9-cyano-9-(trimethylsilyloxy)-fluorene | 41380-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-cyano-9-(trimethylsilyloxy)-fluorene
• 英文别名: 9H-Fluorene-9-carbonitrile, 9-[(trimethylsilyl)oxy]-；9-trimethylsilyloxyfluorene-9-carbonitrile
• CAS: 41380-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NOSi
• 分子量: 279.414
• InChiKey: MSAYCKNTHMUHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.3-94.7 °C
• 沸点：
  394.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyano-9-(trimethylsilyloxy)-fluorene 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以74%的产率得到9-芴甲酸
  参考文献：
  名称：

  Belletire, J. L.; Howard, H.; Donahue, K., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 763 - 770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 三甲基氰硅烷 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9-cyano-9-(trimethylsilyloxy)-fluorene
  参考文献：
  名称：

  氰醇催化转移水合为 α-羟基酰胺

  摘要：

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12877

文献信息

• Carbocation-Forming Reactions in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Xavier Creary、Elizabeth A. Burtch、Ziqi Jiang

  DOI：10.1021/jo026468x

  日期：2003.2.1

  the endo-trifluoroacetate leaving group as well as an exo-hydrogen. The O-methyl oxime derivative of alpha-chloro-alpha,alpha-diphenylacetophenone reacts in DMSO-d(6) to give 1-methoxy-2,3-diphenylindole, a product derived from cyclization of a cationic intermediate. A common ion rate suppression provides further evidence for a cationic mechanism. The triflate derivative of pivaloin reacts by a cationic

  3-芳基-3-羟基-β-内酰胺和硫代内酰胺的甲磺酸酯衍生物在DMSO-d（6）中通过一级过程反应生成醇产物。取代基效应研究涉及被DMSO-d（6）捕获的碳正离子中间体（离子对），从而产生瞬时的氧ulf离子。氧ulf离子与痕量水的快速反应导致生成醇产物并再生DMSO-d（6）。H（2）（17）O标记研究表明（17）O被合并到DMSO中。内-和外-2-羟基-2-苯基双环[2.2.1]庚-3-的甲磺酸酯衍生物也可在DMSO-d（6）中反应，得到醇产物。再次提出了捕获DMSO的离子对中间体，产生不稳定的氧ulf离子。Exo-2-phenyl-endo-bicyclo [2.2。1]三氟乙酸庚酯很容易通过阳离子机制消除DMSO-d（6）中的三氟乙酸，该机理涉及三氟乙酸内酯离去基团以及外氢的丢失。α-氯-α，α-二苯基苯乙酮的O-甲基肟衍生物在DMSO-d（6）中反应生成1-甲氧基-2,3-二苯基吲哚
• A Convenient One-Pot Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones Using Potassium or Sodium Cyanide Impregnated on Amberlite XAD Resin and Trimethylsilyl Chloride
  作者：Kazuaki Sukata

  DOI：10.1246/bcsj.60.3820

  日期：1987.10

  In the cyanosilylation of benzaldehyde, the combination of potassium or sodium cyanide impregnated on Amberlite XAD resin and trimethylsilyl chloride has been found to be a good one-pot cyanosilylation agent. Although acetonitrile is the best solvent, substantial yields of the product is obtained even in a nonpolar solvent or without any solvent. In the reaction with other aldehydes or ketones, this

  在苯甲醛的氰基硅烷化中，已发现在 Amberlite XAD 树脂上浸渍的氰化钾或氰化钠与三甲基氯硅烷的组合是一种很好的单锅氰基硅烷化剂。尽管乙腈是最好的溶剂，但即使在非极性溶剂或没有任何溶剂的情况下也能获得可观的产物收率。在与其他醛或酮的反应中，该方法以极高的收率得到相应的甲硅烷基化氰醇。
• A Direct and Efficient Synthetic Method for Nitriles from Ketones
  作者：Stéphane Kloubert、Monique Mathé-Allainmat、Jean Andrieux、Michel Langlois

  DOI：10.1080/00397910008087438

  日期：2000.8

  Cyclic cyano derivatives 3 were obtained by the reaction of Me3SiCN/ZnI2 with the cyclic ketones 2 which gave the trimethylsilyloxy nitriles 4. They were directly transformed to cyano derivatives 3 (70-80% yield) by the reductive reagent Me3SiCl-NaI in acetonitrile in the presence of H2O.
• CONVERSION OF KETONES TO CYANOHYDRINS: BENZOPHENONE CYANOHYDRIN
  作者：Gassman, Paul G.、Talley, John J.

  DOI：10.15227/orgsyn.060.0014

  日期：——
• Lidy,W.; Sundermeyer,W., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 587 - 593
  作者：Lidy,W.、Sundermeyer,W.

  DOI：——

  日期：——