5-(2,2-二氰基乙烯基)-2,2'-联噻吩 | 153308-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-(2,2-二氰基乙烯基)-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 2-(2,2'-bithiophen-5-ylmethylene)malononitrile
• 英文别名: 5-(2,2-dicyanovinyl)-2,2'-bithiophene；2-[(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 153308-35-1
• 化学式: C₁₂H₆N₂S₂
• 分子量: 242.325
• InChiKey: JULWDNGPIOYHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-二氰基乙烯基)-2,2'-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-[(5'-溴-[2,2'-联噻吩]-5-基)亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Stille偶联合成供体-受体取代的寡噻吩

  摘要：

  描述了通过斯蒂勒偶联合成供体-受体取代的寡噻吩。由5-烷氧基-和5-氨基-2,2'-联噻吩7容易制备的5'-雌烷基衍生物与适当的芳基或杂芳基溴化物偶联，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.022
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩 在 2-三丁基甲锡烷基噻吩 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到5-(2,2-二氰基乙烯基)-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC PHOTOVOLTAIC CELL MATERIALS AND COMPONENTS

  摘要：

  本发明涉及有机光伏电池材料和组件，特别是具有高光学转换效率、简单制备过程和低成本的有机光伏电池材料和组件。该材料的化学式表示为化学式（I）：其中n是自然数，X是以下化学式（II）：其中m为1~3，A为氢、氟、氯、C1~C18-烷基、噻吩基、苯基或吡啶基，其中噻吩基、苯基或吡啶基可以在任何位置被C1~C18-烷基取代。

  公开号：

  US20130180589A1

文献信息

• Native and modified chitosan-based hydrogels as green heterogeneous organocatalysts for imine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：A. Franconetti、P. Domínguez-Rodríguez、D. Lara-García、R. Prado-Gotor、F. Cabrera-Escribano

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.03.012

  日期：2016.5

  Knoevenagel condensation catalysed with native and modified chitosan-based heterogeneous catalysts. The efficiency of our hydrogel organocatalysts, chitosan hydrogel beads and ureidyl-chitosan derivative hydrogel disks, was evaluated as function of pH, temperature and catalyst concentration by considering reaction rates, conversions, E/Z stereoselectivities, and kinetic studies of a model reaction between

  以天然和改性壳聚糖为基的多相催化剂，通过Knoevenagel缩合反应，合成了衍生自芳族和杂芳族醛的多种亚甲基丙二腈和氰基丙烯酸乙酯。考虑到反应速率，转化率，E / Z立体选择性以及模型间4 -硝基苯甲醛和氰基乙酸乙酯。固态的空前研究13当转化率达到50％后淬灭反应时，所用催化剂的C CP MAS NMR表明，在此过程中形成了亚胺-壳聚糖中间体。使用新颖的CLIP-HSQMCB实验，通过NMR测量碳-质子偶合常数（3 J C，H），进行E / Z氰基丙烯酸乙酯异构体混合物的分析，以确定相应的立体选择性。此外，DFT计算使我们合理化了所观察到的E / Z立体选择性，并评估了脲基部分对与醛相互作用和与壳聚糖衍生物形成亚胺中间体的作用。
• Thiophenes Endowed with Electron-Accepting Groups: A Structural Study
  作者：Phuong-Truc T. Pham、Mamoun M. Bader

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c00740

  日期：2024.2.7

  cyanophenyl −Ph-CN and nitro −NO2. The molecules in this study are 2-([2,2′-bithiophen]-5-ylmethylene)malononitrile or 2T-DCV (1); 2-(thieno[3,2-b]thiophen-2-ylmethylene)malononitrile or thienothiophene-DCV (2); 2,2′-([2,2′-bithiophene]-5,5′-diylbis(methanylylidene))dimalononitrile or DCV-2T-DCV (3); 4,4′-(thiophene-2,5-diyl)dibenzonitrile (4); 2-(5″-(p-tolyl)[2,2′:5′,2″-terthiophen]-5-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile

  报道了六种具有强电子接受基团的含噻吩分子的单晶结构。每种报道的化合物都被赋予一个或两个强电子接受基团。这些基团是二氰基乙烯基 (DCV) 或 –CH=C(CN) 2；三氰基乙烯基 (TCV) 或 –C(CN)=(CN) 2；氰基苯基-Ph-CN和硝基-NO 2。本研究中的分子是2-([2,2'-联噻吩]-5-基亚甲基)丙二腈或2T-DCV ( 1 )；2-(噻吩并[3,2- b ]噻吩-2-基亚甲基)丙二腈或噻吩并噻吩-DCV( 2 )；2,2'-([2,2'-联噻吩]-5,5'-二基双(亚甲基))二丙二腈或DCV-2T-DCV( 3 )；4,4'-(噻吩-2,5-二基)二苯甲腈( 4 )；2-(5″-(对甲苯基)[2,2′:5′,2″-三噻吩]-5-基)乙烯-1,1,2-三甲腈( 5 )；和5,5'-二硝基-2,2'-联噻吩( 6 )。这些结构中发现的一个常见且最显着的特征是电子接受基团
• Promising Molecular Architectures for Two-Photon Probes in the Diagnosis of α-Synuclein Aggregates
  作者：Stefania Porcu、Riccardo Corpino、Carlo Maria Carbonaro、Pier Carlo Ricci、Attilio Vittorio Vargiu、Anna Laura Sanna、Giuseppe Sforazzini、Daniele Chiriu

  DOI：10.3390/molecules29122817

  日期：——

  dementia. Two-photon-excited (TPE) probes are a promising tool for the early-stage diagnosis of these pathologies as they provide accurate spatial resolution, minimal intrusion, and the ability for prolonged observation. To identify compounds with the potential to function as diagnostic probes using two-photon techniques, we explore three distinct categories of compounds: Hydroxyl azobenzene (AZO-OH);

  蛋白质在大脑中的异常沉积是神经退行性疾病 （NDs） 的核心因素。这些有害的聚集体源于 α-突触核蛋白的错误折叠和随后的不规则聚集，是导致帕金森病、阿尔茨海默病和痴呆等疾病的主要原因。双光子激发 （TPE） 探针是早期诊断这些病理的一种很有前途的工具，因为它们提供准确的空间分辨率、最小的侵入和长时间观察的能力。为了使用双光子技术鉴定具有作为诊断探针潜力的化合物，我们探索了三种不同类别的化合物：羟基偶氮苯 （AZO-OH）;双氰基乙烯基联噻吩 （DCVBT）;和四氨基酞菁 （PcZnNH2）。使用多种技术方法通过紫外-可见吸收、拉曼光谱、三维荧光映射 （PLE）、时间分辨光致发光 （TRPL） 以及泵和探针测量对分子进行结构和光学表征。此外，进行了量子化学和分子对接计算，以深入了解化合物的光物理特性，并评估它们与 α-突触核蛋白的亲和力。这种创新方法旨在提高体内探测的准确性，有助于早期帕金森病
• MODIFIED HETEROPHASIC POLYOLEFIN COMPOSITION
  申请人：Milliken & Company

  公开号：EP3172272B1

  公开（公告）日：2020-11-25
• US9410035B2
  申请人：——

  公开号：US9410035B2

  公开（公告）日：2016-08-09