4-methylumbelliferylrutinoside | 1356391-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferylrutinoside
• 英文别名: 4-methylumbelliferone rutinoside；rutinosyl 4- methylumbelliferone；4-methyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 1356391-89-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₂
• 分子量: 484.457
• InChiKey: ZTAKFDWQWOSSEV-LQFMDNGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 橙皮甙 在 recombinant 6-O-α-rhamnosyl-β-glucosidase (EC 3.2.1.168) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以33 %的产率得到4-methylumbelliferylrutinoside
  参考文献：
  名称：

  WO2023/73531

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Transglycosylation specificity of Acremonium sp. α-rhamnosyl-β-glucosidase and its application to the synthesis of the new fluorogenic substrate 4-methylumbelliferyl-rutinoside
  作者：Laura S. Mazzaferro、Lucrecia Piñuel、Rosa Erra-Balsells、Silvana L. Giudicessi、Javier D. Breccia

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.008

  日期：2012.1

  fungal diglycosidase α-rhamnosyl-β-glucosidase was explored. The biocatalyst was shown to have broad acceptor specificity toward aliphatic and aromatic alcohols. This feature allowed the synthesis of the diglycoconjugated fluorogenic substrate 4-methylumbelliferyl-rutinoside. The synthesis was performed in one step from the corresponding aglycone, 4-methylumbelliferone, and hesperidin as rutinose donor

  探索了真菌二糖苷酶α-鼠李糖基-β-葡萄糖苷酶的转糖基化潜力。该生物催化剂显示出对脂族和芳族醇具有广泛的受体特异性。该特征允许合成二糖缀合的荧光底物4-甲基伞形酮-芸香糖苷。由相应的糖苷配基，4-甲基伞形酮和橙皮苷作为芸香糖供体，一步一步进行合成。使用固定化的生物催化剂，在搅拌的反应器中生产4-甲基伞形酮-芸香糖苷，收率约为糖受体的16％。通过溶剂萃取和硅胶色谱法纯化化合物。记录的[M + Na]（+）离子的MALDI-TOF / TOF数据与理论单同位素质量相关（[M + Na]（+）的计算值：507.44 m / z；实测值[M + Na]（+） ：507.465 m / z）。
• WO2023/73531
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