(E)-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazinecarbothioamide | 1489265-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: (2E)-2-[(2-nitrophenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide；Hydrazinecarbothioamide, 2-[(2-nitrophenyl)methylene]-；[(E)-(2-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 1489265-34-0
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• 分子量: 224.243
• InChiKey: JPGHPSUGYJSANW-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazinecarbothioamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-((5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-yl)thio)-1-(2,4-dibromophenyl)-N-(5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  新的生物动态混合药效团三嗪吲哚基噻二唑作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂：体外和计算机研究

  摘要：

  已通过不同的光谱技术如1 H、13 C-NMR 和 HREI-MS合成并表征了带有噻二唑衍生物 ( 1-25 ) 的三嗪吲哚。本研究的目的是通过抑制α-葡萄糖苷酶来研究合成的三嗪吲哚噻二唑衍生物的抗糖尿病活性。与标准药物阿卡波糖（IC 50 = 38.45 ± 0.80 µM）相比，所有合成的类似物均显示出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制作用，IC 50值范围为 2.5 ± 0.10 至 38.10 ± 0.10 µ M。模拟4 (IC 50 = 2.5 ± 0.10µ M) 被确定为该系列中最有效的类似物，其活性是标准阿卡波糖的 15 倍。结构活性关系（SAR）研究表明，带有噻二唑的三嗪吲哚的α-葡萄糖苷酶活性主要取决于苯基部分上不同取代的数量和位置。对优化后的化合物（即化合物 4、6 和 3 等，使用 MOE 默认参数）进行分子对接研究，结果表明化合物 4、6 和 3 与靶蛋白有许多关键的相

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2021.12.147
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 邻硝基苯甲醛 反应 8.0h， 以91.29%的产率得到(E)-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一系列与肼碳硫酰胺相连的亚苄基作为酪氨酸酶抑制剂的合成、生物学评价和构效关系

  摘要：

  酪氨酸酶是一种 3 型铜酶，可导致皮肤色素沉着障碍、皮肤癌以及蔬菜和水果的酶促褐变。在本文中，设计、合成了 12 个小分子亚苄基肼碳硫酰胺并评估了它们的抗酪氨酸酶活性，然后进行了分子对接和基于药效团的筛选。在合成的氨基硫脲衍生物中，3d 是最强的蘑菇酪氨酸酶抑制剂，IC 50 为 0.05 µM，与阳性对照相比，其效力提高了 128 倍。动力学研究还揭示了 3d 的混合类型抑制。对接研究证实合成的化合物完全适合酪氨酸酶活性位点。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000285

文献信息

• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE COMME MODULATEURS DE SIRTUINES
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009058348A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds represented by Structural Formula (I) and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin- modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  提供的是由结构公式（I）表示的新的sirtuin调节化合物及其用途。sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，以及治疗和/或预防多种疾病和紊乱，例如与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红相关的疾病或紊乱，以及将从增加线粒体活性中受益的疾病或紊乱。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合的药物组合物。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 3-((4-(<i>t</i>-Butyl)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)thiazol-5-yl)methyl)quinolin-2(1<i>H</i>)-ones as Neuraminidase Inhibitors
  作者：Yilin Fang、Mengwu Xiao、Aixi Hu、Jiao Ye、Wenwen Lian、Ailin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201500738

  日期：2016.4

  A series of novel 3‐((4‐(t‐butyl)‐2‐(2‐benzylidenehydrazinyl)thiazol‐5‐yl)methyl)quinolin‐2(1H)‐ones (7a–7z) were designed, synthesized and evaluated for their ability of inhibiting neuraminidase (NA) of in?uenza H1N1 virus. Some compounds displayed moderate influenza NA inhibitory activity. Compound 7l with the scaffold of 2‐(2‐(2‐methoxybenzylidene)hydrazinyl)thiazole was the best one, exhibiting

