2,3,5-p-Nitrobenzoyl-D-ribofuranosylbromid | 63527-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-p-Nitrobenzoyl-D-ribofuranosylbromid
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-(p-nitrobenzoyl)-α,β-D-ribofuranosylbromid；tris-O-(4-nitro-benzoyl)-ξ-D-ribofuranosyl bromide；2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-D-ribofuranosyl bromide；[(2R,3R,4R)-5-bromo-3,4-bis[(4-nitrobenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 63527-43-5
• 化学式: C₂₆H₁₈BrN₃O₁₃
• 分子量: 660.345
• InChiKey: FVAISBSSIYRPJL-YRNFEDNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-p-Nitrobenzoyl-D-ribofuranosylbromid 在 silver silicate molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Cedran-8-yl)-β-D-ribofuranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Le-Nguyen, Bien; Sinnwell, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1513 - 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranoside 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2,3,5-p-Nitrobenzoyl-D-ribofuranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-丙腈的改进合成

  摘要：

  摘要合成了β-d-呋喃核糖的两种混合酯。第一个具有与O-1、2和3相连的相同基团，第二个具有与O-2、3和5相连的相同基团。从d-核糖开始，以最高收率获得三种酯。然后被转化为卤化物和腈。在研究的酯中，最适合转化为腈的酯是1-O-乙酰基-2,3,5-三-Op-甲苯基-β-d-核呋喃糖，可得到2,5-脱水-3,4， 6-三-Op-甲苯基-d-丙烯腈，产率为60％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88141-5

文献信息

• A Synthesis of 3′-Deoxybutirosin B
  作者：Isamu Watanabe、Akio Ejima、Tsutomu Tsuchiya、Daishiro Ikeda、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.487

  日期：1977.2

  3′-deoxyparomamine (1), D-ribose and (S)-4-amino-2-hydroxybutyric acid (AHBA). The synthesis involves replacement of the 6′-hydroxyl group of 3′-deoxyparomamine with azido group, 1,6-carbamate ring formation, condensation with tri-O-(p-nitrobenzovl)-α,β-D-ribofuranosyl bromide, selective cleavage of the carbamate ring, and acylation of the free amino group at C-1 with AHBA.

  3'-Deoxybutirosin B (13) 由 3'-deoxyparomamine (1)、D-核糖和 (S)-4-amino-2-hydroxybutyric 酸 (AHBA) 制备。合成包括用叠氮基取代 3'-脱氧巴龙胺的 6'-羟基，形成 1,6-氨基甲酸酯环，与三-O-（对硝基苯甲酰）-α,β-D-呋喃核糖基溴缩合，选择性氨基甲酸酯环的裂解，以及用 AHBA 酰化 C-1 处的游离氨基。
• Synthese eines modifizierten Sisomicins mit D-Ribofuranose-Anteil
  作者：Hans Paulsen、Rolf Jansen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80401-2

  日期：1981.6
• US4065616A
  申请人：——

  公开号：US4065616A

  公开（公告）日：1977-12-27