Salicylaldehyde thiosemicarbazone | 5351-90-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Salicylaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: (E)-2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide；[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5351-90-6
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• 分子量: 195.245
• InChiKey: OHNSRYBTSVDDKA-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C
• 沸点：
  365.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Salicylaldehyde thiosemicarbazone 在 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2-(1-(2-(2-((E)-2-hydroxybenzylidene)hydrazineyl)-4-methylthiazol-5-yl)ethylidene)hydrazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑氨基胍抗MRSA和大肠杆菌的合成及构效关系

  摘要：

  新型铅噻唑氨基胍对革兰氏阳性菌表现出很强的活性。这些物质的潜在目标是十一异戊二烯二磷酸合酶（UPPS）和十一异戊二烯二磷酸磷酸酶（UPPPP）。在这里，我们报道了噻唑氨基胍类似物库的合成和抗菌评价，其中可旋转键插入噻唑的C2位和疏水基团之间。分子灵活性增加，产生了对MRSA和大肠杆菌具有强活性的新类似物。最好的化合物4i显示出快速杀菌和低诱导细菌耐药性的倾向。化合物4i对EcUPPS酶的IC 50为145 μmol L -1 (58 μg mL -1 )。化合物4i还可以抑制和破坏细菌生物膜。这些噻唑氨基胍可以开发为未来潜在的治疗候选物。

  DOI：

  10.1039/d4md00017j
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 Salicylaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Gold complexes with thiosemicarbazones: reactions of bi- and tridentate thiosemicarbazones with dichloro[2-(dimethylaminomethyl)phenyl-C 1,N ]gold(III), [Au(damp-C 1,N )Cl2]

  摘要：

  二氯[2-(N,N-二甲氨基甲基)苯-C1,N]金(III), [Au(damp-C1,N)Cl2] (1), 与水杨醛缩氨基硫脲(H2saltsc), 香草醛缩氨基硫脲(Hvantsc), N-甲基吡咯醛缩氨基硫脲(Hmepyrtsc), 吡哆醛缩甲基氨基硫脲(H2pydoxmetsc), 2-二苯基膦基苯甲醛缩氨基硫脲(HPtsc)或者各种取代的乙酰吡啶缩氨基硫脲(HapRtsc; R = H, Me, Ph)反应, 导致Au–N键断裂并使二甲氨基质子化. 根据通式[Au(Hdamp-C1)Cl(L)]+(L = Hsaltsc−, vantsc−, mepyrtsc−), [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]2+(L = H2pydoxmetsc), 或者[Au(Hdamp-C1)(L)]2+(L = Ptsc−, apRtsc−, R = H, Me, Ph)分离并表征得到化合物. 为了防止金(III)中心的还原, 必须存在σ键合的2-(二甲氨基甲基)苯配体. 通过测定[Au(Hdamp-C1)Cl(Hsaltsc)](PF6) (3a), [Au(Hdamp-C1)Cl(mepyrtsc)]Cl (3c), [Au(Hdamp-C1)Cl(H2pydoxmetsc)]Cl2·MeOH (4), [Au(Hdamp-C1)(apPhtsc)]Cl2·2 MeOH (5c)和[Au(Hdamp-C1)(Ptsc)]Cl2· 1.5MeOH (6)的晶体结构, 发现金原子处于扭曲的平面四边形配位环境. 潜在的O,N,S-三齿配体H2saltsc和H2pydoxmetsc以二齿的形式配位, 没有把羟基包含在螯合骨架中, 然而HapRtsc或HPtsc以三齿的形式配位. 通常, 杂环配体的一个或者多个氢原子和/或者NMe2H+形成氢键出现在固态结构中. 对肿瘤细胞的抗增殖试验的初步结果表明这些新金配合物具有较大的细胞毒性.

