N-acetyl-L-cystine | 25779-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-cystine
• 英文别名: N-acetylcystine；N-acetyl-L-cystein；N-Monoacetylcystine；(2R)-3-[[(2R)-2-acetamido-2-carboxyethyl]disulfanyl]-2-aminopropanoic acid
• CAS: 25779-79-7
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅S₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: ZLCOWUKVVFVVKA-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

N-甲基半胱氨酸是一种对乙酰氨基酚中毒的解毒剂，同时也具有抗氧化作用，在流感A病毒大流行中用于治疗。N-乙酰半胱氨酸通过减少小鼠卵黄囊膜中的二硫键，促进受精过程。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 以 水 为溶剂， 反应 168000.0h， 生成 N-acetyl-L-cystine
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the disulfides of bio-thiols by electrospray ionization and triple-quadrupole tandem mass spectrometry

  摘要：

  谷胱甘肽和其他细胞内低分子量硫醇既是主要的内源性抗氧化剂和氧化还原缓冲系统，也正如最近强调的那样，是细胞稳态的重要调节因子。这种细胞功能的介导依赖于蛋白质硫化，这是一种新识别的翻译后修饰，涉及谷胱甘肽与本征蛋白结构中关键的二硫键连接的半胱氨酸残基之间形成混合二硫化物。众所周知，寻硫重金属如汞、镉和铅可能干扰这一调节系统，从而破坏细胞功能。为了鉴定这些混合二硫化物以探讨它们的生物学作用，通过空气氧化含有半胱氨酸、同型半胱氨酸、青霉胺、N-乙酰半胱氨酸、N-乙酰青霉胺和谷胱甘肽的二元混合物，制备了15种同二聚体和异二聚体二硫化物，并通过质谱对其质子化分子进行了表征。通过电喷雾电离生成的质子化同二聚体和异二聚体二硫化物发生碰撞激活的单分子解离，引发二硫化物系统在两个硫原子之间及CS键上的裂解，产生结构特异的片段，这些片段可以用来确定化合物的结构并区分异构化合物。硫原子之间的裂解产生一对RS+离子，在某些情况下，还会产生与质子化氨基酸对应的互补片段。CS键的裂解主要发生在N-乙酰半胱氨酸和N-乙酰青霉胺的二硫化物中，并产生在形式上类似于一些巯基酸获得的非S含 Fragment。互补片段在形式上连接为RSS+离子也被观察到。谷胱甘肽二硫化物的裂解主要显示终端γ-连接的谷氨酸的特征性损失，几乎没有或很少有二硫化物系统的裂解。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.745

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2H-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINES AS GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] 2H-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINES SUBSTITUEES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GSK-3
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005035532A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The invention relates to compounds of formula (I) prodrugs thereof, and the pahrmaceutically acceptabel salts of the compounds and prodrugs, wherein Ra, Rb, R1 and R2 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and uses thereof.

  这项发明涉及到式(I)化合物及其前药，以及该化合物和前药的药用可接受盐，其中Ra、Rb、R1和R2如本文所定义；药物组合物；以及它们的用途。
• Cosmetic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0415598A1

  公开（公告）日：1991-03-06

  A composition suitable for topical application to mammalian skin and hair for inducing, maintaining or increasing hair growth comprises a hair growth promoter chosen from N-acylated amino-acids, in which the acyl group has from 2 to 20 carbon atoms, together with a cosmetically acceptable vehicle for the hair growth promoter.

  适用于哺乳动物皮肤和头发的局部应用的组合物，用于诱导、维持或增加头发生长，包括选择自N-酰化氨基酸的头发生长促进剂，其中酰基含有2至20个碳原子，以及用于头发生长促进剂的化妆品可接受载体。
• Method for Preparation of N-Acetyl Cysteine Amide and Derivatives Thereof
  申请人：NACUITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20190084926A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention includes methods for making and isolating N-acetylcysteine amide, intermediates and derivatives thereof comprising: contacting cystine with an alcohol and a chlorinating reagent to form an organic solution containing L-cystine dimethylester dihydrochloride; combining dried or undried L-cystine dimethylester dihydrochloride with a triethylamine, an acetic anhydride, and an acetonitrile to form a di-N-acetylcystine dimethylester; mixing dried di-N-acetylcystine dimethylester with ammonium hydroxide to form a di-N-acetylcystine amide; and separating dried di-N-acetylcystine dimethylester into N-acetylcysteine amide with dithiothreitol, triethylamine and an alcohol.

  本发明涉及制备和分离N-乙酰半胱氨酸酰胺的方法，其中包括：将半胱氨酸与醇和氯化试剂接触，形成含有L-半胱氨酸二甲酯二盐酸盐的有机溶液；将干燥或未干燥的L-半胱氨酸二甲酯二盐酸盐与三乙胺、乙酸酐和乙腈结合，形成二N-乙酰半胱氨酸二甲酯；将干燥的二N-乙酰半胱氨酸二甲酯与氢氧化铵混合，形成二N-乙酰半胱氨酸酰胺；并使用二硫苏糖醇、三乙胺和醇将干燥的二N-乙酰半胱氨酸二甲酯分离为N-乙酰半胱氨酸酰胺。
• ALKYLAMINE-SUBSTITUTED PERTHIOCARBAMATES AS DUAL PRECURSORS TO HYDROPERSULFIDE AND CARBONYL SULFIDE
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210238134A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Alkylamine-substituted perthiocarbamates capable of controllable release of hydropersulfides (RSSH) and carbonyl sulfide (COS) and their use in treating or preventing ischemia-reperfusion injury are described.

  描述了能够控制释放过硫酸氢（RSSH）和羰基硫化物（COS）的烷基胺取代过硫氨酸盐，以及它们在治疗或预防缺血再灌注损伤中的应用。
• [EN] ORGANIC ANION LITHIUM IONIC COCRYSTAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE COCRISTAL IONIQUE DE LITHIUM ANIONIQUE ORGANIQUE
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2014172650A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  A cocrystal having the formula LiX•aM, or a solvate or hydrate thereof, wherein X is a conjugate base of an organic acid, M is a neutral organic molecule, and a is from 0.5 to 4, pharmaceutical compositions comprising such cocrystals, cocrystal solvates, or cocrystal hydrates, and methods of preparing such cocrystals, cocrystal solvates, or cocrystal hydrates, and such pharmaceutical compositions.

  具有化学式LiX•aM的共晶体，或其溶剂合物或水合物，其中X是有机酸的共轭碱基，M是中性有机分子，a的取值范围为0.5到4，包括这种共晶体、共晶体溶剂合物或共晶体水合物的药物组合物，以及制备这种共晶体、共晶体溶剂合物或共晶体水合物以及这种药物组合物的方法。