benzyl (2S)-2-pyridin-3-yl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate | 867154-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-pyridin-3-yl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 867154-52-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: VIWJENVLWZFJCS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-pyridin-3-yl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)(R)- and (–)(S)-nicotine based on Ir-catalysed allylic amination

  摘要：

  通过不对称铱催化烯丙基胺化反应，随后进行环闭合烯烃复分解反应和无消旋的碳碳双键还原步骤，成功合成了对映体过量超过99%的尼古丁。

  DOI：

  10.1039/b508634e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl allyl(1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-yl)carbamate hydrochloride 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到benzyl (2S)-2-pyridin-3-yl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)(R)- and (–)(S)-nicotine based on Ir-catalysed allylic amination

  摘要：

  通过不对称铱催化烯丙基胺化反应，随后进行环闭合烯烃复分解反应和无消旋的碳碳双键还原步骤，成功合成了对映体过量超过99%的尼古丁。

  DOI：

  10.1039/b508634e

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)(R)- and (–)(S)-nicotine based on Ir-catalysed allylic amination
  作者：Carolin Welter、Rosa M. Moreno、Stephane Streiff、Günter Helmchen

  DOI：10.1039/b508634e

  日期：——

  The synthesis of nicotine with enantiomeric excess of >99% ee was accomplished by asymmetric Ir-catalysed allylic amination followed by ring closing metathesis and racemisation-free double bond reduction.

  通过不对称铱催化烯丙基胺化反应，随后进行环闭合烯烃复分解反应和无消旋的碳碳双键还原步骤，成功合成了对映体过量超过99%的尼古丁。