3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-7-diethylamino-2H-chromen-2-one | 1286276-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-7-diethylamino-2H-chromen-2-one
• 英文别名: viF 428-azide；3-(benzotriazole-1-carbonyl)-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 1286276-78-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 362.388
• InChiKey: QRDXPNDELUEMFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210.0-212.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  608.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫普罗宁 、 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-7-diethylamino-2H-chromen-2-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.16h， 以80%的产率得到2-(2-{[7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl]thio}propanamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Coumarin Conjugates of Biological Thiols for Fluorescent Detection and Estimation

  摘要：

  带香豆素标记的硫酯是通过使用N-香豆素-3-羧酰苯并三氮唑有效制备的。硫酯在生理pH 7.4的缓冲溶液中测量其吸收（λabs）、荧光（λem）波长最大值和量子产率（Φ）。四种产物的量子产率（Φ = 0.0318-0.1068）高于其前体7-甲氧基-3-(1H-苯并三氮唑-1-基羧酰)-2H-色烯-2-酮（Φ = 0.0195），这表明此类衍生物可能适用于定量硫醇检测。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259991
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-7-diethylamino-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些1,3-苯并恶唑-2（3H）-1杂合分子的合成和生物学评估作为潜在的抗氧化剂和脲酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的1,3-苯并恶唑-2（3H）-杂合化合物，包括香豆素，靛红1,3,4-三唑和1,3,4-噻二唑部分，并对其生物学性能进行了评估。抗脲酶特性。合成的苯并恶唑香豆素（6a–e）和苯并恶唑·isatin（10a–c）杂种表现出显着的脲酶抑制活性，IC 50（μM）为0.0306±0.0030至0.0402±0.0030，而标准硫脲的IC 50为0.5027 ±0.0293。合成的苯并恶唑-三唑（8a–c）和苯并恶唑–噻二唑（9a–c）杂种显示出对尿素酶的抑制活性与IC 50相似（μM），范围从0.3861±0.0379到0.5126±0.0345。评估了合成化合物的抗氧化活性，如还原力和ABTS（2,2'-叠氮基-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐）清除自由基的活性。一些合成分子的ABTS自由基清除活性结果显示出比标准Trolox更高的活性，SC 50（μM）= 213.04±18

  DOI：

  10.1002/jhet.4165

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Some New Hybrid Molecules Containing Thiophene, Triazole and Coumarin Rings under Microwave Conditions
  作者：Fatih Yilmaz

  DOI：10.3184/174751918x15314831778603

  日期：2018.7

  In this work, a new series of N‘-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides (thiophene–triazole–coumarin hybrid molecules) was synthesised from the reaction of 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones by using microwave irradiation

  在这项工作中，新系列的 N'-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl ]乙酰}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides（噻吩-三唑-香豆素杂化分子）由 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2- yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide 和 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones 通过使用微波辐射和常规加热程序和它们的结果进行了比较。该反应使用非常少量的有机溶剂并且不使用催化剂进行。
• Novel Fluorescent Aminoxy Acids and Aminoxy Hybrid Peptides
  作者：Alan Katritzky、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa Tala、M. Amine、Peter Steel

  DOI：10.1055/s-0030-1258345

  日期：2011.1

  α-Aminoxy acid conjugates and hybrid α-aminoxy dipeptide conjugates showing blue to green fluorescence (with quantum yields 0.23-0.71) were synthesized (75-92% yield) from N-acylbenzotriazoles. 7-Methoxycoumarin derivatives were obtained (quantum yields φ 0.35-0.71) that could be suitable for peptide assays. The wavelengths of the absorption maxima (λAbs) and the fluorescence emission maxima (λEm)

  由N-酰基苯并三唑合成了显示蓝色到绿色荧光（量子产率为0.23-0.71）的α-氨氧基酸结合物和杂化的α-氨基氧二肽结合物（量子产率为0.23-0.71）。获得了7-甲氧基香豆素衍生物（量子产率φ0.35-0.71），该衍生物可能适用于肽测定。一些香豆素-3-基羰基氨氧基酸缀合物的最大吸收波长（λAbs）和最大荧光发射波长（λEm）以及量子产率（φ）与类似的氨基酸衍生物相当。 荧光-酰化-氨基酸-氨氧基酸-肽
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Succinimide Hybrid Molecules
  作者：Fatih Yılmaz、Emre Menteşe、Nimet Baltaş

  DOI：10.1134/s1068162019060402

  日期：2019.11

  In this study, a new series of succinimide hybrid molecules containing isothiocyanate, coumarin, isatin, and furan moieties was synthesized and screened for α-glucosidase and antioxidant activities. Preliminary results revealed that all molecules showed good α-glucosidase inhibition effectiveness. Antioxidant activities of the hybrid molecules were determined using cupric reducing antioxidant capacity

  在这项研究中，合成了一系列新的含有异硫氰酸酯、香豆素、靛红和呋喃部分的琥珀酰亚胺杂化分子，并筛选了 α-葡萄糖苷酶和抗氧化活性。初步结果表明，所有分子均表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制效果。使用铜还原抗氧化能力 (CUPRAC) 和铁还原抗氧化能力 (FRAP) 测定法测定杂交分子的抗氧化活性。还，通过使用 \documentclass[12pt]minimal} \usepackageamsmath} \usepackagewasysym} \usepackageamsfonts} \usepackageamssymb} \usepackageamsbsy} \usepackagemathrsfs} 测定合成化合物的自由基清除活性\usepackageupgreek} \setlength\oddsidemargin}-69pt} \begindocument}$$
• Synthesis and Characterisation of Some Coumarin-1,2,4-Triazol-3-Thioether Hybrid Molecules
  作者：Fatih Yılmaz、Emre Menteşe

  DOI：10.3184/174751917x14815427219040

  日期：2017.1

  A new series of N′-[(4-methyl/phenyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazides was synthesised via the reaction of 2-[(4-methyl/phenyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetohydrazides and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones in good yields.

  N′-[(4-甲基/苯基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫代]乙酰}-2-氧代-2H-色烯-3-碳酰肼新系列通过 2-[(4-甲基/苯基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫代]乙酰肼和 3-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-反应合成2H-chromen-2-ones 产量良好。
• Synthesis and solvent‐dependent photophysics of a novel fluorescent triazole‐coumarin‐based dye
  作者：Mehmet Kaya、Emre Menteşe

  DOI：10.1002/jhet.3896

  日期：2020.4

  Synthesis of a new coumarin‐triazole‐based dye and its photophysical parameters such as absorption, fluorescence emission, and fluorescence quantum yield were investigated. Studies have shown that the present dye has symmetry with a mirror image, especially in the ethanol solvent, with respect to the absorption and fluorescence spectra. As a result of the UV‐vis and fluorescence spectroscopy techniques

  研究了一种新的香豆素-三唑基染料的合成及其光物理参数，例如吸收，荧光发射和荧光量子产率。研究表明，就吸收和荧光光谱而言，本发明的染料具有镜像对称性，特别是在乙醇溶剂中。由于使用了紫外线可见光谱和荧光光谱技术，因此可以确定，随着溶剂极性的增加，吸收光谱和发射光谱移到红色。另外，合成化合物的光谱数据显示出斯托克斯位移小，通常小于50nm，并且量子产率非常高。根据获得的结果，