N-((R)-1-(4-cyanophenyl)ethyl)acetamide | 199442-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((R)-1-(4-cyanophenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: (R)-4-(1-acetylamino-ethyl)-benzonitrile；(R)-4-(1-Acetylamino-aethyl)-benzonitril；(R)-N-[1-(4-cyanophenyl)ethyl]acetamide；N-[(1R)-1-(4-cyanophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 199442-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ITCOFULCFSTFIC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-1-(4-cyanophenyl)ethyl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (R)-4-(1-氨基-乙基)-苯甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTE DE FAIBLE MASSE MOLÉCULAIRE DU RÉCEPTEUR B1 DE LA BRADYKININE

  摘要：

  公开号：

  WO2009036996A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-cyanophenyl)vinyl)acetamide 在 [Rh(chiral bis-azaphosphorinane)(NBD)]SbF₆ 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-((R)-1-(4-cyanophenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  六元双（氮杂磷杂环丁烷），易于获得的配体，用于高度对映选择性不对称氢化

  摘要：

  一种新的六元双（氮杂磷杂环丁烷）配体已经很容易地从廉价的手性环氧化物开始制备。在Rh催化的β-脱氢氨基酸衍生物和α-芳基酰胺的不对称加氢反应中，实现了极好的对映选择性（高达99％ee以上）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.003

文献信息

• A Chemoenzymatic Approach to Enantiomerically Pure Amines Using Dynamic Kinetic Resolution: Application to the Synthesis of Norsertraline
  作者：Lisa K. Thalén、Dongbo Zhao、Jean-Baptiste Sortais、Jens Paetzold、Christine Hoben、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200802303

  日期：2009.3.23

  Dynamic transformation: A racemization catalyst and the enzyme Candida antarctica lipase B (CALB) were combined in a one‐pot dynamic kinetic resolution (DKR) of primary amines, which were transformed to their corresponding amides in up to 95 % yield and >99 % ee. This chemoenzymatic DKR was also applied to the synthesis of norsertraline (see scheme).

  动态转化：将消旋化催化剂和南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）结合在一起，形成伯胺的一锅动力学动力学拆分（DKR），并以高达95％的收率和> 99％的转化率转化为相应的酰胺。ee。该化学酶DKR也被用于去甲茶碱的合成（参见方案）。
• Nerdel; Liebig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 42,50
  作者：Nerdel、Liebig

  DOI：——

  日期：——
• A complementary method to obtain N-acyl enamides using the Heck reaction: extending the substrate scope for asymmetric hydrogenation
  作者：Paul Harrison、Graham Meek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.063

  日期：2004.12

  A method to prepare N-acyl enamides is reported that is complementary to the existing protocols. Heck reaction of a variety of aryl trifluoromethanesulfonates with commercially available N-vinylacetamide occurred in a highly regioselective fashion to provide these valuable synthetic intermediates. This method permits the formation of N-acyl enamides containing functionality that would not be tolerated by the existing methods. Asymmetric hydrogenation using [diphosphine RhCOD]BF4 complexes provided optically active protected amines in up to 99% ee. De-acylation occurs without affecting the amine enantiopurity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.