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。
• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• Aryl hydrazones linked thiazolyl coumarin hybrids as potential urease inhibitors
  作者：Uzma Salar、Bakhtawer Qureshi、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Arif Lodhi、Zaheer Ul‑Haq、Farman Ali Khan、Fouzia Naz、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Shafqat Hussain

  DOI：10.1007/s13738-021-02377-8

  日期：2022.4

  Aryl hydrazones bearing thiazolyl coumarin hybrids 1–32 were prepared by following 'one-pot' two-steps reaction scheme. Various arylaldehydes were reacted to thiosemicarbazide under acidic condition to form aryl thiosemicarbazone intermediates which in turn treated with 3-bromoacetyl coumarin under basic condition to afford thiazolyl coumarin hybrids 1–32. All hybrids were recognized by EI- and HREI-MS

  通过遵循“一锅”两步反应方案制备带有噻唑基香豆素杂化物1-32的芳基腙。各种芳醛在酸性条件下与氨基硫脲反应形成芳基氨基氨基硫脲中间体，该中间体又在碱性条件下用 3-溴乙酰香豆素处理，得到噻唑基香豆素杂化物 1-32。所有杂种均通过 EI-和 HREI-MS 以及 1H-和 13C-NMR 光谱技术进行识别。筛选化合物 1-32 对脲酶的体外抑制活性，并在 IC50 = 16.29 ± 1.1-256.30 ± 1.4 µM 范围内显示出良好至中等的抑制潜力。值得指出的是，化合物 21 (IC50 = 16.29 ± 1.1 µM) 被确定为比标准乙酰氧肟酸 (IC50 = 27.0 ± 0.5 µM) 更有效的脲酶抑制剂。衍生物 19 (IC50 = 77.67 ± 1. 5 µM) 和 30 (IC50 = 71.21 ± 1.6 µM) 被发现具有中度活性。构效关系表明-F、-Cl、-
• Aryl thiosemicarbazones for the treatment of trypanosomatidic infections
  作者：Pasquale Linciano、Carolina B. Moraes、Laura M. Alcantara、Caio H. Franco、Bruno Pascoalino、Lucio H. Freitas-Junior、Sara Macedo、Nuno Santarem、Anabela Cordeiro-da-Silva、Sheraz Gul、Gesa Witt、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Stefania Ferrari、Rosaria Luciani、Antonio Quotadamo、Luca Costantino、Maria Paola Costi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.043

  日期：2018.2

  interesting activity against the same organisms. The compounds were particularly effective against T. brucei and T. cruzi. Among the 28 synthesized compounds, the best one was (E)-2-(4-((3.4-dichlorobenzyl)oxy)benzylidene) hydrazinecarbothioamide (A14) yielding a comparable anti-parasitic activity against the three parasitic species (TbEC50 = 2.31 μM, LiEC50 = 6.14 μM, TcEC50 = 1.31 μM) and a Selectivity Index

  基于显示出抗锥虫病活性的噻二唑衍生物库，我们已经考虑了噻二唑的开放形式和反应中间体硫代半脲类化合物，作为针对布鲁氏锥虫（Tb），婴儿利什曼原虫（Li）和克氏锥虫（Tc）。相似的化合物已经显示出对相同生物的有趣活性。该化合物对T. brucei和T. cruzi特别有效。在这28种合成的化合物中，最好的一种是（E）-2-（4-（（3.4-二氯苄基）氧基）亚苄基）肼基甲硫代酰胺（A14）针对三种寄生物（Tb EC 50  = 2.31μM，Li EC 50  = 6.14μM，Tc EC 50  = 1.31μM ）产生可比的抗寄生虫活性，并且相对于人类巨噬细胞的选择性指数高于10，因此显示泛抗锥虫病活动。（E）-2-（（（3'.4'-二甲氧基-[1.1'-联苯] -3-基]甲基）甲基）肼基甲硫代酰胺（A12）和（E）-2-（4-（（3.4-二氯苄基）氧基）苯亚甲基）肼硫代甲酰胺（A14）在组