  DOI：

  10.1039/a908712e

文献信息

• Diaryl-substituted thiosemicarbazone: A potent scaffold for the development of New Delhi metallo-β-lactamase-1 inhibitors
  作者：Jia-Qi Li、Le-Yun Sun、Zhihui Jiang、Cheng Chen、Han Gao、Jia-Zhu Chigan、Huan-Huan Ding、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104576

  日期：2021.2

  superbug infection caused by New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) has become an emerging public health threat. Inhibition of NDM-1 has proven challenging due to its shuttling between pathogenic bacteria. A potent scaffold, diaryl-substituted thiosemicarbazone, was constructed and assayed with metallo-β-lactamases (MβLs). The obtained twenty-six molecules specifically inhibited NDM-1 with IC50 0.038–34.7 µM

  由新德里金属-β-内酰胺酶（NDM-1）引起的超级细菌感染已成为一种新兴的公共卫生威胁。由于 NDM-1 在病原菌之间穿梭，因此抑制 NDM-1 已被证明具有挑战性。构建了一种有效的支架，二芳基取代的缩氨基硫脲，并用金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 进行了测定。获得的 26 个分子特异性抑制 NDM-1，IC 50 0.038–34.7 µM 范围（1e、2e和3d除外），1c是最有效的抑制剂（IC 50 = 0.038 µM）。合成缩氨基硫脲的构效关系表明，二芳基取代物，特别是 2-吡啶和 2-羟基苯提高了抑制剂的抑制活性。缩氨基硫脲对大肠杆菌-NDM-1表现出协同抗分枝杆菌作用，导致美罗培南的 MIC 降低 2-512 倍，而1c恢复抗生素对临床分离株的 16-256-、16- 和 2 倍的活性ECs、肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌分别含有 NDM-1。此外，小鼠实验表明，1c与美罗培南具
• Design, Synthesis, and Evaluation of 3-((4-(<i>t</i>-Butyl)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)thiazol-5-yl)methyl)quinolin-2(1<i>H</i>)-ones as Neuraminidase Inhibitors
  作者：Yilin Fang、Mengwu Xiao、Aixi Hu、Jiao Ye、Wenwen Lian、Ailin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201500738

  日期：2016.4

  A series of novel 3‐((4‐(t‐butyl)‐2‐(2‐benzylidenehydrazinyl)thiazol‐5‐yl)methyl)quinolin‐2(1H)‐ones (7a–7z) were designed, synthesized and evaluated for their ability of inhibiting neuraminidase (NA) of in?uenza H1N1 virus. Some compounds displayed moderate influenza NA inhibitory activity. Compound 7l with the scaffold of 2‐(2‐(2‐methoxybenzylidene)hydrazinyl)thiazole was the best one, exhibiting

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。
• Nickel Complex Catalyzed Reduction of Imines
  作者：Alexander H. Vetter、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1055/s-1995-3924

  日期：1995.4

  The 1:1 complexes formed in situ from nickel(II) acetate and the thiosemicarbazones of ortho-hydroxy aromatic aldehydes catalyze the hydrosilylation of imines. A variety of imines were reduced in good to excellent yields employing two equivalents of a silane such as triethylsilane and 5 mol% of the catalysts.

  在原位由醋酸镍（II）和邻羟基芳香醛的硫代肼酮形成的1:1配合物催化了亚胺的氢硅化反应。采用两摩尔的硅烷（如三乙基硅烷）和5摩尔%的催化剂，成功将多种亚胺还原到良好至优异的产率。
• Novel thiosemicarbazone derivatives as potential antitumor agents: Synthesis, physicochemical and structural properties, DNA interactions and antiproliferative activity
  作者：Ivica Đilović、Mirta Rubčić、Višnja Vrdoljak、Sandra Kraljević Pavelić、Marijeta Kralj、Ivo Piantanida、Marina Cindrić

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.006

  日期：2008.5

  The paper describes synthesis of several novel thiosemicarbazone derivatives. Furthermore, crystal and molecular structure of 4-diethylamino-salicylaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone revealed planarity of conjugated aromatic system, which suggested the possibility of DNA binding by intercalation, especially for here studied naphthalene derivatives. However, here presented DNA binding studies excluded

