phenyl (2S)-2-benzamidopropanoate | 371775-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (2S)-2-benzamidopropanoate
• CAS: 371775-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: HPNFPXYTCOEBIY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 phenyl (2S)-2-benzamidopropanoate 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 盐酸胍 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N末端半胱氨酸肽苯基酯的化学选择性连接。

  摘要：

  发现简单的肽苯基酯在咪唑的促进下可以顺利地与半胱氨酸进行天然化学连接。这种新的连接在空间不受阻碍和受阻的C末端位点（例如Val，Ile，Pro）均迅速进行，从而以高至优异的产量形成了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000165

文献信息

• PREPARATION OF PHENYL ALANINES BY HYDROGENATION OF PHENYL SERINES
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0164389B1

  公开（公告）日：1987-04-01
• [EN] PREPARATION OF PHENYL ALANINES BY HYDROGENATION OF PHENYL SERINES
  申请人：ALKALOIDA VEGYÉSZETI GYÁR

  公开号：WO1985002609A1

  公开（公告）日：1985-06-20

  (EN) Large scale process for the preparation of 3-phenyl alanine derivatives of general formula (I), wherein R stands for hydrogen or C1-4 alkyl, R2 stands for hydrogen or CO-R4 - wherein R4 stands for hydrogen or C1-4 alkyl, aralkyl, or aryl, R5 stands for hydrogen or -CO-R4 - wherein R4 is as given above.(FR) Procédé de préparation à grande échelle de dérivés de 3-phényl alanine de formule générale (I) où R représente un hydrogène ou un alcoyle comportant de 1 à 4 C, R2 représente un hydrogène ou CO-R4, où R4 représente un hydrogène ou un alcoyle comportant de 1 à 4C, un aralcoyle ou un aryle, R5 représente un hydrogène ou -CO-R4, où R4 à la même signification que ci-dessus.
• Chemoselective Ligation of Peptide Phenyl Esters with N-Terminal Cysteines
  作者：Ge-Min Fang、Hong-Kui Cui、Ji-Shen Zheng、Lei Liu

  DOI：10.1002/cbic.201000165

  日期：——

  Simple phenyl esters of peptides were found to undergo native chemical ligation with cysteine smoothly under the promotion of imidazole. This new ligation proceeded rapidly at both sterically unhindered and hindered C‐terminal sites (e.g., Val, Ile, Pro) to form the desired product in good to excellent yields.

  发现简单的肽苯基酯在咪唑的促进下可以顺利地与半胱氨酸进行天然化学连接。这种新的连接在空间不受阻碍和受阻的C末端位点（例如Val，Ile，Pro）均迅速进行，从而以高至优异的产量形成了所需的产物。