(S)-5,6-dichloronicotine | 197641-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-5,6-dichloronicotine
• 英文别名: 2,3-dichloro-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 197641-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 231.125
• InChiKey: VCXSXNLEZYNEHX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,6-dichloronicotine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 烟碱
  参考文献：
  名称：

  (S)-6-氯烟碱的区域选择性 5-、4-和 2-取代和 (S)-5-氯烟碱的 4-取代

  摘要：

  以区域选择性方式从 (S)-6-氯烟碱和 (S)- 以中等至高产率合成了多种新型 2-、4- 和 5- 取代的 6- 氯烟碱和 4- 取代的 5- 氯烟碱衍生物分别为 5-氯尼古丁。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600415
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2S)-1-甲基-2-吡咯烷基]-2(1H)-吡啶酮 在 五氯化磷 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5,6-dichloronicotine
  参考文献：
  名称：

  Renewable Functionalized Pyridines Derived from Microbial Metabolites of the Alkaloid (S)-Nicotine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7827

文献信息

• [EN] NICOTINE-BASED COMPOUNDS USEFUL FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE NICOTINE UTILES POUR UNE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2010040059A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Chiral amino alcohol and amino phosphine compounds are provided herein, which compounds are useful for asymmetric synthesis.

  这里提供了手性氨醇和氨基膦化合物，这些化合物对于不对称合成是有用的。
• SYNTHESIS AND REGIOSELECTIVE SUBSTITUTION OF 6-HALO-AND 6-ALKOXY NICOTINE DERIVATIVES
  申请人：Comins Daniel L.

  公开号：US20070232665A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention provides active compounds for modulating nicotinic acetylcholine receptors and methods of making the same. The methods of preparing the active compounds utilize different intermediate compounds.

  本发明提供了用于调节尼古丁乙酰胆碱受体的活性化合物以及制备这些化合物的方法。制备活性化合物的方法利用不同的中间化合物。
• Chiral amino alcohols derived from (S)-6-chloronicotine as catalysts for asymmetric synthesis
  作者：Sonja S. Capracotta、Daniel L. Comins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.012

  日期：2009.4

  Commercially available (S)-nicotine was converted in two or three synthetic steps to various chiral amino alcohols. These nicotine derivatives were evaluated as potential chiral ligands for metal-catalyzed asymmetric reactions by using the addition of diethylzinc to aldehydes as a screen. Several reactions proceeded with a high degree of enantioselectivity providing good yields of secondary alcohols

  将可商购获得的（S）-烟碱在两个或三个合成步骤中转化为各种手性氨基醇。通过将二乙基锌加到醛中作为筛选，可将这些烟碱衍生物评估为金属催化的不对称反应的潜在手性配体。以高对映选择性进行了数个反应，从而提供了高收率的高对映体纯度的仲醇。
• NICOTINE-BASED COMPOUNDS USEFUL FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS
  申请人：Comins Daniel L.

  公开号：US20110251390A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Chiral amino alcohol and amino phosphine compounds are provided herein, which compounds are useful for asymmetric synthesis.

  本文提供了手性氨基醇和氨基膦化合物，这些化合物对于不对称合成是有用的。
• Verfahren zur Herstellung von chlorierten Nicotinaldehyden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0411364A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von chlo­rierten Nicotinaldehyden der allgemeinen Formel (I) in welcher X für Wasserstoff oder Chlor steht, durch Umsetzung von 6-Alkoxy-nicotinaldehyden der allgemeinen Formel (II) in welcher X für Wasserstoff oder Chlor und R für Alkyl steht, in einer ersten Stufe mit einem Chlorierungs­mittel und anschließende Hydrolyse der hierbei erhalte­nen Dichlormethylpyridinen der allgemeinen Formel (III) in welcher X für Wasserstoff oder Chlor steht, mit Wasser.

  一种通式(I)的氯化烟醛的制备方法 将通式（II）的 6-烷氧基烟醛（其中 X 代表氢或氯 其中 X 为氢或氯，R 为烷基，在第一阶段与氯化剂反应，然后水解通式（III）的二氯甲基吡啶 中，X 代表氢或氯，R 代表烷基。