3-(p-nitrophenyl)-5-phenyl-2-isoxazoline | 50438-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-nitrophenyl)-5-phenyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 5-phenyl-3-(p-nitrophenyl)-2-isoxazoline；3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole；3-p-Nitrophenyl-5-phenylisoxazolin；3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2-isoxazoline；3-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 50438-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: CWCDIEZVOCVIEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  428.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-nitrophenyl)-5-phenyl-2-isoxazoline 在 亚硝基硫酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到3-(4-硝基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  亚硝基硫酸作为氧化剂合成 3,5-二芳基异恶唑

  摘要：

  通过六个实例证明亚硝基硫酸可以成功地用于将3,5-二芳基-4,5-二氢异恶唑氧化成相应的3,5-二芳基异恶唑。如果起始异恶唑啉含有对亲电取代活化的芳族取代基，则新形成的异恶唑和取代的苯环都会发生硝化作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2103-x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(p-nitrophenyl)-5-phenyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉和异恶唑液晶席夫碱：熵和焓效应决定了令人费解的博弈

  摘要：

  合成并表征了含有5元环异恶唑啉或异恶唑的两系列席夫碱（SB）液晶（LC）。得到27个异恶唑啉和20个异恶唑化合物。找到了向列，近晶A和近晶C中间相，并通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射对其进行了表征。解决的科学问题是异恶唑啉环和异恶唑环如何影响中间相结构和稳定性。基于焓和熵性质的分子堆积和各向异性相互作用被用来解释两个系列的热和结构行为。所提出的机理得到密度泛函理论（DFT）计算的辅助，从而为这种系统的分子组织提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111750

文献信息

• Photochemical transformations. Part XXXII. Photolysis of thiobenzoic acid O-esters. Part III. Photolysis of O-phenethyl thiobenzoates and other thiobenzoates
  作者：Derek H. R. Barton、Michael Bolton、Philip D. Magnus、Keshav G. Marathe、Gerald A. Poulton、Peter J. West

  DOI：10.1039/p19730001574

  日期：——

  Homoallylic alcohols can be dehydrated under exceptionally mild conditions by conversion into their thiobenzoate O-esters and irradiation between –70° and room temperature. A variety of substrates have been dehydrated by this method.

  可以在非常温和的条件下将均烯丙基醇脱水，将其转化为硫代苯甲酸酯O酯，并在–70°和室温之间进行辐照。通过该方法已经将多种底物脱水。
• Hypoiodite mediated synthesis of isoxazolines from aldoximes and alkenes using catalytic KI and Oxone as the terminal oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Chenjie Zhu、Kyle R. Middleton、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Andrey V. Maskaev、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c3cc41164h

  日期：——

  Isoxazolines can be efficiently synthesized in good yields via a hypoiodite mediated catalytic oxidative cyclization of aldoximes and alkenes. This reaction involves active iodine species generated in situ from catalytic amounts of KI and Oxone.

  异噁唑啉可以通过催化氧化环化反应，利用次碘酸盐媒介有效合成，反应从醛肟和烯烃出发，产率良好。此反应涉及从催化量的KI和Oxone原位生成的活性碘物种。
• KF/Al₂O₃: Solid-Supported Reagent Used in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Oxide
  作者：Monalisa Boruah、Dilip Konwar

  DOI：10.1080/00397911.2011.558665

  日期：2012.11.15

  Abstract The stereoselective synthesis of 2-isoxazolidine through 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxide, which is in situ generation from aldoxime in the presence of N-bromosuccinamide and solid-supported reagent KF/Al2O3 at room temperature, is reported. KF/Al2O3 is sufficiently basic such that it can replace organic bases such as Et3N used in typical procedures and it catalyses the

  摘要 报道了在室温下，在 N-溴代琥珀酰胺和固载试剂 KF/Al2O3 存在下，由醛肟原位生成腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应立体选择性合成 2-异恶唑烷。KF/Al2O3 具有足够的碱性，因此它可以替代典型程序中使用的有机碱，例如 Et3N，并且它催化反应以提高反应速率。图形概要
• Chiral differentiation of novel isoxazoline derivatives on “clicked” thioether and triazole bridged cyclodextrin chiral stationary phases
  作者：Xiaobin Yao、Yan Gong、Rehangu Mamuti、Wenwen Xing、Hao Zheng、Xiangyang Tang、Yong Wang

  DOI：10.1039/c4ra03476g

  日期：——

  Isoxazoline derivatives have been disclosed in the art as having acaricidal and insecticidal activity and as potential precursors for the syntheses of natural products. This work first demonstrates the chiral resolution of isoxazoline derivatives that had not been studied before on native cyclodextrin (CD) chiral stationary phases (CSPs). Two structurally well-defined CSPs based on native CD were prepared

  异恶唑啉衍生物在本领域中已被公开为具有杀螨和杀虫活性，并且为天然产物合成的潜在前体。这项工作首先证明了以前在天然环糊精（CD）手性固定相（CSP）上尚未研究的异恶唑啉衍生物的手性拆分。通过不同的点击程序制备了两种基于天然CD的结构明确的CSP ，并将其用于异恶唑啉的对映体分离。发现大多数研究的异恶唑啉在反相模式下均能很好地分离（R s > 1.5），尤其是4NPh-OPr，其表现出最佳的对映选择性和分离度（α = 2.22；R s= 4.16）。通过评估流动相组成，取代部分和CSP键对分离的影响，可获得最佳分离度。这一贡献证明，在智能设计的天然CD-CSP上可以实现异恶唑啉的出色对映异构体分离，这为获得对映纯的异恶唑啉衍生物提供了一种简便而经济的方法。
• Koser’s Reagent Mediated Oxidation of Aldoximes: Synthesis of Isoxazolines by 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Rama Krishna Peddinti、Rajnish Budhwan、Megha Rawat

  DOI：10.1055/s-0042-1752403

  日期：——

  approach for the synthesis of isoxazoline derivatives is reported. This protocol involves 1,3-dipolar cycloaddition between in situ generated nitrile oxides from the corresponding aldoximes using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser’s reagent) and maleimides, styrene and acrylonitrile. The described methodology is very attractive as it is operationally simple, has broad scope, and does not require

  报道了一种用于合成异恶唑啉衍生物的无金属和无碱、稳健且方便的方法。该协议涉及 1，3-偶极环加成，使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯（HTIB，Koser 试剂）和马来酰亚胺、苯乙烯和丙烯腈从相应的醛肟原位生成的腈氧化物之间。所描述的方法非常有吸引力，因为它操作简单，范围广泛，并且不需要任何碱、金属或其他添加剂。