6-amino-2,3-dichloroquinoxaline | 76089-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-amino-2,3-dichloroquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Dichloroquinoxalin-6-amine
• CAS: 76089-01-5
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃
• 分子量: 214.054
• InChiKey: YCLUGYOTBXWZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  350.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2,3-dichloroquinoxaline 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-2-(p-tolylethynyl)quinoxalin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Regioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted 6-Aminoquinoxaline Derivatives Using Alkoxylation and Microwave-assisted Sonogashira Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2522
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基喹啉 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 37.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到6-amino-2,3-dichloroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  活化的杂芳基卤化物存在下硝基的选择性催化加氢

  摘要：

  在存在活化的杂芳基卤化物的情况下，通过使用可商购的硫化铂催化剂进行催化氢化来实现硝基的化学选择性还原。优化的条件采用低温，低压和催化剂负载量（<0.1 mol％Pt），以得到杂芳族胺，而加氢脱卤副产物最少。

  DOI：

  10.1021/jo2015664

文献信息

• Thiazolo[5,4‐ <i>f</i> ]quinoxalines, Oxazolo[5,4‐ <i>f</i> ]quinoxalines and Pyrazino[ <i>b,e</i> ]isatins: Synthesis from 6‐Aminoquinoxalines and Properties
  作者：Frédéric Lassagne、Joshua M. Sims、William Erb、Olivier Mongin、Nicolas Richy、Nour El Osmani、Ziad Fajloun、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Thomas Robert、Stéphane Bach、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.202100362

  日期：2021.5.20

  Oxazolo[5,4-f]quinoxalines, thiazolo[5,4-f]quinoxalines and pyrazino[b,e]isatins were all obtained from 5-iodo-6-aminoquinoxalines. While the first two families were synthesized by nitrogen functionalization and subsequent copper-catalyzed cyclization, the latter was obtained by Sonogashira coupling, alkyne hydration, and oxidative cyclization. Most of the synthesized polycycles were evaluated in biological

  恶唑啉[5,4- f ]喹喔啉，噻唑并[5,4- f ]喹喔啉和吡嗪并[ b，e ] isatins都是从5-碘-6-氨基喹喔啉中获得的。前两个族是通过氮官能化和随后的铜催化环化合成的，而后者是通过Sonogashira偶联，炔烃水合和氧化环化获得的。大多数合成的多环化合物在生物学测试中进行了评估。
• 一种活性洋红染料、制备方法及其应用
  申请人：湖北丽源科技股份有限公司

  公开号：CN117777753A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本申请涉及活性染料技术领域，本申请公开了一种活性洋红染料、制备方法及其应用。一种活性洋红染料，所述活性洋红染料的结构通式为式1或式2；其中，式1为#imgabs0#式2为#imgabs1#R1选自‑H、‑CH3、‑SO3M或‑OH；R2为卤素元素；M选自Na、K或Li。本申请采用特定的6‑氨基‑2.3‑二氯喹噁啉作为活性基团，与纤维上的羟基结合后很稳定，代替常规乙烯砜基活性基团后，相对于普通活性染料，染色性能更优越，同时其与三聚氯氰一起作为双活性基团染料染色，可以有效地提高的固色率和染色牢度。
• Regioselective substitution of 2,3-dichloro-6-amino-quinoxaline
  作者：Emma Ford、Andy Brewster、Geraint Jones、John Bailey、Neil Sumner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00349-x

  日期：2000.4

  The novel regioselective substitution of 2,3-dichloro-6-amino-quinoxaline is described. A range of nucleophiles were used to provide 2,3-disubstituted-6-aminoquinoxalines with complementary regiochemistry to that obtainable using published methodology. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Solid-phase synthesis of quinoxaline derivatives using 6-amino-2,3-dichloroquinoxaline loaded on AMEBA resin
  作者：Moon-Kook Jeon、Dong-Su Kim、Hyun Ju La、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.096

  日期：2005.7

  The solid-phase synthesis of quinoxaline derivatives 1 was accomplished through successive introduction of building blocks such as amines. methoxide, acid chlorides, and isocyanates into 6-amimo-2,3-dichloroquinoxaline 2 loaded on AMEBA resin 3. The method made it possible to obtain the compound 1 in 63-100% purities and 36-89% isolated yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of 2,3,6-trisubstituted quinoxaline derivatives as a Wnt2/β-catenin pathway inhibitor in non-small-cell lung cancer cell lines
  作者：Sang-Bum Lee、Young In Park、Mi-Sook Dong、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.088

  日期：2010.10

  We screened 1434 small heterocyclic molecules and identified thirteen 2,3,6-trisubstituted quinoxaline derivatives that were able to inhibit the Wnt/beta-catenin signal pathway and cell proliferation. In the screen, some of the hit compounds such as the ethylene group-coupled quinoxaline derivatives were shown to hold promise for use as potential small-molecule inhibitors of the Wnt/beta-catenin signal pathway in non-small-cell lung cancer cell lines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.