4,4'-Dichloro-2,2'-diphenic-acid-dimethylester | 27007-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Dichloro-2,2'-diphenic-acid-dimethylester
• 英文别名: Dimethyl 4,4'-dichloro[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate；methyl 5-chloro-2-(4-chloro-2-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 27007-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 339.175
• InChiKey: NJGYBIRDVDKFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲酸甲酯 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到5-氯-2-氰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过新型P2-P3内酯开环来立体选择性合成有效的凝血酶抑制剂†

  摘要：

  有效的凝血酶抑制剂的简明合成是通过在正交保护的双苄胺和非对映体纯内酯之间进行温和的内酯氨解而完成的。内酯是通过l-脯氨酸甲酯与对映体纯的羟基酸缩合而合成的，而对映体纯的羟基酸又是通过高度立体选择性（> 500：1 er）和生产性（100000：1，S / C）的酶促还原反应合成的。 α-酮酸酯。另外，通过非对映选择性的酮酰胺还原，可以实现第二种获得对映体纯内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/jo035794p

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Potent Thrombin Inhibitor by a Novel P2−P3 Lactone Ring Opening
  作者：Todd D. Nelson、Carl R. LeBlond、Doug E. Frantz、Louis Matty、Jeffrey V. Mitten、Damian G. Weaver、Jeffrey C. Moore、Jaehon M. Kim、Russell Boyd、Pei-Yi Kim、Kodzo Gbewonyo、Mark Brower、Michael Sturr、Kathleen McLaughlin、Daniel R. McMasters、Michael H. Kress、James M. McNamara、Ulf H. Dolling

  DOI：10.1021/jo035794p

  日期：2004.5.1

  The concise synthesis of a potent thrombin inhibitor was accomplished by a mild lactone aminolysis between an orthogonally protected bis-benzylic amine and a diastereomerically pure lactone. The lactone was synthesized by the condensation of l-proline methyl ester with an enantiomerically pure hydroxy acid, which in turn was synthesized by a highly stereoselective (>500:1 er) and productive (100000:1

  有效的凝血酶抑制剂的简明合成是通过在正交保护的双苄胺和非对映体纯内酯之间进行温和的内酯氨解而完成的。内酯是通过l-脯氨酸甲酯与对映体纯的羟基酸缩合而合成的，而对映体纯的羟基酸又是通过高度立体选择性（> 500：1 er）和生产性（100000：1，S / C）的酶促还原反应合成的。 α-酮酸酯。另外，通过非对映选择性的酮酰胺还原，可以实现第二种获得对映体纯内酯的途径。