3,6-bis-S,S'-(NHAc-Cys-OH)tetrazine | 1234326-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis-S,S'-(NHAc-Cys-OH)tetrazine
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-[[6-[(2R)-2-acetamido-2-carboxyethyl]sulfanyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]sulfanyl]propanoic acid
• CAS: 1234326-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₆S₂
• 分子量: 404.428
• InChiKey: KULUUOXNCNAFHY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis-S,S'-(NHAc-Cys-OH)tetrazine 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到C₆H₈N₂O₃S
  参考文献：
  名称：

  四嗪光触发器：肽动力学探针

  摘要：

  交出你的秘密吧，肽！在几种 3,6-二取代四嗪用作研究肽动力学的光触发器中，最有用的候选物是二硫基四嗪。通过超快红外光谱检测由光解产生的硫氰酸盐碎片（见方案）。生色团插入催产素和光碎裂以触发肽松弛都得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201000500
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 二氯均四嗪 在 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3,6-bis-S,S'-(NHAc-Cys-OH)tetrazine
  参考文献：
  名称：

  四嗪光触发器：肽动力学探针

  摘要：

  交出你的秘密吧，肽！在几种 3,6-二取代四嗪用作研究肽动力学的光触发器中，最有用的候选物是二硫基四嗪。通过超快红外光谱检测由光解产生的硫氰酸盐碎片（见方案）。生色团插入催产素和光碎裂以触发肽松弛都得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201000500

文献信息

• Kinetic study on the aromatic nucleophilic substitution reaction of 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine by biothiols
  作者：Daniela Andrade-Acuña、José G. Santos、William Tiznado、Álvaro Cañete、Margarita E. Aliaga

  DOI：10.1002/poc.3316

  日期：2014.8

  cysteinyl–glycine, two consecutive reactions are observed. The first one is the nucleophilic aromatic substitution of the chlorine by the sulfhydryl group of these biothiols (RSH) and the second one is the intramolecular and intermolecular nucleophilic aromatic substitutions of their alkylthio with the amine group of RSH to give the di‐substituted compound. Therefore, in these cases, two pseudo first‐order rate constants

  3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪（DCT）与一系列生物硫醇RSH（半胱氨酸，高半胱氨酸，半胱氨酰-甘氨酸，N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽）的芳香亲核取代反应动力学研究。通过分光光度法追踪DCT在370nm处的消失来研究反应。如果N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽过量，则清除伪一级速率常数（k obs1） 被发现。但是，对于半胱氨酸，高半胱氨酸和半胱氨酸-甘氨酸，观察到两个连续的反应。第一个是这些生物硫醇（RSH）的巯基对氯的亲核芳香族取代，第二个是其烷硫基的分子内和分子间亲核芳香族取代用RSH的胺基得到二取代的化合物。因此，在这些情况下，在生物硫醇过量的情况下，发现了两个伪的一级速率常数（分别为k obs1和k obs2）。在恒定pH值下k obs1与游离硫醇浓度的关系图呈线性关系，其斜率（k N）不受pH值影响（从6.8到7.4）。动力学数据分析（布朗斯台德图和激活参数）与亲核攻击作为速率确定步骤