2-O-Acetyl-1-O-octadecyl-sn-glycerin | 75213-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-O-Acetyl-1-O-octadecyl-sn-glycerin
• 英文别名: 1-O-octadecyl-2-O-acetyl-Sn glycerol；2-Acetyl-1-octadecyl-sn-glycerol；[(2S)-1-hydroxy-3-octadecoxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 75213-05-7
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄
• 分子量: 386.616
• InChiKey: HUQABGDIJUXLRG-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-Acetyl-1-O-octadecyl-sn-glycerin 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Γ-O-十八烷基-L-Α-溶血卵磷脂
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339
• 作为产物：
  描述：

  鲨肝醇 在 吡啶 、 硼酸 、 硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-Acetyl-1-O-octadecyl-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-O-Alkyl-2-O-Acetyl-Sn-3-glyceryl-3-phosphoryl Choline the Enantiomer of Platelet Activating Factor (PAF)

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919108021574

文献信息

• An effective reagent to functionalize alcohols with phosphocholine
  作者：Lianyan L. Xu、Lawrence J. Berg、D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1039/c9ob02582k

  日期：——

  Phosphocholine is a small haptenic molecule that is both a precursor and degradation product of choline. Phosphocholine decorates a number of biologics such as lipids and oligosaccharides. In this study, an air and bench stable phosphocholine donor has been developed and evaluated with a number of alcohol acceptors. Using a one-pot, three-step sequence, (phosphitylation, oxidation, and phosphate deprotection)

  磷酸胆碱是一种小的半抗原状分子，既是胆碱的前体又是其降解产物。磷酸胆碱修饰了许多生物制品，例如脂质和寡糖。在这项研究中，开发了一种空气和实验台稳定的磷酸胆碱供体，并与许多醇受体一起进行了评估。使用一锅，三步顺序（磷酸化，氧化和磷酸脱保护），可以高产率合成磷酸胆碱衍生物。特别令人关注的是米线磷碱的合成，米线磷碱是一种被批准用于治疗利什曼病的口服药物。由于其昂贵的花费（每克1500美元），米替福辛不适用于世界上大多数患者。根据所描述的反应顺序，该药物的生产价格为每克25美元。
• A Convenient Synthesis of Platelet-Activating Factors and Their Analogues from Chiral Epichlorohydrin
  作者：Sadao Tsuboi、Shinji Takeda、Yasuhisa Yamasaki、Takashi Sakai、Masanori Utaka、Shiro Ishida、Eiichi Yamada、Jiro Hirano

  DOI：10.1246/cl.1992.1417

  日期：1992.8

  Two platelet activating factors (PAF) were conveniently prepared from optically active epichlorohydrin via 5 steps in 15–16% total yield. Four analogues containing oleoyl, propyl, p-trifluoromethylphenoxy, and N,N-dimethyldithiocarbamoyl groups were also prepared.

  两种血小板活化因子 (PAF) 可以通过 5 个步骤从光学活性环氧氯丙烷中方便地制备，总产率为 15-16%。还制备了四种含有油酰基、丙基、对三氟甲基苯氧基和 N,N-二甲基二硫代氨基甲酰基的类似物。
• Intestinal alkaline sphingomyelinase hydrolyses and inactivates platelet-activating factor by a phospholipase C activity
  作者：Jun Wu、Åke Nilsson、Bo A. G. Jönsson、Hanna Stenstad、William Agace、Yajun Cheng、Rui-Dong Duan

  DOI：10.1042/bj20051121

  日期：2006.2.15

  Alkaline sphingomyelinase (alk-SMase) is a new member of the NPP (nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase) family that hydrolyses SM (sphingomyelin) to generate ceramide in the intestinal tract. The enzyme may protect the intestinal mucosa from inflammation and tumorigenesis. PAF (platelet-activating factor) is a pro-inflammatory phospholipid involved in pathogenesis of inflammatory bowel diseases

  碱性鞘磷脂酶（alk-SMase）是NPP（核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶）家族的新成员，可在肠道内水解SM（鞘磷脂）生成神经酰胺。该酶可以保护肠粘膜免受炎症和肿瘤发生。PAF（血小板活化因子）是一种促炎磷脂，参与炎症性肠病的发病机制。我们检查了 alk-SMase 是否可以水解和灭活 PAF。[3H]十八烷基标记的 PAF 与纯化的大鼠肠道 alk-SMase 或在 COS-7 细胞中表达的重组人 alk-SMase 一起孵育。水解产物用TLC和MS分析。我们发现 alkSMase 从 PAF 切割磷酸胆碱头基并生成 1-O-烷基-2-乙酰基-sn-甘油。与针对SM的活动不同，针对 PAF 的活性在 pH 7.5 时最佳，被 EDTA 抑制并被 0.1-0.25 mM Zn2+ 刺激。通过在所有 NPP 成员中保守的预测金属结合位点的位点突变，该活性被消除。与抗 SM 的活性相似，抗 PAF
• Novel chemo-enzymatic synthesis of optically active platelet activating factor
  作者：Atul Kumar、Vinod Bhakuni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79184-2

  日期：1993.5

  This paper describes an enantioselective enzymatic synthesis of biologically active platelet activating factor (PAF) starting from chloropyruvic acid.
• MIYADZAVA, TAKEHSI;ITO, MASAESI;SITORI, DZEHMIO;TOESIMA, AKI;ODZAVA, TOSI+
  作者：MIYADZAVA, TAKEHSI、ITO, MASAESI、SITORI, DZEHMIO、TOESIMA, AKI、ODZAVA, TOSI+

  DOI：——

  日期：——