5-nitro-salicylaldehyde thiosemicarbazone | 5351-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-nitro-salicylaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: Hydrazinecarbothioamide, 2-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylene]-；[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5351-82-6
• 化学式: C₈H₈N₄O₃S
• 分子量: 240.243
• InChiKey: MJMFGGYKUSTJSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-salicylaldehyde thiosemicarbazone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(5-Amino-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and catalytic activity of a polymer-supported copper(II) complex with a thiosemicarbazone ligand

  摘要：

  将硫半卡巴脘铜(II)络合物固定在聚苯乙烯骨架上，通过分析和光谱技术合成了该络合物并进行了表征。发现该络合物作为催化剂对使用过氧化氢作为氧化剂的多种有机底物（包括烯烃和醇）的氧化反应具有高度活性。针对温度、溶剂、氧化剂、催化剂用量以及底物与过氧化氢的比率，优化了反应条件。该非均相催化剂可重复使用五次，活性没有明显损失。比较了这种聚合物支撑的铜(II)络合物与其均相类似物的催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11243-011-9459-1
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 5-硝基水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-nitro-salicylaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  一些含有3-取代的环丁烷环的新的噻唑基hydr衍生物的合成，抗菌和抗真菌活性。

  摘要：

  合成，组合并表征了一系列席夫碱，这些席夫碱将2,4-二取代的噻唑和环丁烷环以及rings部分结合在同一分子中，并分别针对四种细菌和热带念珠菌进行了筛选，以筛选其对微生物的抗菌和抗真菌活性。原始化合物的结构通过分析和光谱法（FT-IR，（1）H NMR和（13）C NMR）方法以及元素分析得到确认。化合物的抗菌和抗真菌活性以及MIC值都有报道。在测试的化合物中，提供MIC值为16微克ml（-1）的最有效化合物是仅对付热带假丝酵母和枯草芽孢杆菌2个，对付枯草芽孢杆菌3个。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.01.013

文献信息

• Synthesis, spectroscopy, structures and antimicrobial activity of mixed-ligand zinc(<scp>ii</scp>) complexes of 5-nitro-salicylaldehyde thiosemicarbazones
  作者：Shikha Indoria、Tarlok S. Lobana、Henna Sood、Daljit S. Arora、Geeta Hundal、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c5nj02822a

  日期：——

  development in antimicrobial investigations vis-à-vis lack of activity of gentamicin against MRSA or low antimicrobial activity against S. aureus as per literature reports. All complexes are active against K. pneumoniae and S. typhimurium, while complexes reported in the literature were found to be inactive. Complexes tested were found to be cytotoxic to microorganisms (bactericidal/fungicidal).

  锌（II）与5-硝基-水杨醛-N 1取代的硫代半氨基甲酮5-NO 2 -C 6 H 4（2-OH）-C 2（H）N 3 –N 2 H– C 1（S）–N 1 HR；H 2 L 1 –NHR，R = H，Me，Et，Ph：分别使用联吡啶/菲咯啉（L'）作为共配体的硫代配体}，并通过元素分析，红外，NMR，电子吸收和荧光光谱和单晶X射线晶体学。硫代配体以双阴离子（O，N，SL-NHR）的形式与金属中心配合2-在它们的复合物，[锌（κ 3 -O，N，SL-NHR）（κ 2 - Ñ， Ñ -L'）] R，（ Ñ， Ñ -L'）：H，联吡啶1，苯， 2 ; 我，bipy 3，phen 4；Et，bipy 5，phen， 6 ; Ph，bipy， 7，phen 8 }。复合物的几何形状可分为三类：扭曲三角双锥（ 1 -molecule II， 5， 7）; 变形四方锥（ 4， 6和8-分子II）和
• Synthesis and Characterization of Some New Cu(II), Ni(II) and Zn(II) Complexes with Salicylidene Thiosemicarbazones: Antibacterial, Antifungal and in Vitro Antileukemia Activity
  作者：Elena Pahontu、Valeriu Fala、Aurelian Gulea、Donald Poirier、Victor Tapcov、Tudor Rosu

  DOI：10.3390/molecules18088812

  日期：——

  Thirty two new Cu(II), Ni(II) and Zn(II) complexes (1–32) with salicylidene thiosemicarbazones (H2L1–H2L10) were synthesized. Salicylidene thiosemicarbazones, of general formula (X)N-NH-C(S)-NH(Y), were prepared through the condensation reaction of 2-hydroxybenzaldehyde and its derivatives (X) with thiosemicarbazide or 4-phenylthiosemicarbazide (Y = H, C6H5). The characterization of the new formed compounds was done by 1H-NMR, 13C-NMR, IR spectroscopy, elemental analysis, magnetochemical, thermoanalytical and molar conductance measurements. In addition, the structure of the complex 5 has been determined by X-ray diffraction method. All ligands and metal complexes were tested as inhibitors of human leukemia (HL-60) cells growth and antibacterial and antifungal activities.

