<3-Methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)-trans-2-penten-4-in-1-yl>-triphenylphosphoniumbromid | 91662-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3-Methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)-trans-2-penten-4-in-1-yl>-triphenylphosphoniumbromid
• 英文别名: [3-methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)-2-penten-4-ynyl]triphenylphosphonium bromide；[(E)-3-methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)pent-2-en-4-ynyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 91662-53-2
• 化学式: Br*C₃₃H₃₂P
• 分子量: 539.495
• InChiKey: OYMWMOXZXFZXGF-DVNIKIMTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-Methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)-trans-2-penten-4-in-1-yl>-triphenylphosphoniumbromid 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 water-moist Raney-nickel 为溶剂， 以85.9%的产率得到(2E,4EZ)-[3-methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)-2,4-pentadienyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrogenation

  摘要：

  化合物的公式：## STR1 ##其中R.sup.1是2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基或2,3,6-三甲基苯基基团，两者均可为未取代或取代羟基或保护羟基，R.sup.2为芳基，X.sup.-为阴离子，通过在有机溶剂或水-有机溶剂中，在含有镍、钯、铂、钴、铑、铱或钌的催化剂存在下，氢化公式的化合物制造而成：## STR2 ##其中R.sup.1，R.sup.2和X.crclbar.如上所述。该过程适用于类胡萝卜素和视黄醇合成的中间步骤。

  公开号：

  US04544770A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)-2-penten-4-in-1-ylbromid 、 三苯基膦 生成 <3-Methyl-5-(2,3,6-trimethylphenyl)-trans-2-penten-4-in-1-yl>-triphenylphosphoniumbromid
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和壬二烯的天然乙炔类似物的全合成

  摘要：

  进行了两种天然炔属芳香类胡萝卜素 7,8-二脱氢异壬烯酸酯 (1) 和 7,8-二脱氢异壬烯酸酯 (2) 的全合成。尽管涉及 C15-炔属 ylids（衍生自鏻盐 7 和 8）作为中间体的缩合反应仅产生 1 和 2 的 9-顺式异构体，C25-己烯的低温缩合产物（衍生自 19 和 28）与C15-乙炔醛 (12a) 导致全反式 1 和 2，与天然样品相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.350

文献信息

• US4544770A
  申请人：——

  公开号：US4544770A

  公开（公告）日：1985-10-01
• Total Synthesis of Natural Acetylenic Analogues of Isorenieratene and Renieratene
  作者：Tetsuji Ike、Junji Inanaga、Akio Nakano、Nobuhisa Okukado、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.47.350

  日期：1974.2

  two natural acetylenic aromatic carotenoids, 7,8-didehydroisorenieratene (1) and 7,8-didehydrorenieratene (2), was carried out. Although the condensations involving C15-acetylenic ylids (derived from the phosphonium salts 7, and 8) as the intermediates gave only 9-cis isomers of 1 and 2, low-temperature condensations of C25-hexaene yield (derived from 19 and 28) with C15-acetylenic aldehyde (12a) led

  进行了两种天然炔属芳香类胡萝卜素 7,8-二脱氢异壬烯酸酯 (1) 和 7,8-二脱氢异壬烯酸酯 (2) 的全合成。尽管涉及 C15-炔属 ylids（衍生自鏻盐 7 和 8）作为中间体的缩合反应仅产生 1 和 2 的 9-顺式异构体，C25-己烯的低温缩合产物（衍生自 19 和 28）与C15-乙炔醛 (12a) 导致全反式 1 和 2，与天然样品相同。
• Catalytic hydrogenation
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04544770A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a 2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl or 2,3,6-trimethylphenyl group, either of which may be unsubstituted or substituted by a hydroxy group or a protected hydroxy group, R.sup.2 is aryl, and X.sup.- is an anion are manufactured by hydrogenating a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and X.crclbar. are as above, in an organic solvent or aqueous-organic solvent in the presence of a nickel-, palladium-, platinum-, cobalt-, rhodium-, iridium-, or ruthenium-containing catalyst. The process is suitable as an intermediate step in carotenoid and retinoid syntheses.

  化合物的公式：## STR1 ##其中R.sup.1是2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基或2,3,6-三甲基苯基基团，两者均可为未取代或取代羟基或保护羟基，R.sup.2为芳基，X.sup.-为阴离子，通过在有机溶剂或水-有机溶剂中，在含有镍、钯、铂、钴、铑、铱或钌的催化剂存在下，氢化公式的化合物制造而成：## STR2 ##其中R.sup.1，R.sup.2和X.crclbar.如上所述。该过程适用于类胡萝卜素和视黄醇合成的中间步骤。