(Z)-β-Chloro-N-acetyldehydroalanine methyl ester | 60084-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-β-Chloro-N-acetyldehydroalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-(acetylamino)-3-chloroacrylate；Methyl (2Z)-2-acetamido-3-chloroprop-2-enoate；methyl (Z)-2-acetamido-3-chloroprop-2-enoate
• CAS: 60084-47-1
• 化学式: C₆H₈ClNO₃
• 分子量: 177.587
• InChiKey: ZRKWYVBZXVWMGX-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-Chloro-N-acetyldehydroalanine methyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 β,β-Bis(acetylthio)-N-acetyl-D,L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of alkyl mercaptans and thioacetic acid to .beta.-chloro-.alpha.,.beta.-didehydro-.alpha.-amino acids: studies toward the synthesis of .beta.,.beta.-bis(alkylthio)-.alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a020
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 生成 (Z)-β-Chloro-N-acetyldehydroalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The reaction of dialkylcopper lithium reagents with 3-halo-2-acylaminoacrylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00885a004

文献信息

• Stereochemical Assignments of the Chlorinated Residues in Victorin C
  作者：Christine Willis、Amanda Durow、Craig Butts

  DOI：10.1055/s-0029-1216910

  日期：2009.9

  Victorins are cyclic pentapeptide natural products isolated from the fungus Cochliobus victoriae. Using a combination of synthesis and spectroscopic methods we have assigned the geometry of the vinyl chloride residue and determined the stereochemistry of the 5,5-dichloroleucine moiety.

  维克多霉素是从真菌柯氏旋孢腔菌中分离出的环状五肽天然产物。通过结合合成与光谱方法，我们确定了乙烯基氯残基的几何结构，并测定了5,5-二氯亮氨酸部分的立体化学结构。
• RICHARDS K. D.; KOLAR A. J.; SRINIVASAN A.; STEPHENSON R. W.; OLSEN R. K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 23, 3674-3677
  作者：RICHARDS K. D.、 KOLAR A. J.、 SRINIVASAN A.、 STEPHENSON R. W.、 OLSEN R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition of alkyl mercaptans and thioacetic acid to .beta.-chloro-.alpha.,.beta.-didehydro-.alpha.-amino acids: studies toward the synthesis of .beta.,.beta.-bis(alkylthio)-.alpha.-amino acids
  作者：Aldean J. Kolar、Richard K. Olsen

  DOI：10.1021/jo01304a020

  日期：1980.8
• The reaction of dialkylcopper lithium reagents with 3-halo-2-acylaminoacrylic acids
  作者：Kim D. Richards、Aldean J. Kolar、Ananthachari Srinivasan、Robert W. Stephenson、Richard K. Olsen

  DOI：10.1021/jo00885a004

  日期：1976.11