2-bromo-5-chlorobenzamide | 131002-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-chlorobenzamide
• 英文别名: 5-chloro-2-bromobenzamide
• CAS: 131002-02-3
• 化学式: C₇H₅BrClNO
• 分子量: 234.48
• InChiKey: MUPYRHASLDDKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-chlorobenzamide 在 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 7-氯-1-羟基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Izumi, Taeko; Nishimoto, Yasuhiro; Kohei, Kunihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1419 - 1424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-bromo-5-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  酸促进的钯（II）催化的一级苯甲酰胺的邻位卤代反应：进入卤代芳烃的途中

  摘要：

  使用伯酰胺已经实现了布朗斯台德酸促进的钯（II）催化的卤素（Br，Cl和I）在苯甲酰胺衍生物的芳环上的区域选择性安装。在既定条件下，各种各样的苯甲酰胺都是相容的，无需安装任何外部助剂即可提供卤化产物。温和的反应条件，使用伯酰胺作为指导基团，外部无添加剂的条件和克级反应是该方案的一些吸引人的特征。详细的实验结果表明，布朗斯台德酸在这一转化过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105784

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Dearomative Heck Reaction of Pyrrole Derivatives
  作者：Ping Yang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03425

  日期：2018.12.7

  The Pd-catalyzed asymmetric intramolecular dearomatization of pyrroles via the Heck reaction in the presence of commercially available Pd(OAc)2 and the Feringa ligand is described. Diverse pyrroline derivatives were obtained in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivity (up to 96% ee). The reaction features a wide substrate scope, relatively mild conditions, and useful transformations

  描述了在可商购的Pd（OAc）2和Feringa配体存在下通过Heck反应的Pd催化吡咯的不对称分子内脱芳香化反应。以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达96％ee）获得了多种吡咯啉衍生物。该反应具有广泛的底物范围，相对温和的条件以及产物的有用转化的特征。
• A practical synthesis of quinazolinones via intermolecular cyclization between 2-halobenzamides and benzylamines catalyzed by copper(I) immobilized on MCM-41
  作者：Nan Yan、Chongren You、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.07.003

  日期：2019.10

  using an MCM-41-immobilized l-proline copper(I) complex [MCM-41-l-Proline-CuBr] as the catalyst and air as the oxidant, yielding a variety of quinazolinone derivatives in good yields. The new MCM-41-l-Proline-CuBr catalyst can easily be prepared from commercially readily available and inexpensive reagents and recovered by filtration of the reaction mixture, and reused up to seven times with almost consistent

  该非均相串联Ñ -arylation /氧化C-H的2-卤代苯甲酰胺和苄胺的酰胺化在DMSO，在110或120℃下通过使用MCM-41固定来实现升-脯氨酸铜（I）配合物[MCM-41-升-脯氨酸-CuBr]作催化剂，空气作氧化剂，以高收率得到各种喹唑啉酮衍生物。新MCM-41-升-脯氨酸-溴化亚铜催化剂可容易地从市场上容易获得且廉价的试剂和制备通过将反应混合物的过滤回收，并用几乎一致的活性重复使用7次。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Quinazolinones via Ullmann-Type Coupling and Aerobic Oxidative C−H Amidation
  作者：Wei Xu、Yibao Jin、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、and Hua Fu

  DOI：10.1021/ol1030266

  日期：2011.3.18

  starting materials as well as economical and environmentally friendly air as the oxidant. This can be the first example of constructing N-heterocycles via sequential Ullmann-type coupling under air and aerobic oxidative C−H amidation.

  已经开发了一种高效的铜催化的喹唑啉酮衍生物的方法，该方案使用廉价且容易获得的取代的2-卤代苯甲酰胺和（芳基）甲胺作为起始原料，以及经济和环境友好的空气作为氧化剂。这可能是在空气和好氧氧化CH-H酰胺化作用下通过顺序Ullmann型偶联构建N-杂环的第一个例子。
• An efficient approach to construct benzisothiazol-3(2H)-ones via copper-catalyzed consecutive reaction of 2-halobenzamides and carbon disulfide
  作者：Ting Li、Lei Yang、Kaidong Ni、Zhenyu Shi、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1039/c6ob00819d

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of benzisothiazol-3(2H)-ones has been developed, starting from easily available 2-halobenzamides and carbon disulfide, which gave the corresponding target products in 30–89% yield for 25 examples. The reaction proceeds via a consecutive process with S–C bond and S–N bond formation.

  从易于获得的2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳开始，已经开发出了一种高效的铜催化反应用于合成苯并异噻唑-3（2 H）-酮，该方法在25个实例中得到相应的目标产物，收率为30-89％。反应通过具有S–C键和S–N键形成的连续过程进行。
• Copper-Catalyzed Self-Condensation of Benzamide: Domino Reactions towards Quinazolinones
  作者：Nisar Sayyad、Zamani Cele、Rajeshwar Reddy Aleti、Milan Bera、Srinivasulu Cherukupalli、Balakumar Chandrasekaran、Narva Deshwar Kushwaha、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/ejoc.201800660

  日期：2018.10.24

  New synthetic method is developed to prepare 2‐substituted 4(3H)‐Quinazolinone using green chemistry technique. It is oxidant and ligand‐free, copper‐catalysed self‐condensation of 2‐halobenzamide.

  开发了一种新的合成方法，以利用绿色化学技术制备2取代的4（3 H）-喹唑啉酮。它是无氧化剂和无配体的铜催化2-卤代苯甲酰胺的自缩合反应。