4,5-dipentylphthalonitrile | 153114-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dipentylphthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Dipentylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 153114-01-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: ZKYQLGYLVADCDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dipentylphthalonitrile 在 lithium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以29%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(pentyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  连接原子和取代基位置对酞菁中甲亚胺氮碱度的主要影响

  摘要：

  在一系列取代基位置不同的酞菁 (Pcs) 上研究了偶氮甲碱氮的碱度，[公式：见正文]外围（[公式：见正文]-系列）和非外围取代的 Pcs（[公式：见正文]-系列），以及一种取代基（烷基硫烷基、烷氧基或烷基）。通过亲核取代或 Negishi 偶联制备合适的 3,6-或 4,5-二取代邻苯二甲腈。目标锌Pcs采用Linstead法合成。碱度采用吸收法研究1用三氟乙酸滴定后，氯仿中的 H NMR 光谱。平衡常数（log [公式：见正文]）表明系列内有显着差异。碱度降低如下： [分子式：见正文]-烷氧基 ≫ [分子式：见正文]-烷硫基 > [分子式：见正文]-烷氧基 > [分子式：见正文]-烷基 > [分子式：见正文]-烷硫基 ∼ [公式：见正文]-log [公式：见正文]高于 7 至 2.6 M [公式：见正文]的烷基。[分子式：见正文]-烷氧基和 [分子式：见正文]-烷基硫烷基 Pcs 的碱度

  DOI：

  10.1142/s1088424616500747
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodobenzene-1,2-dicarbonitrile 在 palladium on barium sulfate bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、248.21 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 4,5-dipentylphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,9,10,16,17,23,24-Octaalkynylphthalocyanines and the Effects of Concentration and Temperature on Their ¹H NMR Spectra

  摘要：

  The syntheses of 3,4- and 4,5-diiodophthalonitriles are described. Coupling of the latter compound with Pd(PPh(3))(2)Cl-2 and 1-octyne, 1-heptyne, 1-hexyne, 1-pentyne, and 3,3-dimethyl-1-butyne gave a series of 4,5-dialkynylphthalonitriles. Hydrogenation of 4,5-bis(1-pentynyl)phthalonitrile and 4,5-bis(3,3-dimethyl-1-butynyl)phthalonitrile gave 4,5-dipentylphthalonitrile and 4,5-bis(3,3-dimethylbutyl)phthalonitriles. Condensation of the dialkynylphthalonitriles with lithium 1-pentoxide in 1-pentanol gave 2,3,9,10,16,17,23,24-octaalkynylphthalocyanines, while intervention of the intermediate dilithium phthalocyanines with zinc acetate gave the related zinc(II) phthalocyanines. H-1 NMR spectroscopy of these octaalkynylphthalocyanines exhibited large chemical shifts (1-2 ppm) of the internal and aromatic protons at concentrations ranging from 10(-2) to 10(-5) M and at temperatures from 27 to 147 degrees C. The effects of aggregation phenomena are discussed. The importance of reporting concentration and temperature values for NMR spectra of phthalocyanines is stressed.

  DOI：

  10.1021/jo9521662

文献信息

• 一种酞菁类D-π-A型不对称盘状染料及其制备方法
  申请人：苏州优特创优新材料科技有限公司

  公开号：CN111732839B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明专利提供一种酞菁类D‑π‑A型不对称盘状染料及其制备方法，属于有机光电材料合成领域。通过Sonogashira偶联反应在酞菁类盘状分子中接入含不同烷基或烷氧基类、双烷基胺类给体，以及苯甲酸或类氰基丙烯酸类受体，形成D‑π‑A型不对称盘状染料，从而使酞菁化合物具有好的溶解性和较高的光电转换效率；同时，以紫外光、激光及微波为合成反应的能量来源，可以极大地加快反应速率、缩短反应时间，这也为其他类型有机物的高效控制合成提供了经验和技术支持。
• Synthesis and Investigations on Nitrido(phthalocyaninato)rhenium Complexes
  作者：Karsten Frick、Ulrich Ziener、Michael Hanack

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199908)1999:8<1309::aid-ejic1309>3.0.co;2-m

  日期：1999.8

  reactions of nitrido(tetra-tert-butylphthalocyaninato)rhenium (1) with boron tribromide leading to (tBu4Pc)ReNBBr3 (4) and with acetone to give the imido complex (tBu4Pc)Re[NC(CH3)2CH2C(O)CH3]OH (2b) and its μ-oxo dimer 3 are reported. Starting from the corresponding 4,5-di-n-alkylphthalonitriles and ammonium perrhenate four soluble nitrido(octa-n-alkylphthalocyaninato)rhenium complexes 5–8 were synthesized

