S-2-cyanobenzyl-N-acetylcysteine | 1258307-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-2-cyanobenzyl-N-acetylcysteine
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-[(2-cyanophenyl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 1258307-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: UMPYZZYKXKESGC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 2-氰基溴苄 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-2-cyanobenzyl-N-acetylcysteine
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸连接的芳香腈作为蛋白质结构的紫外共振拉曼探针

  摘要：

  引入肽和蛋白质中的腈可以用作有用的振动光谱探针，因为腈 C ≡ N 伸展与主链和侧链振动带很好地分离。芳族腈在红外光谱中提供大 νC ≡ N 吸收强度，并在紫外激发下在拉曼光谱中提供共振增强。我们报告了通过适用于蛋白质中半胱氨酸残基的连接反应连接到半胱氨酸的氰基苯丙氨酸的紫外共振拉曼光谱。报告了激发曲线，并且 νC ≡ N 检测极限估计为 5 µm。带位置对溶剂极性敏感，尤其是强氢键。在引入的半胱氨酸残基处衍生化马斯托巴朗 X 肽证明了氰基苯基半胱氨酸探针在将肽掺入脂质体时报告降低的环境极性的有效性。对于不对称氰基苯基衍生物 2-CBCys，发现不对称和对称环模式的强度比 ν8b 和 ν8a 对溶剂极性有反应，而不是对 H 键有反应。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jrs.3167

文献信息

• Selective Incorporation of Nitrile-Based Infrared Probes into Proteins via Cysteine Alkylation
  作者：Hyunil Jo、Robert M. Culik、Ivan V. Korendovych、William F. DeGrado、Feng Gai

  DOI：10.1021/bi101711a

  日期：2010.12.14

  The nitrile stretching vibration is increasingly used as a sensitive infrared probe of local protein environments. However, site-specific incorporation of a nitrile moiety into proteins is difficult. Here we show that various aromatic nitriles can be easily incorporated into peptides and proteins via either thiol alkylation or arylation reaction.