L-aspartic acid β-tert-butyl ester hydrochloride | 1334631-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-aspartic acid β-tert-butyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-Asp(O-t-Bu)-OMe hydrochloride；(2S)-2-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1334631-58-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 225.672
• InChiKey: JPSCDHKTQICDAI-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-aspartic acid β-tert-butyl ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HIV-1 activity of new conjugates of 18β- and 18α-glycyrrhizic acids with aspartic acid esters

  摘要：

  新型的18β-和18α-甘草酸（GAs）结合物被合成，每种结合物在糖苷的碳水化合物部分含有两个L-天冬氨酸的二醇或α-甲基酯，采用激活酯法合成，使用了N-羟基琥珀酰亚胺（HOSu）和N,N'-二环己基氨基甲烷。在浓度为250 μg/mL时，18β-GA与Asp(OMe)(OMe)（4）的结合物能够有效抑制HIV-1的逆转录（RT）和病毒抗原p24在MT-4细胞培养中的积累（95–97%），并保护细胞免受病毒的细胞病理作用。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0217-1

文献信息

• A One-Pot Procedure for the Preparation of<i>N</i>-9-Fluorenylmethyloxycarbonyl-α-amino Diazoketones from α-Amino Acids
  作者：Carlo Siciliano、Rosaria De Marco、Ludovica Evelin Guidi、Mariagiovanna Spinella、Angelo Liguori

  DOI：10.1021/jo301657e

  日期：2012.12.7

  The study describes a new “one-pot” route to the synthesis of N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) α-amino diazoketones. The procedure was tested on a series of commercially available free or side-chain protected α-amino acids employed as precursors. The conversion into the title compounds was achieved by masking and activating the α-amino acids with a single reagent, namely, 9-fluorenylmethyl chloroformate

  该研究描述了一种新的“一锅法”合成N -9-芴基甲氧羰基（Fmoc）α-氨基重氮酮的途径。在一系列用作前体的可商购获得的游离或侧链保护的α-氨基酸上测试了该程序。通过用一种试剂，即9-芴基甲基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）掩盖和活化α-氨基酸，可以实现向标题化合物的转化。使所得的N-保护的混合酸酐与重氮甲烷反应以生成α-氨基重氮酮，将其通过快速柱色谱法以非常好的至优异的总产率分离。在亲脂性α-氨基酸上验证了该方法的多功能性，并通过制备N进一步证明了该方法的有效性。-Fmoc-α-氨基重氮酮也来自含有侧链掩蔽基团的α-氨基酸，该侧链与Fmoc正交。结果证实，叔丁氧基羰（BOC），叔丁基（吨丁基），和2,2,4,6,7-五甲基-5-磺酰基（了Pbf），三酸不稳定的保护基团主要是在采用的解决办法和固相肽合成，与所采用的反应条件相容。在所有情况下，未观察到起始氨基酸的相应的C-甲基酯的形成。此外，所提
• Substituted chiral allosteric hemoglobin modifiers
  申请人：Abraham J. Donald

  公开号：US20050154062A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  A family of substituted chiral allosteric effectors of hemoglobin is useful for delivering more oxygen to hypoxic and ischemic tissues by reducing the oxygen affinity of hemoglobin in whole blood.

  一种替代手性变构血红蛋白效应物家族，通过降低全血中血红蛋白的氧亲和力，有助于向低氧和缺血组织输送更多氧气。
• US6486342B1
  申请人：——

  公开号：US6486342B1

  公开（公告）日：2002-11-26
• US6894185B2
  申请人：——

  公开号：US6894185B2

  公开（公告）日：2005-05-17
• Synthesis and anti-HIV-1 activity of new conjugates of 18β- and 18α-glycyrrhizic acids with aspartic acid esters
  作者：L. A. Baltina、E. S. Chistoedova、L. A. Baltina、R. M. Kondratenko、O. A. Plyasunova

  DOI：10.1007/s10600-012-0217-1

  日期：2012.5

  New conjugates of 18β- and 18α-glycyrrhizic acids (GAs) each containing two di- or α-methyl esters of L-aspartic acid in the carbohydrate part of the glycosides were synthesized by the activated ester method using the N-hydroxysuccinimide (HOSu) and N,N'-dicyclohexylcarbodiimide. It was found that the conjugate of 18β-GA with Asp(OMe)(OMe) (4) at a concentration of 250 μg/mL inhibited effectively RT of HIV-1 and the accumulation of virus antigen p24 in MT-4 cell culture (95–97 %) and protected cells from the cytopathogenic action of the virus.

  新型的18β-和18α-甘草酸（GAs）结合物被合成，每种结合物在糖苷的碳水化合物部分含有两个L-天冬氨酸的二醇或α-甲基酯，采用激活酯法合成，使用了N-羟基琥珀酰亚胺（HOSu）和N,N'-二环己基氨基甲烷。在浓度为250 μg/mL时，18β-GA与Asp(OMe)(OMe)（4）的结合物能够有效抑制HIV-1的逆转录（RT）和病毒抗原p24在MT-4细胞培养中的积累（95–97%），并保护细胞免受病毒的细胞病理作用。