2,2'-(ethylenedioxy)bis(ethylisothiocyanate) | 103144-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 2,2'-(ethylenedioxy)bis(ethylisothiocyanate)
• 英文别名: 1,12-dithioxo-5,8-dioxo-2,11-diazadodecane；3,6-dioxaoctamethylenediisothiocyanate；1,2-bis(2-isothiocyanatoethoxy)ethane；PEG2-Bis-isothiocyanato；1-isothiocyanato-2-[2-(2-isothiocyanatoethoxy)ethoxy]ethane
• CAS: 103144-37-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 232.327
• InChiKey: OLLSVJGETDPXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(ethylenedioxy)bis(ethylisothiocyanate) 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,12-dimethyl-1,3,12,14-tetraaza-6,9,17,20,25,28-hexaoxabicyclo<12.8.8>triacontane-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Luk'yanenko, N. G.; Kirichenko, T. I.; Shcherbakov, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1589 - 1593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  110.0~130.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 生成 2,2'-(ethylenedioxy)bis(ethylisothiocyanate)
  参考文献：
  名称：

  Novel cryptands containing thiourea units as a part of the macrocyclic framework

  摘要：

  通过终端卤素取代的N-取代邻苯二甲酰亚胺对二氮-18-冠-6进行烷基化，并随后与水合肼和酸水解反应，得到了相应的N,N′-二取代二氮-18-冠-6化合物，其侧链中含有终端主要氨基。将这些化合物与二硫化碳或适当的双[寡（乙烯氧基）]异硫氰酸酯反应，得到了一系列新型的克里普坦，其中一条桥中含有一个或两个硫脲单位。

  DOI：

  10.1039/b207902j

文献信息

• Methods and compositions related to viral inhibition
  申请人：Arya Dev P.

  公开号：US09072761B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Disclosed herein are compounds, compositions and methods related to viral inhibition. In some forms, the compounds, compositions and methods are related to binding RNA.

  本文揭示了与病毒抑制相关的化合物、组合物和方法。在某些形式中，这些化合物、组合物和方法与结合RNA有关。
• Discovery of human hexosaminidase inhibitors by in situ screening of a library of mono- and divalent pyrrolidine iminosugars
  作者：Valeria Pingitore、Macarena Martínez-Bailén、Ana T. Carmona、Zuzana Mészáros、Natalia Kulik、Kristýna Slámová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105650

  日期：2022.3

  e from Jack beans, the plant ortholog of human lysosomal hexosaminidases. A selection of the best inhibitors of these libraries was then evaluated against human lysosomal β-N-acetylhexosaminidase B (hHexB) and human nucleocytoplasmic β-N-acetylglucosaminidase (hOGA). This evaluation identified a potent (nM) and selective monomeric inhibitor of hOGA (compound 7A) that showed a 6890-fold higher affinity

  由各自的叠氮基/氨基己基吡咯烷亚氨基糖前体通过 CuAAC 和 (硫代) 脲键形成反应合成了两个单体和二聚吡咯烷亚氨基糖库。筛选所得的单体和二聚体化合物对来自杰克豆的β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的抑制作用，杰克豆是人类溶酶体氨基己糖苷酶的植物直系同源物。然后针对人溶酶体 β- N-乙酰氨基己糖苷酶 B (hHexB) 和人核质 β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (hOGA) 评估这些文库的最佳抑制剂的选择。该评估确定了一种有效 (nM) 和选择性的 hOGA 单体抑制剂（化合物7A) 对这种酶的亲和力比对 hHexB 的亲和力高 6890 倍。相应的二聚体衍生物（化合物9D）进一步显着提高了抑制 hOGA 的选择性（对 hOGA 的选择性比 hHexB 高 2.7×10 4倍）和抑制效力（一个数量级）。进行对接研究以解释在化合物7A中观察到的抑制选择性。
• Contrasting Reactivity of CS₂with Cyclic vs. Acyclic Amidines
  作者：M. Trisha C. Ang、Lam Phan、Aliyah K. Alshamrani、Jitendra R. Harjani、Ruiyao Wang、Gabriele Schatte、Nicholas J. Mosey、Philip G. Jessop

  DOI：10.1002/ejoc.201500973

  日期：2015.11

  to give an isothiocyanate and a thioacetamide. Because the pathway to that cleavage involves a rotation that is difficult for cyclic amidines, the reaction of CS2 with cyclic amidines produces an entirely different product: a cyclic carbamic carboxylic trithioanhydride structure. The path to that product involves sp3 C-H activation leading to the formation of a new C–C bond at a carbon α to the central

  二氧化碳 (CO2) 和脒如 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一烷 (DBU) 之间的相互作用已被广泛研究，但除了单晶体学之外，等价 CS2 与此类碱的反应在很大程度上被忽略了报告。无环乙脒在室温下被 CS2 裂解，得到异硫氰酸酯和硫代乙酰胺。因为该裂解的途径涉及环脒难以进行的旋转，所以 CS2 与环脒的反应产生完全不同的产物：环状氨基甲酸三硫代酸酐结构。该产物的途径涉及 sp3 CH 活化，导致在脒基团中心碳的碳 α 处形成新的 C-C 键。
• NSCLC Structure-activity Relationship (SAR) Study of Diisothiocyanates for Antiproliferative Activity on A549 Human Non-small Cell Lung Carcinoma (NSCLC)
  作者：Jaruwan Chatwichien、Buntarika Prachavna、Rinrada Suntivich、Sarawut Kumphune

  DOI：10.2174/1570178615666181011145219

  日期：2019.5.30