3-(benzylamino)isonicotinic acid | 1461601-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)isonicotinic acid
• 英文别名: 3-(Benzylamino)pyridine-4-carboxylic acid；3-(benzylamino)pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 1461601-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: WQXQGYTXHBAVJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)isonicotinic acid 、 formamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.5h， 以15%的产率得到1-benzylpyrido[3,4-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶的KDM4和KDM5家族的细胞渗透抑制剂。2. Pyrido [3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-one衍生物

  摘要：

  继KDM4（JMJD2）和KDM5（JARID1）组蛋白赖氨酸脱甲基酶的家族的细胞渗透剂吡啶-4-羧酸乙酯抑制剂的发现（例如，1），导致从吡啶并[3衍生的非羧酸盐抑制剂的鉴定进一步优化，4 - d ]嘧啶-4（3 H）-一。许多示例（例如化合物41）在KDM4C和KDM5C生化和靶标特异性细胞机制分析中均具有有趣的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01538
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(phenylmethyl)amino]-4-pyridinecarboxylate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到3-(benzylamino)isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶的KDM4和KDM5家族的细胞渗透抑制剂。1. 3-氨基-4-吡啶羧酸酯衍生物

  摘要：

  优化KDM6B（JMJD3）HTS 12命中率导致了3-（（呋喃-2-基甲基）氨基）吡啶-4-羧酸34和3-（（（3-甲基噻吩-2-基）甲基）氨基的鉴定）吡啶-4-羧酸39是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM4（JMJD2）家族的抑制剂。化合物34和39具有活性，IC 50 ≤100nm时，在家庭KDM4生化（RFMS）与一种机械KDM4C细胞成像测定法针对KDM6B≥50倍的选择性和活性的测定法（IC 50 = 6-8微米）。化合物34和39也是KDM5C（JARID1C）的有效抑制剂（RFMS IC 50 = 100–125 nM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01537

文献信息

• Cell Penetrant Inhibitors of the KDM4 and KDM5 Families of Histone Lysine Demethylases. 2. Pyrido[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Susan M. Westaway、Alex G. S. Preston、Michael D. Barker、Fiona Brown、Jack A. Brown、Matthew Campbell、Chun-wa Chung、Gerard Drewes、Robert Eagle、Neil Garton、Laurie Gordon、Carl Haslam、Thomas G. Hayhow、Philip G. Humphreys、Gerard Joberty、Roy Katso、Laurens Kruidenier、Melanie Leveridge、Michelle Pemberton、Inma Rioja、Gail A. Seal、Tracy Shipley、Onkar Singh、Colin J. Suckling、Joanna Taylor、Pamela Thomas、David M. Wilson、Kevin Lee、Rab K. Prinjha

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01538

  日期：2016.2.25

  Following the discovery of cell penetrant pyridine-4-carboxylate inhibitors of the KDM4 (JMJD2) and KDM5 (JARID1) families of histone lysine demethylases (e.g., 1), further optimization led to the identification of non-carboxylate inhibitors derived from pyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one. A number of exemplars such as compound 41 possess interesting activity profiles in KDM4C and KDM5C biochemical and

  继KDM4（JMJD2）和KDM5（JARID1）组蛋白赖氨酸脱甲基酶的家族的细胞渗透剂吡啶-4-羧酸乙酯抑制剂的发现（例如，1），导致从吡啶并[3衍生的非羧酸盐抑制剂的鉴定进一步优化，4 - d ]嘧啶-4（3 H）-一。许多示例（例如化合物41）在KDM4C和KDM5C生化和靶标特异性细胞机制分析中均具有有趣的活性。
• 5-Substituted Pyridine-2,4-dicarboxylate Derivatives Have Potential for Selective Inhibition of Human Jumonji-C Domain-Containing Protein 5
  作者：Lennart Brewitz、Yu Nakashima、Sonia K. Piasecka、Eidarus Salah、Sally C. Fletcher、Anthony Tumber、Thomas P. Corner、Tristan J. Kennedy、Giorgia Fiorini、Armin Thalhammer、Kirsten E. Christensen、Mathew L. Coleman、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01114

  日期：2023.8.10
• Cell Penetrant Inhibitors of the KDM4 and KDM5 Families of Histone Lysine Demethylases. 1. 3-Amino-4-pyridine Carboxylate Derivatives
  作者：Susan M. Westaway、Alex G. S. Preston、Michael D. Barker、Fiona Brown、Jack A. Brown、Matthew Campbell、Chun-wa Chung、Hawa Diallo、Clement Douault、Gerard Drewes、Robert Eagle、Laurie Gordon、Carl Haslam、Thomas G. Hayhow、Philip G. Humphreys、Gerard Joberty、Roy Katso、Laurens Kruidenier、Melanie Leveridge、John Liddle、Julie Mosley、Marcel Muelbaier、Rebecca Randle、Inma Rioja、Anne Rueger、Gail A. Seal、Robert J. Sheppard、Onkar Singh、Joanna Taylor、Pamela Thomas、Douglas Thomson、David M. Wilson、Kevin Lee、Rab K. Prinjha

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01537

  日期：2016.2.25

  pyridine-4-carboxylic acid 39 that are inhibitors of the KDM4 (JMJD2) family of histone lysine demethylases. Compounds 34 and 39 possess activity, IC50 ≤ 100 nM, in KDM4 family biochemical (RFMS) assays with ≥50-fold selectivity against KDM6B and activity in a mechanistic KDM4C cell imaging assay (IC50 = 6–8 μM). Compounds 34 and 39 are also potent inhibitors of KDM5C (JARID1C) (RFMS IC50 = 100–125

  优化KDM6B（JMJD3）HTS 12命中率导致了3-（（呋喃-2-基甲基）氨基）吡啶-4-羧酸34和3-（（（3-甲基噻吩-2-基）甲基）氨基的鉴定）吡啶-4-羧酸39是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM4（JMJD2）家族的抑制剂。化合物34和39具有活性，IC 50 ≤100nm时，在家庭KDM4生化（RFMS）与一种机械KDM4C细胞成像测定法针对KDM6B≥50倍的选择性和活性的测定法（IC 50 = 6-8微米）。化合物34和39也是KDM5C（JARID1C）的有效抑制剂（RFMS IC 50 = 100–125 nM）。