(R)-(-)-2-bromo-1-(3'-chlorophenyl) ethanol | 174699-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-bromo-1-(3'-chlorophenyl) ethanol
• 英文别名: (R)-2-bromo-1-(3-chlorophenyl)ethanol；(1R)-2-bromo-1-(3-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 174699-77-5
• 化学式: C₈H₈BrClO
• 分子量: 235.508
• InChiKey: SSQKRNANOICYRX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-bromo-1-(3'-chlorophenyl) ethanol 、 (S)-2-溴-1-(3-氯苯基)乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到(R)-3-氯苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of optically active 2-halo-1-(substituted

  摘要：

  本发明提供了一种在工业上具有优势的制备方法，用于制备作为药物、农药或其中间体有用的光学活性2-卤代-1-(取代苯基)乙醇；以及一种简单的制备方法，用于制备作为药物、农药或其中间体有用的光学活性取代苯乙烯环氧化物或2-氨基-1-(取代苯基)乙醇。将下述通式(I)所代表的2-卤代-1-(取代苯基)乙醇，在存在羧酸酐的情况下，与对立体选择性地催化酯交换的酶接触，以产生光学活性的2-卤代-1-(取代苯基)乙醇： （其中X代表氯原子或溴原子，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3可能相同也可能不同，每个代表氢原子、卤原子、C.sub.1-5烷基、C.sub.1-5卤代烷基、C.sub.1-5烷氧基、氰基或硝基，但是当R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中有两个是烷基或烷氧基时，它们可能结合在一起形成一个环，并且R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的所有原子不会同时为氢原子）。

  公开号：

  US05841001A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 potassium phosphate 、 葡萄糖 、 Rhodosporidium toruloides IFO₈₇₁ 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-bromo-1-(3'-chlorophenyl) ethanol
  参考文献：
  名称：

  酵母羰基还原酶的纯化和表征，用于合成光学活性（R）-苯乙烯氧化物衍生物。

  摘要：

  光学活性的苯乙烯氧化物衍生物是通用的手性构件。苯甲酰卤立体选择性还原为手性2-卤-1-苯基乙醇是最经济的合成途径的关键反应。鼠李红球菌变种 在筛选中发现了dairenensis IFO415，它是一种有效的微生物，可将苯甲酰卤还原为相应醇的（R）-形式。通过该菌株的四个步骤，将NADPH依赖性羰基还原酶纯化至均质。在凝胶过滤中，该酶的相对分子量估计为40,000，在SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中，估计为30,000。除苯甲酰卤以外，该酶还还原了许多羰基化合物。本文报道了该酶的一些性质以及使用该粗酶制备手性氧化苯乙烯的方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.79

文献信息

• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• Integration of multiple active sites on large-pore mesoporous silica for enantioselective tandem reactions
  作者：Xuelin Xia、Jingjing Meng、Hanxin Wu、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c6cc09008g

  日期：——

  Facile construction of a multifunctional heterogeneous catalyst through assembly of Au/carbene and chiral ruthenium/diamine dual complexes in a large-pore mesoporous silica is developed. It enables an efficient one-pot hydration-asymmetric transfer...

  通过在大孔介孔二氧化硅中组装金/卡宾和手性钌/二胺双配合物，可轻松构建多功能非均相催化剂。它实现了高效的一锅水化不对称转移。
• One-Pot Cascade Hydration-Asymmetric Transfer Hydrogenation as a Practical Strategy to Construct Chiral β-Adrenergic Receptor Blockers
  作者：Qunqun Ye、Tanyu Cheng、Yuxi Zhao、Junwei Zhao、Ronghua Jin、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.201500409

  日期：2015.6.15

  the Au‐catalyzed hydration of aryl‐substituted haloalkynes to aryl‐substituted α‐halomethyl ketones and the Ru‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aryl‐substituted α‐halomethyl ketones to aryl‐substituted 2‐haloethanols. The significant benefits of this procedure are that it provides chiral aromatic halohydrins in high yields, with excellent enantioselectivities, and a wide variety of functional

  具有生物活性的β-肾上腺素能受体激动剂/阻滞剂和类似物的简便构建是医学化学中一项重大的基础性和实践性挑战。本文中，我们报道了一种水合-不对称转移氢化级联反应，可实现芳族卤代炔烃向手性芳族卤代醇的单锅对映选择性转化，该手性芳族卤代醇可轻松转化为手性β-肾上腺素能受体阻滞剂。这样的一锅级联过程涉及芳基取代的卤代炔烃的金催化水合为芳基取代的α-卤代甲基酮，以及Ru催化的芳基取代的α-卤代甲基酮的不对称转移加氢为芳基取代的2-卤代乙醇。该方法的显着优点是，它可提供高收率的手性芳族卤代醇，并且具有出色的对映选择性，在温和条件下可以耐受各种官能团。本文所述研究为构建手性β-肾上腺素能阻滞剂提供了一种有用的方法，这是一种有吸引力的实用有机转化方法，可单锅法进行。
• Asymmetric synthesis of α-bromohydrins by carrot root as biocatalyst and conversion to enantiopure β-hydroxytriazoles and styrene oxides using click chemistry and SN2 ring-closure
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Maryam Mohadjerani、Sakineh Mesgar

  DOI：10.1007/s13738-018-1535-4

  日期：2019.3

  root as biocatalyst and click chemistry for the preparation of enantiopure β-hydroxytriazoles in excellent enantiomeric excesses and yields. Moreover, we have utilized chiral α-halohydrins for the synthesis of enantiopure styrene oxides in very good yields and enantiomeric excesses. Structural assignments of the products were based on their 1H and 13C NMR data and their optical rotations. The enantiomeric

  在本研究中，我们结合的生物还原α使用胡萝卜根作为生物催化剂和点击化学用于制备对映体纯-bromoketones β在良好的对映体过量率和产率-hydroxytriazoles。此外，我们已经利用手性α-卤代醇以非常好的收率和过量的对映体来合成对映纯的苯乙烯氧化物。产品的结构分配基于其1 H和13 C NMR数据及其旋光度。通过HPLC分析获得手性产物的对映体过量。
• Process for producing optically active carbinols
  申请人：Sumika Fine Chemicals Company, Ltd.

  公开号：US05831132A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention relates to a process for producing optically active halomethyl phenyl carbinols of the formula (1), comprising reducing halomethyl phenyl ketones of the formula (2) using an asymmetric reducing agent obtained from boranes and optically active .alpha.-phenyl-substituted-.beta.-amino alcohols of the formula (3) or optically active .alpha.-non-substituted-.beta.-amino alcohols of the formula (4). The present invention further relates to a process for producing optically active carbinols, comprising reacting a prochiral keytone with an asymmetric reducing agent obtained from optically active .beta.-amino alcohols of the formula (5), a metal boron hydride and Lewis acid or lower dialkyl sulfuric acid. All of the formulas (1) to (5) are the same as shown in the specification.

  本发明涉及一种生产光学活性卤代甲基苯基醇（式（1））的方法，包括使用从硼烷和光学活性α-苯基取代-β-氨基醇（式（3））或光学活性α-非取代-β-氨基醇（式（4））获得的不对称还原剂，将卤代甲基苯基酮（式（2））还原。本发明还涉及一种生产光学活性醇的方法，包括将一个非手性酮与从光学活性β-氨基醇（式（5））、金属硼氢化物和Lewis酸或较低的二烷基硫酸反应获得的不对称还原剂反应。所有的式（1）至（5）如规范中所示。