N,N'-bis(2-pyridyl)-1,10-phenanthroline-2,9-carboxamide | 779332-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N,N'-bis(2-pyridyl)-1,10-phenanthroline-2,9-carboxamide
• 英文别名: N²,N⁹-di(pyridin-2-yl)-1,10-phenantroline-2,9-dicarboxamide；2-N,9-N-dipyridin-2-yl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• CAS: 779332-86-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₆O₂
• 分子量: 420.43
• InChiKey: DDBGOWIBRPCZQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 N,N'-bis(2-pyridyl)-1,10-phenanthroline-2,9-carboxamide 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-methyl-2-(9-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-1,10-phenanthroline-2-carboxamido)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性靶向端粒G-四链体DNA具有抗癌活性的新的2,9-二取代-1,10-菲咯啉衍生物

  摘要：

  已经设计并合成了十五个在2和9位通过具有不同杂环的酰胺键双取代的新的1,10-菲咯啉作为G-四链体DNA稳定剂。评价了十种化合物对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性，其中四种对几种细胞系表现出非常好的抑制活性。为了评估最具活性的化合物与G-四链体DNA（G4-DNA）相互作用的能力，进行了圆二色性实验。从热变性实验已显示出化合物稳定G4-DNA的效力。理论上通过分子对接研究了化合物与DNA和G4-DNA的结合机理。 实验结果表明，带有两个吡啶-3-基残基（甲基化和非甲基化）的两种化合物具有出色的抗癌活性，可以用作选择性G-四链体粘合剂。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119318
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N,N'-bis(2-pyridyl)-1,10-phenanthroline-2,9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性靶向端粒G-四链体DNA具有抗癌活性的新的2,9-二取代-1,10-菲咯啉衍生物

  摘要：

  已经设计并合成了十五个在2和9位通过具有不同杂环的酰胺键双取代的新的1,10-菲咯啉作为G-四链体DNA稳定剂。评价了十种化合物对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性，其中四种对几种细胞系表现出非常好的抑制活性。为了评估最具活性的化合物与G-四链体DNA（G4-DNA）相互作用的能力，进行了圆二色性实验。从热变性实验已显示出化合物稳定G4-DNA的效力。理论上通过分子对接研究了化合物与DNA和G4-DNA的结合机理。 实验结果表明，带有两个吡啶-3-基残基（甲基化和非甲基化）的两种化合物具有出色的抗癌活性，可以用作选择性G-四链体粘合剂。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119318

文献信息

• Structural and Theoretical Studies of New Ruthenium‐Amidato Complexes with Phenanthroline Ligands Containing H‐Bonding Groups
  作者：Daniela Rais、Ian R. Gould、Ramón Vilar、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1002/ejic.200300809

  日期：2004.5

  characterization and coordination chemistry of two new 1,10-phenanthroline-based ligands are presented here. Crystallographic studies have shown that both molecules display hydrogen-bonding and π−π stacking interactions, generating interesting supramolecular assemblies in the solid state. The reactions of these ligands with [RuCl2(PPh3)3] have been performed and two new ruthenium-amidato complexes have

  本文介绍了两种新的基于 1,10-菲咯啉的配体的合成、表征和配位化学。晶体学研究表明，两种分子都显示出氢键和 π-π 堆积相互作用，在固态下产生了有趣的超分子组装。这些配体与 [RuCl2(PPh3)3] 的反应已经进行，并且已经制备了两种新的钌酰胺配合物。在这两种情况下，配体骨架中吡啶基的存在有利于羧酰胺部分之​​一的去质子化，从而导致配体的三齿配位模式。还报道了其中一种钌配合物的结构表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• New 2,9-disubstituted-1,10-phenanthroline derivatives with anticancer activity by selective targeting of telomeric G-quadruplex DNA
  作者：Anda-Mihaela Craciun、Alexandru Rotaru、Corneliu Cojocaru、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119318

  日期：2021.3

  heterocycles have been designed and synthesized as G-quadruplex DNA stabilizers. Ten compounds were evaluated for the in vitro anticancer activity against 60 human tumor cell lines panel, four of them showing a very good inhibitory activity on several cell lines. To assess the ability of the most active compounds to interact with G-quadruplex DNA (G4-DNA), circular dichroism experiments were performed. The

  已经设计并合成了十五个在2和9位通过具有不同杂环的酰胺键双取代的新的1,10-菲咯啉作为G-四链体DNA稳定剂。评价了十种化合物对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性，其中四种对几种细胞系表现出非常好的抑制活性。为了评估最具活性的化合物与G-四链体DNA（G4-DNA）相互作用的能力，进行了圆二色性实验。从热变性实验已显示出化合物稳定G4-DNA的效力。理论上通过分子对接研究了化合物与DNA和G4-DNA的结合机理。 实验结果表明，带有两个吡啶-3-基残基（甲基化和非甲基化）的两种化合物具有出色的抗癌活性，可以用作选择性G-四链体粘合剂。