(S,S)-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S,S)-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: ALWIRKFXMNFYBB-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 (S,S)-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [Co₄(H₃(S,S-1,2-bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol))₄](NO₃)₄*₄H₂O
  参考文献：
  名称：

  通过质谱和晶体学跟踪多核 Co16 复合物的形成及其消除和取代反应

  摘要：

  我们展示了最大手性钴配位簇 [Co16(L)4(H3L)8(N3)6](NO3)2·16H2O·2CH3OH（1，其中 H4L = S,S-1,2 -双(1H-苯并咪唑-2-基)-1,2-乙二醇)。1 由两个 Co4O4 立方体 (Co4(L)2(H3L)2) 与 Co2(EO-N3)2Co2 (Co4(L)2(H3L)2(N3)2) 交替组成，由苯并咪唑和叠氮氮原子桥接形成一个扭曲的环。配体采用顺式和反式两种形式，所有环具有相同的手性。来自晶体甲醇溶液的 1 的 ESI-MS 显示片段 [Co16(L)4(H3L)8(N3)6+2H](4+)，表明多核核心在溶液中是稳定的。来自反应溶液的 ESI-MS 测量发现较小的碎片，[Co4(H3L)4-H](3+)、[Co4(H3L)4-2H](2+)、[Co4(H3L)4(N3)2 ](2+) 和 [Co2(H3L)2](2+)，和来自固体沉积物的甲醇溶液的

  DOI：

  10.1021/ja3123784
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以25%的产率得到(S,S)-1,2-bis(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bis(2-benzimidazolyl)-1,2-ethanediol, a chiral, tridentate, facially coordinating ligand

  摘要：

  配体 1,2-双（1H-苯并咪唑-2-基）-1,2-乙二醇 1 及其甲基化衍生物 2 很容易从酒石酸中合成，可作为手性、面配位三叉配体，与八面体过渡金属形成成分为 ML2 的配合物。铜（II）配合物显示出扭曲的 4 + 2 配位，苯并咪唑占据赤道位，而醇功能则弱地结合在轴向位。处于三种不同质子化状态的镍(II)配合物显示出规则的八面体几何结构，醇类互为顺式。配位醇的去质子化几乎不会产生结构变化，但单质子化的配合物会形成氢键二聚体。磁性测量结果表明，氢键桥为弱反铁磁耦合提供了途径。紫外可见光谱显示，配体的场介于水和吡啶之间。络合的非对映选择性取决于几何形状：镍（II）对同手性络合物表现出微弱的偏好，而铜（II）几乎只形成同手性络合物。

  DOI：

  10.1039/b203229e

文献信息

• DNA interaction and anticancer evaluation of new palladium(II), platinum(II) and silver(I) complexes based on (Δ)- and (Λ)-1,2–bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol enantiomers
  作者：Ahmed A. Shabana、Ian S. Butler、Annie Castonguay、Mohsen Mostafa、Bertrand J. Jean-Claude、Sahar I. Mostafa

  DOI：10.1016/j.poly.2018.07.020

  日期：2018.11

  palladium(II), platinum(II) and silver(I) complexes based on (Δ)- and (Λ)-1,2–bis-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2-ethanediol (Δ-H2bie and Λ-H2bie) enantiomers in the absence and presence of the N,N-chelates 2,2′-bipyridyl and 9,10-phenanthroline, and triphenylphosphine is reported. The molecular structures of the new complexes are discussed on the basis of their IR, Raman, UV–Vis, NMR (1H, 13C and 31P) and