  合成了32个新的Cu(II)、Ni(II)和Zn(II)配合物(1-32)与水杨醛缩硫代氨基脲(H2L1-H2L10)。水杨醛缩硫代氨基脲，通式为(X)N-NH-C(S)-NH(Y)，通过2-羟基苯甲醛及其衍生物(X)与硫代氨基脲或4-苯基硫代氨基脲(Y=H, C6H5)的缩合反应制备。新形成的化合物的表征通过1H-NMR、13C-NMR、IR光谱、元素分析、磁化学、热分析和摩尔电导测量进行。此外，配合物5的结构通过X射线衍射方法确定。所有配体和金属配合物都作为抑制人白血病(HL-60)细胞生长以及抗菌和抗真菌活性的抑制剂进行了测试。
• Synthesis, screening and biological activity of potent thiosemicarbazone compounds as a tyrosinase inhibitor
  作者：Penggen Cai、Yi Xiong、Yao Yao、Wu Chen、Xiongwei Dong

  DOI：10.1039/c9nj02360g

  日期：——

  Thiosemicarbazone compounds have received enormous attention because of their potential therapeutic activities due to their antitumoral, antibacterial and antimalarial properties. In this study, we focused on the screening, toxicity, interaction and inhibitory activities of potent thiosemicarbazone compounds as novel tyrosinase inhibitors. The results showed that the inhibitor effectiveness was drastically

  酪氨酸酶在黑色素生成中起重要作用。酪氨酸酶抑制不仅可能是减轻皮肤色素沉着的一种手段，而且是水果和蔬菜保存的最有效方法。硫代氨基脲类化合物因其具有抗肿瘤，抗菌和抗疟的特性而具有潜在的治疗活性，因此受到了极大的关注。在这项研究中，我们集中于作为新型酪氨酸酶抑制剂的强效硫代半脲类化合物的筛选，毒性，相互作用和抑制活性。结果表明，由于不存在邻位基团，抑制剂的效力大大降低。-羟基和通过改变苯甲醛的取代基得到改善。为了建立药效基团模型，我们探索了在酪氨酸酶活性位点上的硫半脲类化合物的结合模式。使用AUTODOCK程序进行了对接分析，以解释与酪氨酸酶活性位点结合的柔性硫代半碳胺分子，因为它们在大小和疏水性上都与酪氨酸酶的活性位点和底物通道完美匹配。它们的结合主要通过抑制剂中硫和氮原子与酪氨酸酶活性位点中的双核铜的配位作用。仍然需要对这些类型的抑制剂进行进一步的补充研究，例如用于治疗异常黑色素色素沉着和抑制食物或水果褐变的潜在候选药物。
• Salicylaldehyde thiazolyl hydrazones as ligands
  作者：Ibrahim Yilmaz、Alaaddin Çukurovali

  DOI：10.1002/hc.10201

  日期：——

  Novel bidentate Schiff base ligands, 2-(2-hydroxy-5-chloro/nitro)benzaldehyde-[4-(3-methyl-3-mesitylcyclobutyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazone, and their metal complexes have been prepared and characterized by elemental analyses, IR, 13C and 1H NMR spectra, and magnetic susceptibility measurements. All the complexes were found to be mononuclear. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:617–621

  新型双齿席夫碱配体、2-(2-羟基-5-氯/硝基)苯甲醛-[4-(3-甲基-3-甲基环丁基)-1,3-噻唑-2-基]腙及其金属配合物已通过元素分析、IR、13C 和 1H NMR 光谱以及磁化率测量进行制备和表征。发现所有复合物都是单核的。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:617–621, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10201
• Synthesis and structures of 5-nitro-salicylaldehyde thiosemicarb-azonates of copper(<scp>ii</scp>): molecular spectroscopy, ESI-mass studies, antimicrobial activity and cytotoxicity
  作者：Tarlok S. Lobana、Shikha Indoria、Harpreet Kaur、Daljit S. Arora、Amanpreet K. Jassal、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c4ra15006f

  日期：——

  infections and among these, methicillin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) is the most frequent nosocomial pathogen. Likewise, Candida albicans (fungi) are found to have developed resistance against a number of antifungal agents. In this context, compounds of copper(II) with salicylaldehyde based thiosemicarbazones 5-R′-2-HO–C6H4–C2(H)N3–N2H–C1(S)–N1HR; R = H, Me, Et, Ph: H2L1, H2L2, H2L3, H2L4 respective

  这项研究的基本目的是探索基于金属硫代半氨基甲酸酯的潜在金属有机抗菌剂。鉴于革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出的耐药性已成为一个严重的全球性医学问题，这项研究具有重要意义。耐药菌的增加是造成各种医院感染的原因，其中，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）是最常见的医院病原体。同样，发现白色念珠菌（真菌）对多种抗真菌剂产生了抗药性。在这种情况下，铜（II）与水杨醛基的硫代半氨基偶氮化合物5-R'-2-HO–C 6 H4 –C 2（H）N 3 –N 2 H–C 1（S）–N 1 HR；R = H，Me，Et，Ph：H 2 L 1，H 2 L 2，H 2 L 3，H 2 L 4分别为硫代配体]各种微生物（细菌/真菌）。对于R'=甲氧基，最近针对革兰氏阳性细菌，如金黄色葡萄球菌（MTCC740），耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌测试了几种配合物（五配位配合物）（MRSA），革兰氏阴性细菌，弗氏志贺氏菌（M