(1RS:2SR)-2-benzenesulfonylamino-1-phenyl-propanol-(1)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS:2SR)-2-benzenesulfonylamino-1-phenyl-propanol-(1)
• 英文别名: (+/-)-N-Benzolsulfonyl-norephedrin；(1RS:2SR)-2-Benzolsulfonylamino-1-phenyl-propanol-(1)；N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: IVABSLABIWVGMT-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS:2SR)-2-benzenesulfonylamino-1-phenyl-propanol-(1) 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R)-4-benzenesulfonyl-3-methyl-2-phenyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与腈和羰基反应的研究：咪唑啉和恶唑烷的合成

  摘要：

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo062564c
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide 在 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1RS:2SR)-2-benzenesulfonylamino-1-phenyl-propanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereocontrolled reduction of ketones by means of hydrosilanes. Practical synthesis of optically active 1,2-diols and 2-amino alcohols of threo or erythro configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a062

文献信息

• PALLADIUM CATALYST. II. THE EFFECT OF HYDROGEN CHLORIDE IN THE HYDROGENATION OF ISONITROSO KETONES
  作者：Walter H. Hartung

  DOI：10.1021/ja01357a029

  日期：1931.6
• Studies on the Reaction of Aziridines with Nitriles and Carbonyls:  Synthesis of Imidazolines and Oxazolidines
  作者：Shikha Gandhi、Alakesh Bisai、B. A. Bhanu Prasad、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo062564c

  日期：2007.3.1

  presence of molecular sieves. Among various triflates, Zn(OTf)2 has been found to be the best. The cleavage of the N-Ts bond of the cyclized products has been studied in order to make it more versatile in synthesis. The mechanistic aspect of the reaction has been studied by using chiral aziridines as substrates. These formal [3 + 2] cycloaddition reactions of aziridines with nitriles and carbonyls proceed

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。
• Highly diastereocontrolled reduction of ketones by means of hydrosilanes. Practical synthesis of optically active 1,2-diols and 2-amino alcohols of threo or erythro configuration
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00328a062

  日期：1984.8