  摘要基于（Δ）-和（Λ）-1,2-双-（1H-苯并咪唑-2-基）-1合成了一些新的钯（II），铂（II）和银（I）配合物，据报道，在不存在和存在N，N-螯合物2,2'-联吡啶和9,10-菲咯啉和三苯基膦的情况下，存在2-乙二醇（Δ-H2bie和Λ-H2bie）对映异构体。根据新化合物的IR，拉曼光谱，UV-Vis，NMR（1H，13C和31P）和质谱，元素分析，摩尔电导率和TGA特性对它们的分子结构进行了讨论。Δ-H2bie和Λ-Hbie均通过偶氮甲碱-N和质子化的羟基-O原子以中性双齿配位方式与金属离子结合，而在碱性介质中，Δ-Hbie-和Λ-Hbie-与金属离子结合通过偶氮甲胺-N和去质子化的O原子作为单负性双齿螯合配体。该复合物的体外抗癌活性已针对人乳腺癌（MDA-MB231）和卵巢癌（OVCAR-8）细胞系进行了评估。Δ-H2bie复合物对所研究的细胞系更具活性。[Ag（PPh3）（Λ-H2bie）]
• De novo design, synthesis and spectroscopic characterization of chiral benzimidazole-derived amino acid Zn(II) complexes: Development of tryptophan-derived specific hydrolytic DNA artificial nuclease agent
  作者：Shazia Parveen、Farukh Arjmand

  DOI：10.1016/j.saa.2011.09.006

  日期：2012.1

  was studied by various biophysical techniques which reveal that all these complexes bind to CT DNA non-covalently via electrostatic interaction. The higher K(b) value of L-tryptophan complex 1 suggested greater DNA binding propensity. Further, to evaluate the mode of action at the molecular level, interaction studies of complexes 1 and 2 with nucleotides (5'-GMP and 5'-TMP) were carried out by UV-vis

  衍生自1,2-双（1H-苯并咪唑-2-基）乙烷-1,2-二醇和l型氨基酸（即色氨酸，亮氨酸和缬氨酸）的新型三元二锌（II）配合物1-3 ）的合成和表征通过光谱（IR，（1）H NMR，UV-vis，ESI-MS）和其他分析方法。为了评估手性药物对固有手性靶DNA的生物学偏爱，通过各种生物物理技术研究了1-3与Tris-HCl缓冲液中小牛胸腺DNA的相互作用，揭示了所有这些复合物通过静电相互作用非共价结合至CT DNA 。L-色氨酸复合物1的K（b）值越高，表明DNA结合的倾向越大。此外，为了评估分子水平上的作用方式，通过紫外可见滴定法对配合物1和2与核苷酸（5'-GMP和5'-TMP）的相互作用进行了研究，（1）H和（31）P NMR暗示这些络合物对胸腺嘧啶的N3而不是鸟嘌呤的N7的优先选择性。此外，复合物1显示出用超螺旋pBR322有效的DNA切割。复合物1有效地切割涉及水解切割途径的D
• Self-Assembly and Interconversion of Tetranuclear Copper(II) Complexes
  作者：Katharina Isele、Patrick Franz、Christina Ambrus、Gérald Bernardinelli、Silvio Decurtins、Alan F. Williams

  DOI：10.1021/ic0500762

  日期：2005.5.1

  2](ClO4)2 x 2H2O x C2H5OH, Cu(4)2(3), and rac-[Cu4(H2bzimed)4(bzimed)(ClO4)2](ClO4)4 x 1.5H2O x 3.5C2H5OH, Cu(4)1(5). Crystal structures are reported for the tetranuclear species. Cu(4)1(4) shows a cubane structure, Cu(4)2(3) a stepped cubane structure, and rac-Cu(4)1(5) a novel structure in which one doubly deprotonated ligand lies between the two Cu2O2 units. Magnetic susceptibility measurements

