N¹-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diamine | 933692-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 933692-26-3
• 化学式: C₉H₁₁F₃N₂
• 分子量: 204.195
• InChiKey: DFSWPNWKQFXQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diamine 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 2-咪唑啉和末端缺电子炔烃的多米诺反应组装 1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪

  摘要：

  2-咪唑啉转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪已经实现。2-咪唑啉与末端缺电子炔烃（2 equiv）的拟三组分反应首先生成含有N-乙烯基炔丙基胺片段的咪唑烷。然后后者可以进行碱催化的多米诺氮杂-克莱森重排/环化反应序列，同时构建吡咯和吡嗪环。该工艺适用于广泛的底物范围，提供 pyrrolo [1,2- a]吡嗪具有良好至极好的产率 (45–90%)。这种两步法可以一锅法进行，而不会显着降低产量。值得注意的是，还开发了用于引入两种不同炔烃的三组分方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02930
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N¹-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  MPAI-Ligand Accelerated Pd-Catalyzed C(sp³)–H Arylation of Free Aliphatic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02933

文献信息

• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具
• Design, synthesis and antimycobacterial activity of novel imidazo[1,2- a ]pyridine-3-carboxamide derivatives
  作者：Kai Lv、Linhu Li、Bo Wang、Mingliang Liu、Bin Wang、Weiyi Shen、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.044

  日期：2017.9

  report herein the design and synthesis of “novel imidazo [1,2-a]pyridine-3-carboxamides (IPAs)” bearing a variety of different linkers, based on the structure of IMB-1402 discovered in our lab. Results reveal that 2,6-dimethyl-N-[2-(phenylamino)ethyl] IPAs with an electron-donating group on the benzene ring as a potent scaffold. Compounds 26g and 26h have considerable activity (MIC: 0.041–2.64 μM) against

  我们在此报告基于我们实验室中发现的IMB-1402的结构和合成的“新型咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-甲酰胺（IPA）”的设计和合成。结果表明，在苯环上具有给电子基团的2,6-二甲基-N- [2-（苯基氨基）乙基] IPAs作为有效的支架。化合物26g和26h对药物敏感/耐药的MTB菌株具有相当大的活​​性（MIC：0.041–2.64μM），并且它们对MTB H37Rv的安全性指标可接受，SI值分别为4395和1405。此外，N- [2-（哌嗪-1-基）乙基]部分也被鉴定为潜在的替代接头（化合物31），为进一步的SAR研究开辟了新的方向。
• Discovery of novel selective phosphodiesterase‑1 inhibitors for the treatment of acute myelogenous leukemia
  作者：Mei-Ling Le、Yi-Yi Yang、Mei-Yan Jiang、Chuan Han、Zhi-Rong Guo、Run-Duo Liu、Zheng-Jiong Zhao、Qian Zhou、Shijun Wen、Yinuo Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107114

  日期：2024.3

  Acute myelogenous leukemia (AML) is the most common form of acute leukemia in adults. PDE1 (Phosphodiesterase 1) is a subfamily of the PDE super-enzyme families that can hydrolyze the second messengers cAMP and cGMP simultaneously. Previous research has shown that suppressing the gene expression of PDE1 can trigger apoptosis of human leukemia cells. However, no selective PDE1 inhibitors have been used

  急性髓性白血病（AML）是成人中最常见的急性白血病。 PDE1（磷酸二酯酶1）是PDE超级酶家族的一个亚家族，可以同时水解第二信使cAMP和cGMP。此前的研究表明，抑制PDE1基因表达可以引发人类白血病细胞凋亡。然而，尚未使用选择性 PDE1 抑制剂来探索 PDE1 是否是治疗 AML 的潜在靶点。基于我们之前报道的PDE9/PDE1双重抑制剂11a，本研究设计了一系列新型吡唑并嘧啶酮衍生物。先导化合物6c对 PDE1 的 IC 50为 7.5 nM，比其他 PDE 具有优异的选择性和良好的代谢稳定性。在AML细胞中，化合物6c显着抑制增殖并诱导细胞凋亡。进一步的实验表明， 6c诱导的细胞凋亡是通过线粒体依赖性途径，通过降低 Bcl-2/Bax 的比率并增加 caspase-3、7、9 和 PARP 的裂解来实现的。所有这些结果表明 PDE1 可能是 AML 的新靶点。
• Substituierte 4-Aminomethylenchromane bzw. -chromene, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0114374A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Verbindungen der Formel mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung durch Umsetzung von Chroman-4-aldehyden mit Aminen oder Aminomethylenchromanen bzw. Chromenen mit Carbonylverbindungen in Gegenwart von reduzierenden Agentien oder von Halogenmethylchromanen mit Aminen, sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln.

  式的化合物 在还原剂存在下，通过铬-4-醛与胺或氨甲基铬或铬与羰基化合物的反应，或卤甲基铬与胺的反应制备它们的几种工艺，以及它们在药物中的用途。
• Facile access to C-substituted piperazin-2-ones and mianserin derivative enabled by chemoselective carbene insertion and cyclization cascade
  作者：Dharmendra Kumar、Urmila Unnikrishnan、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d4cc00959b

  日期：——

  challenge. A simple copper-catalyzed strategy for synthesizing C-substituted piperazinones is described, employing easily accessible diazo compounds and 1,2-diamines. The reaction proceeded via chemo-selective carbene insertion at the comparatively less nucleophilic amine, followed by instantaneous cyclization. The protocol was further extended to access NH-free piperazinone, and the synthesis of a Mianserin

  将不对称二胺化学选择性 N-H 插入卡宾是一个长期存在的挑战。描述了一种简单的铜催化合成C-取代哌嗪酮的策略，使用容易获得的重氮化合物和 1,2-二胺。该反应通过化学选择性卡宾插入亲核性相对较低的胺进行，然后瞬时环化。该方案进一步扩展以获取不含 NH 的哌嗪酮，并合成米安色林衍生物。