E-2-(4-chlorobenzylidene)-1-tetralone | 59082-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: E-2-(4-chlorobenzylidene)-1-tetralone
• 英文别名: (E)-2-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(E)-3,4-Dihydro-2-((4-chlorophenyl)methylene)-1(2H)-naphthalenone；(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 59082-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• 分子量: 268.743
• InChiKey: OWFGMURBYHPNJK-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  431.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-(4-chlorobenzylidene)-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 4-氯苯甲醇 在 1,10-菲罗啉 、 iron(II) acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到E-2-(4-chlorobenzylidene)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  使用伯醇进行酮烯基化的简单铁催化剂

  摘要：

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。

  DOI：

  10.3390/molecules25071590

文献信息

• 一种非金属催化剂催化酮和α,β-不饱和酮的不对称氢化
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN112694449B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种新型非金属催化剂催化酮和α,β‑不饱和酮的不对称氢化。式IV所示手性醇类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式V所示酮类化合物与氢气进行反应，得到式IV所示手性醇类化合物；式VI所示手性四氢萘酮类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式VII所示α,β‑不饱和酮类化合物与氢气进行反应，得到式VI所示手性四氢萘酮类化合物。本发明方法具有原料易合成、反应条件温和、操作简便、立体选择性高等优点，产物ee值高达92％，产量高达99％。
• Synthesis, structure and antimicrobial evaluation of new 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazol-2-yl-thiazol-4(5H)-ones
  作者：Deepika Gautam、R.P. Chaudhary

  DOI：10.1016/j.saa.2014.06.134

  日期：2015.1

  The reaction of semicarbazide or thiosemicarbazide with 2-arylidene-1-tetralones under alkaline condition affords 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole-2-carbo(thio)amides as a mixture of cis and trans diastereoisomers of 3-H and 3a-H. The synthesis of new indazolyl-thiazol-4(5H)-ones from the condensation of cis isomer and α-halo acids is reported. A DFT study along with X-ray single crystal data

  的氨基脲或氨基硫脲与在碱性条件下，得到的3,3a 2-亚芳基-1-四氢萘酮，4,5-四氢-2反应ħ -苯并[克]吲唑-2-羰（硫代）酰胺作为混合物的顺式和3-H和3a-H的反式非对映异构体。报道了由顺式异构体和α-卤代酸的缩合反应合成新的吲唑基-噻唑-4（5 H）-酮。介绍了DFT研究以及代表性化合物的X射线单晶数据。筛选了所有八个新合成的吲唑基-噻唑-4（5 H）-的抗菌和抗真菌活性，某些化合物显示出令人鼓舞的活性。
• Chemistry of 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides I. Cycloaddition Reactions of 1,2-Thiaphosphole 2-Sulfides with Some Dienophiles
  作者：Hideyuki Tanaka、Shunichi Kametani、Takao Saito、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.58.667

  日期：1985.2

  7-diene 1-sulfides have been prepared by the reaction of α,β unsaturated ketones with P4S10 in the presence of NEt3. 1,2-Thiaphosphole 2-sulfides generated by the thermolysis of the phosphabicyclo compounds underwent cycloaddition reactions with acrylonitrile, styrene, butyl vinyl ether and norbornene to give the [4+2]cycloadducts, respectively.

  2,9-Dithia-1-phosphabicyclo[4.3.0]nona-3,7-diene 1-sulfides 已通过 α,β 不饱和酮与 P4S10 在 NEt3 存在下的反应制备。由磷双环化合物热解产生的 1,2-硫磷杂 2-硫化物与丙烯腈、苯乙烯、丁基乙烯基醚和降冰片烯进行环加成反应，分别得到 [4+2] 环加合物。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic Allylic Alcohols via an Isomerization–Dynamic Kinetic Resolution Cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Xin Guo、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02916

  日期：2022.3.4

  Prochiral racemic allylic alcohols are converted to enantioenriched chiral alcohols bearing adjacent stereocenters catalyzed by a diamine diphosphine Ru complex in the presence of tBuOK. The protocol features a broad substrate scope (56 examples) and high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, >99% ee) and could be applied to the synthesis of enantioenriched chromane and indane compounds

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。
• I₂/TBHP mediated diastereoselective synthesis of spiroaziridines
  作者：Kizhakkan Thiruthi Ashitha、Puthiya Purayil Vinaya、Ajay Krishna、Deepthy Cheeran Vincent、Renjitha Jalaja、Sunil Varughese、Sasidhar Balappa Somappa

  DOI：10.1039/c9ob02711d

  日期：——

  spiroheterocycles are considered as emerging drug candidates, synthesis of spiroaziridines has not been well explored so far. Herein, we disclose an efficient I2/TBHP mediated diastereoselective synthesis of N-alkyl spiroaziridines from primary amines and easily accessible α,β-unsaturated ketones. The reaction is also compatible for the synthesis of 2-aroylaziridines.

  尽管螺杂环被认为是新兴的候选药物，但迄今为止螺氮丙啶的合成还没有得到很好的探索。在此，我们公开了一种有效的 I2/TBHP 介导的非对映选择性合成 N-烷基螺氮丙啶，从伯胺和易于获得的 α,β-不饱和酮。该反应也适用于 2-芳酰基氮丙啶的合成。