  配体1,2-双（苯并咪唑-2-基）-1,2-乙二醇（H2bzimed，1）及其N-甲基化类似物（H2mbzimed，2）与铜（II）形成多种多核络合物，所有它们包含平面Cu 2 O 2锭剂作为中心元素，并且其中桥连氧属于配体的烷氧基。据报道合成了双核[Cu2（Hmbzimed）2]（ClO4）2 x 1.5H2O，Cu（2）2（2）和四核物质[Cu4（Hbzimed）4（ ）2]（NO3）2 x 4H2O ，Cu（4）1（4），[Cu4（Hmbzimed）2（mbzimed）Cl2]（ ）2 x 2H2O x C2H5OH，Cu（4）2（3）和rac- [Cu4（H2bzimed）4（bzimed） （ ）2]（ ）4 x 1.5H2O x 3.5C2H5OH，Cu（4）1（5）。据报道四核物质的晶体结构。Cu（4）1（4）显示了古巴结构，Cu（4）2（3）显示了阶
• In Situ Metal‐Assisted Ligand Modification Induces Mn ₄ Cluster‐to‐Cluster Transformation: A Crystallography, Mass Spectrometry, and DFT Study
  作者：Yu‐Yi Zhang、De‐Shan Zhang、Tian Li、Mohamedally Kurmoo、Ming‐Hua Zeng

  DOI：10.1002/chem.201904128

  日期：2020.1.13

  disassembly to [MnL] and [MnL2 ] followed by ligand modification before reassembly to Mn4 L'6 via [MnL'], [MnL'2 ], and [Mn2 L'3 ] with increasing solvothermal temperature up to 140 °C. Identification of intermediates [Mn4 Lx L'6-x ] (x=5, 4, 3, 2, 1) in the process further suggested an assembly/disassembly/in situ reaction/reassembly transformation mechanism. These results not only reveal that multiple phase

  （S，S）-1,2-双（1H-苯并[d]咪唑-2-基）乙烷-1,2-二醇（H4L）的脱水成（Z）-1,2-双（1H-发现苯并[d]咪唑-2-基）乙烯醇（H3 L'）是金属辅助的，在溶剂热条件下（H2 O / CH3 OH）发生，并生成[MnII 4（H3 L）4 CL2] CL2·5 H2 O·5 OH（Mn4 L4）和[MnII 4（H2 L'）6（μ3-OH）] Cl·4 OH·H2 O（Mn4 L'6）。它们的结构通过单晶XRD确定。对反应溶液和固体进行广泛的ESI-MS研究得出了这样的建议：首先在80°C以下通过[MnL]和[Mn2 L2]从反应物中逐步分步组装Mn4 L4，然后分解为[MnL]和[MnL2]，然后进行配体修饰，然后通过溶剂热温度升高至140°C，再通过[MnL']，[MnL'2]和[Mn2L'3]重组为Mn4 L'6。鉴定过程中的中间体[Mn4 Lx
• Synthesis and investigation of antimicrobial activity of some bisbenzimidazole-derived chelating agents
  作者：N Agh-Atabay

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00146-6

  日期：2003.10

  The 1,2-bis(2-benzimidazyl)-1,2-ethanediol (1), 1,4-bis(2-benzimidazyl)-1,2,3,4-butanetetraol (2), 1,3-bis(2-benzimidazyl)-2-thiapropane (3), 1,3-bis(2-benzimidazyl)-2-thia-propane-dihydrochloride (4), 1,5-bis(2-benzimidazyl)-3-thiapentane (5), and 1,5-bis(2-benzimidazyl)-3-thiapentane dihydrochloride (6) chelating ligands are synthesised and characterised by using analytical data and modem spectroscopic methods such as FT-Raman, FT-IR, H-1- and C-13-NMR spectrometers. Their antimicrobial activities are reported by comparing the in vitro activities, with those of ofloxacin, ciprofloxacin, piperacillin, ampicillin and cefazolin antibacterial agents against fresh clinical isolates. Antifungal activities are reported on Candida albicans, Candida utilis, Cryptococcus neoformans fungi, and the results are referenced with amphotericin-B, fluconazole and flucytosine antifungal agents. It has been found that all the compounds have broad spectra activity and was either more active or equipotent to those compared antibiotic and antifungal agents. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.