(L)-leucine sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-leucine sodium salt
• 英文别名: sodium L-leucinate；Leucine sodium salt；sodium;(2S)-2-amino-4-methylpentanoate
• 化学式: C₆H₁₂NO₂*Na
• 分子量: 153.157
• InChiKey: AYMXTRFQPMROHQ-JEDNCBNOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.89
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-leucine sodium salt 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2S)-2-[(2-羟基苯基)甲基氨基]-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Assessing the Effect of Ligand Proximity on Chiroptical and Other Properties in Cobalt(III) Model, Tyrosine-Like Complexes

  摘要：

  一系列新的钴（III）八面体配合物的通式为Na[Co(ohb-aa)₂]（ohb-aa = N-(o-羟基苯甲基)氨基酸根离子）；氨基酸=甘氨酸，(S)-α-丙氨酸，α-氨基异丁酸，(S)-缬氨酸，(S)-正缬氨酸和( S)-亮氨酸），通过适当配体在碱性水溶液中与[Co(NH₃)₆]³⁺在木炭催化下反应制备。无论使用哪种氨基酸，所得到的配合物具有相同的facial all-trans对称性（CoN₂O₄色团），邻位效应是光学活性的全部来源。¹³C NMR光谱显示，由于立体位阻，亮氨酸衍生物具有不同的基态结构。吸收峰反映了氨基酸侧链碳原子的正电感应效应。具有亲电性烷基基团的配体配合物与甘氨酸衍生物相比，表现出更负的E_1/2，其还原发生在更正的电位。还原电位与由配体调节的钴（III）路易斯酸性不相关。

  DOI：

  10.1135/cccc19952097
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (L)-leucine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸盐催化靛红与酮的醛醇缩合反应：3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的高度对映选择性结构

  摘要：

  描述了通过Isatin与天然氨基酸盐催化的酮直接进行羟醛直接不对称合成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的方法，其中发现苯丙氨酸锂盐是最好的催化剂。然后，将该策略应用于各种靛红和酮底物，并以优异的收率（高达97％）和良好的对映选择性（高达90％）获得了相应的羟醛产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.008

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of acetylsalicylamino acids and peptides
  作者：Sh. Kh. Khalikov、M. Kodirov、S. V. Alieva

  DOI：10.1007/s10600-006-0079-5

  日期：2006.3

  Several water-soluble acetylsalicylamino acids and peptides containing neutral and acidic amino acids were synthesized and investigated for anti-inflammatory activity.

  合成了若干种含水溶性乙酰水杨酰的氨基酸及中性和酸性氨基酸的肽，并对其抗炎活性进行了研究。
• Synthesis, characterization, DNA and HSA binding studies of isomeric Pd (II) antitumor complexes using spectrophotometry techniques
  作者：Sareh Zareian-Jahromi、Hassan Mansouri-Torshizi

  DOI：10.1080/07391102.2017.1322536

  日期：2018.4.4

  The energy transfer from HSA to these complexes and the binding distance between HSA and the complexes (r) were calculated. The results obtained from these studies indicated that at very low concentrations, both complexes effectively interact with CT-DNA and HSA. Fluorescence studies revealed that the complexes strongly quench DNA bound ethidium bromide as well as the intrinsic fluorescence of HSA through

  两种新的钯（II）异构体复合物[Pd（Gly）（Leu）]（I）和[Pd（Gly）（Ile）]（II），其中Gly是甘氨酸，Leu和Ile是异构氨基酸（亮氨酸和异亮氨酸），已通过元素分析，摩尔电导率测量，FT-IR，1H NMR和UV-Vis进行了合成和表征。已经测试了该复合物对癌细胞系K562的体外细胞毒性，并且还通过多光谱技术研究了它们与小牛胸腺DNA（CT-DNA）和人血清白蛋白（HSA）的结合特性。使用凝胶电泳监测这些复合物与CT-DNA的相互作用。计算了从HSA到这些配合物的能量转移以及HSA与配合物之间的结合距离（r）。从这些研究中获得的结果表明，在非常低的浓度下，两种复合物均有效地与CT-DNA和HSA相互作用。荧光研究表明，该复合物通过静态猝灭程序可强烈猝灭DNA结合的溴化乙锭以及HSA的固有荧光。使用Stern-Volmer方程计算CT-DNA和HSA的结合常数（Kb），
• Memory of Chirality of Tertiary Aromatic Amides: A Simple and Efficient Method for the Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids
  作者：Mathieu Branca、Sébastien Pena、Régis Guillot、Didier Gori、Valérie Alezra、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/ja9039604

  日期：2009.8.5

  A new methodology for the asymmetric synthesis of quaternary alpha-substituted amino acids using memory of chirality has been developed. The strategy utilizes the dynamic axial chirality of tertiary aromatic amides to memorize the initial chirality of an alpha-amino acid during an enolization step. Starting from five different l-amino acids, the corresponding oxazolidin-5-ones containing a tertiary

  已经开发了一种使用手性记忆不对称合成四元 α 取代氨基酸的新方法。该策略利用叔芳香酰胺的动态轴向手性来记住烯醇化步骤中α-氨基酸的初始手性。从五种不同的l-氨基酸开始，一步合成含有叔芳酰胺基团的相应恶唑烷-5-酮，然后用各种亲电子试剂进行烷基化，收率和对映选择性（高达96%，高达>99重结晶后的百分比）。一步脱保护提供对映体富集或对映体纯的季铵 α-氨基酸。我们在此描述了优化过程、在每个系列中获得的结果以及基于 NMR 研究的合理解释，DFT 计算和晶体结构。本文提出的方法构成了从叔l-氨基酸开始的对映纯季α-氨基酸的有效合成（仅三个步骤），没有任何外部手性来源。
• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• Synthesis and antiviral activities of novel gossypol derivatives
  作者：Jian Yang、Fang Zhang、Jurong Li、Gang Chen、Shuwen Wu、Wenjie Ouyang、Wei Pan、Rui Yu、Jingxiang Yang、Po Tien

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.076

  日期：2012.2

  this study, a series of novel gossypol derivatives were synthesized and screened in vitro for their anti-HIV-1 and anti-H5N1 activities, respectively. Replacing the aldehyde groups of gossypol with some amino acids not only reduced the cytotoxicity but also enhanced the activities against HIV-1 and H5N1. Compounds 13–17 showed more potent activities against HIV-1 and H5N1 than the other gossypol derivatives

  在这项研究中，合成了一系列新颖的棉酚衍生物，并在体外对其抗HIV-1和抗H 5 N 1活性进行了筛选。用某些氨基酸取代棉酚的醛基，不仅可以降低细胞毒性，而且还可以增强对HIV-1和H 5 N 1的活性。与其他棉酚衍生物相比，化合物13 – 17对HIV-1和H 5 N 1的活性更强。同时，这些化合物还对H 5 N 1表现出更强的活性。比1-金刚烷胺。棉酚衍生物中缺少COONa基团会导致抗HIV-1活性的丧失，这表明该基团可能在介导抗病毒活性中起重要作用。添加时间分析表明，化合物13 – 17具有与T20相似的抗HIV-1作用机理。分子建模分析表明，化合物13 - 17可能适合的gp41的疏水口袋内通过氢键网络，疏水性接触性强的静电相互作用。