  氮基（四叔丁基酞菁）铼 (1) 与三溴化硼反应生成 (tBu4Pc)ReNBBr3 (4) 并与丙酮反应生成亚氨基络合物 (tBu4Pc)Re[NC(CH3)2CH2C(O)CH3]报道了 OH (2b) 及其 μ-氧代二聚体 3。从相应的 4,5-二-n-烷基邻苯二甲腈和高铼酸铵开始，合成了四种可溶性氮基（八-正烷基酞菁）铼配合物 5-8。用三溴化硼处理硝基（八正戊基酞菁）铼 (6)，得到 [(C5H11)8Pc]ReNBBr3 (9)。
• Novel Nitrido- and Oxo(phthalocyaninato) Complexes of Molybdenum, Tungsten and Rhenium
  作者：Karsten Frick、Sanjiv Verma、Jörg Sundermeyer、Michael Hanack

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200005)2000:5<1025::aid-ejic1025>3.0.co;2-s

  日期：2000.5

  The synthesis of new nitrido(phthalocyaninato)molybdenum (1–4) and -tungsten complexes (5–7) starting from the corresponding phthalonitriles and MNCl3 (M = Mo, W) is reported. In addition, the reaction of (tBu4Pc)WN (6) with PPh3 leading, after several steps, to the diamagnetic compound (tBu4Pc)WO (7) is described. The reaction of (tBu4Pc)ReN (9) with PPh3 leads to [(tBu4Pc)ReO]2 (12), and of [(C5H11)8Pc]ReN

  报道了从相应的邻苯二甲腈和 MNCl3 (M = Mo, W) 开始合成新的氮化（酞菁）钼 (1-4) 和钨配合物 (5-7)。此外，还描述了 (tBu4Pc)WN (6) 与 PPh3 的反应，经过几个步骤，生成抗磁性化合物 (tBu4Pc)WO (7)。(tBu4Pc)ReN (9) 与 PPh3 的反应生成 [(tBu4Pc)ReO]2 (12)，[(C5H11)8Pc]ReN (10) 与 PPh3 的反应在不同条件下生成 [(C5H11) )8Pc]ReO}2O (11)。
• Soluble Chloro- and Aryl(phthalocyaninato)indium(III) Complexes: Synthesis and Characterization
  作者：Michael Hanack、Heino Heckmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199803)1998:3<367::aid-ejic367>3.0.co;2-5

  日期：1998.3

  dium(III) (4f) was prepared by the reaction of (n-C5H11)8PcInCl (4a) with PhLi. The high solubility of the complexes 3a−e and 4a−f is, aside from the influence of the peripheral substituents, considered to be derived from the large dipole moments present which are due to the strongly electron withdrawing axial ligands, and from the lower tendency of axially substituted phthalocyaninato metal complexes

  高溶解性氯（酞菁）铟（III）配合物 RxPcInCl（3a：R1 = 叔丁基，R2 = H，x = 4 和 4a：R1 = R2 = 正戊基，x = 8）的合成及其反应与 R'MgBr [R' = p-三氟甲基苯基- (b), m-三氟甲基苯基- (c), p-氟苯基- (d), 全氟苯基- (e)] 导致稳定的 σ 键合芳基（酞菁）铟(III) 描述了复合物 3b-e、4b-e。所有化合物均通过 IR、UV/Vis、MS、1H、13C 和 19F NMR 以及元素分析进行​​表征。苯基（酞菁）铟（III）（4f）是通过（n-C5H11）8PcInCl（4a）与PhLi反应制备的。配合物 3a-e 和 4a-f 的高溶解度，除了外围取代基的影响外，被认为是由于强吸电子轴向配体导致存在的大偶极矩，
• Predominant effect of connecting atom and position of substituents on azomethine nitrogens’ basicity in phthalocyanines
  作者：Antonin Cidlina、Jan Svec、Lucie Ludvová、Jiří Kuneš、Petr Zimcik、Veronika Novakova

  DOI：10.1142/s1088424616500747

  日期：2016.8

  trapped hydrogen at azomethine nitrogen via hydrogen bonding and van der Waals interactions, respectively. The basicity of [Formula: see text]-series clearly correlated with the electronic effects of substituents.1H NMR studies confirmed the possibility of the weak bonding interactions in [Formula: see text]-alkyloxy and [Formula: see text]-alkylsulfanyl Pcs, however, the position of the1H NMR signal

  在一系列取代基位置不同的酞菁 (Pcs) 上研究了偶氮甲碱氮的碱度，[公式：见正文]外围（[公式：见正文]-系列）和非外围取代的 Pcs（[公式：见正文]-系列），以及一种取代基（烷基硫烷基、烷氧基或烷基）。通过亲核取代或 Negishi 偶联制备合适的 3,6-或 4,5-二取代邻苯二甲腈。目标锌Pcs采用Linstead法合成。碱度采用吸收法研究1用三氟乙酸滴定后，氯仿中的 H NMR 光谱。平衡常数（log [公式：见正文]）表明系列内有显着差异。碱度降低如下： [分子式：见正文]-烷氧基 ≫ [分子式：见正文]-烷硫基 > [分子式：见正文]-烷氧基 > [分子式：见正文]-烷基 > [分子式：见正文]-烷硫基 ∼ [公式：见正文]-log [公式：见正文]高于 7 至 2.6 M [公式：见正文]的烷基。[分子式：见正文]-烷氧基和 [分子式：见正文]-烷基硫烷基 Pcs 的碱度