  该论文描述了几种新型硫代半碳酰胺衍生物的合成。此外，4-二乙基氨基-水杨醛4-苯基硫代半脲的晶体和分子结构揭示了共轭芳族体系的平面性，这暗示了通过嵌入特别是对于本文研究的萘衍生物而言，DNA结合的可能性。但是，这里提出的DNA结合研究排除了这种作用方式。将新型衍生物的理化和结构性质与先前研究的类似物（作为参考化合物）进行比较，揭示出明显的差异。此外，新的硫代半脲衍生物（1、2和5-8）在五个肿瘤细胞系上的抗增殖活性明显高于参考化合物3和4，这支持了它们作为潜在抗肿瘤剂的进一步研究。
• Synthesis, structure, spectroscopic properties and cytotoxic effect of some thiosemicarbazone complexes of palladium
  作者：Sarmistha Halder、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Tanmay Chatterjee、Asama Mukherjee、Sushanta Dutta、Utpal Sanyal、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1039/b707448d

  日期：——

  Reaction of salicylaldehyde thiosemicarbazone (H2L1), 2-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone (H2L2) and 2-hydroxynaphthaldehyde thiosemicarbazone (H2L3) (general abbreviation H2L, where H2 stands for the two dissociable protons, one phenolic proton and one hydrazinic proton) with Na2[PdCl4] affords a family of polymeric complexes of type [Pd(L)}n]. Reaction of the polymeric species with two monodentate ligands (D), viz. triphenylphosphine (PPh3) and 4-picoline (pic), has yielded complexes of type [Pd(L)(D)]. These mixed-ligand complexes have also been obtained from reaction of the thiosemicarbazones with [Pd(PPh3)2Cl2] and [Pd(pic)2Cl2]. Crystal structures of [Pd(L1)(PPh3)] and [Pd(L2)(pic)] have been determined. The [Pd(L)(D)] complexes show characteristic 1H NMR spectra and intense absorptions in the visible and ultraviolet region. They also fluoresce in the visible region at ambient temperature. In vitro cytotoxicity screenings of the complexes along with four human clinical drugsviz.cisplatin, BCNU, 5-fluorouracil (5-FU) and hydroxyurea have been carried out in two human tumor cell lines, namely promyelocytic leukemia HL-60 and histiocytic lymphoma U-937. [Pd(L2)(PPh3)] shows the lowest IC50 value and is found to be much more cytotoxic than the reference anticancer drugs in both the cell lines. An apoptosis study in HL-60 with [Pd(L2)(PPh3)] confirms that at 10 µM concentration it induces apoptosis to a greater extent than cisplatin and camptothecin.

  水杨醛缩氨基硫脲(H2L1)、2-羟基苯乙酮缩氨基硫脲(H2L2)和2-羟基萘醛缩氨基硫脲(H2L3)(通用缩写为H2L,其中H2代表两个可解离的质子,分别为酚羟基和肼基的质子)与Na2[PdCl4]反应生成了一类聚合物配合物[Pd(L)}n]。这类聚合物与两个单齿配体,例如三苯基膦(PPh3)和4-甲基吡啶(pic),反应生成了配合物[Pd(L)(D)]。从硫卡巴脒与[Pd(PPh3)2Cl2]和[Pd(pic)2Cl2]的反应中也可以得到这类混合配体配合物。已测定了配合物[Pd(L1)(PPh3)]和[Pd(L2)(pic)]的晶体结构。[Pd(L)(D)]配合物具有特征的1H NMR图谱与明显的可见光区和紫外区吸收。它们在环境温度下可见光区也具有强荧光。这类配合物与四个临床药物即顺铂、BCNU、5-氟尿嘧啶(5-FU)和羟基脲共同进行了体外细胞毒性屏幕测试,测试对象为两个人类癌细胞系,即早幼粒细胞白血病HL-60和组织细胞淋巴瘤U-937。与上述两种细胞系中作为参比试剂的抗癌药物相比,[Pd(L2)(PPh3)]显示了最低的IC50值,其细胞毒性更为明显。用[Pd(L2)(PPh3)]在HL-60细胞上进行的凋亡研究证实,10μM浓度下的该配合物诱导细胞凋亡的程度要大于顺铂和喜树碱。