic Displacement Catalyzed by Transition Metal. IX. [Pd₂(dba)₃]·CHCl₃–DPPF Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Aryl Triflates
  作者：Kentaro Takagi、Ken Sasaki、Yasumasa Sakakibara

  DOI：10.1246/bcsj.64.1118

  日期：1991.4

  A catalyst system comprising [Pd2(dba)3]·CHCl3 and DPPF was proved to be efficient for the cyanation of aryl iodides and aryl triflates with KCN. The reactivities of aryl substrates decreased in the order ArI>ArOTf>ArBr.

  包含 [Pd2(dba)3]·CHCl3 和 DPPF 的催化剂体系被证明可有效用于芳基碘化物和芳基三氟甲磺酸酯与 KCN 的氰化。芳基底物的反应活性以ArI>ArOTf>ArBr的顺序降低。
• TAKAGI, KENTARO;SASAKI, KEN;SAKAKIBARA, YASUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1118-1121
  作者：TAKAGI, KENTARO、SASAKI, KEN、SAKAKIBARA, YASUMASA

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187725A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with coumarin or a substituted coumarin compound.
• US5344834A
  申请人：——

  公开号：US5344834A

  公开（公告）日：1994-09-06
• US9127092B2
  申请人：——

  公开号：US9127092B2

  公开（公告）日：2015-09-08