ethyl (1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyldithiocarbonate | 136525-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyldithiocarbonate
• 英文别名: ethyl [[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]disulfanyl]formate
• CAS: 136525-69-4
• 化学式: C₁₅H₁₇F₂N₃O₃S₂
• 分子量: 389.447
• InChiKey: ORXGHJDHXNPEQI-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲胺乙硫醇盐酸盐 、 ethyl (1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyldithiocarbonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(2-dimethylaminoethyldithio)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. II. Synthesis and Antifungal Activity of Polysulfide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.

  摘要：

  为了寻找有效的抗真菌药物，我们制备并评估了一系列具有多硫化物结构的具有光学活性的三唑衍生物3、4和5，在体外和体内对白色念珠菌的抗真菌活性。通过对（2R, 3R）-2-（2, 4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H-1, 2, 4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）的氧化偶联反应或其硫代碳酸酯衍生物8与叔丁醇钾的处理，得到了对称的多硫化物3（m=2-4）。通过对硫醇1与Bunte盐11或硫代亚磺酸盐12的反应，或通过硫代碳酸酯8与各种硫醇13的反应，合成了不对称二硫化物5。所有这些多硫化物都显示出对小鼠念珠菌病有强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1043
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonylsulfenyl chloride 、 (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-硫基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到ethyl (1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyldithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. II. Synthesis and Antifungal Activity of Polysulfide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.

  摘要：

  为了寻找有效的抗真菌药物，我们制备并评估了一系列具有多硫化物结构的具有光学活性的三唑衍生物3、4和5，在体外和体内对白色念珠菌的抗真菌活性。通过对（2R, 3R）-2-（2, 4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H-1, 2, 4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）的氧化偶联反应或其硫代碳酸酯衍生物8与叔丁醇钾的处理，得到了对称的多硫化物3（m=2-4）。通过对硫醇1与Bunte盐11或硫代亚磺酸盐12的反应，或通过硫代碳酸酯8与各种硫醇13的反应，合成了不对称二硫化物5。所有这些多硫化物都显示出对小鼠念珠菌病有强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1043

文献信息

• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0432717A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  The novel azole compounds of the formula: [wherein Ar stands for substituted phenyl; R¹, R² and R³ independently stand for a hydrogen atom or a lower alkyl group; B stands for a hydroxyl group or an organic residue bonded through a carbon atom; X stands for a CH group or a nitrogen atom; m denotes an integer of 1 to 4; n denotes an integer of 0 to 2, provided that, when B is a hydroxyl group, n is 2], or a physiologically acceptable salt thereof have antifungal activities, and they are used prevdening or treating infectious diseases caused by fungi.

  式中的新型唑类化合物： [其中 Ar 代表取代苯基；R¹、R² 和 R³ 分别代表氢原子或低级烷基；B 代表羟基或通过碳原子键合的有机残基；X 代表 CH 基团或氮原子；m 表示 1 至 4 的整数；n 表示 0 至 2 的整数，但当 B 为羟基时，n 为 2]，或其生理上可接受的盐具有抗真菌活性，可用于预防或治疗由真菌引起的传染性疾病。
• US5177094A
  申请人：——

  公开号：US5177094A

  公开（公告）日：1993-01-05