(S)-2-溴-1-(3-氯苯基)乙酸乙酯 | 194721-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-溴-1-(3-氯苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: (S)-2-bromo-1-(3-chlorophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: [(1S)-2-bromo-1-(3-chlorophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 194721-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• 分子量: 277.545
• InChiKey: VQKLJGQMBTWSPP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-bromo-1-(3'-chlorophenyl) ethanol 、 (S)-2-溴-1-(3-氯苯基)乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到(R)-3-氯苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of optically active 2-halo-1-(substituted

  摘要：

  本发明提供了一种在工业上具有优势的制备方法，用于制备作为药物、农药或其中间体有用的光学活性2-卤代-1-(取代苯基)乙醇；以及一种简单的制备方法，用于制备作为药物、农药或其中间体有用的光学活性取代苯乙烯环氧化物或2-氨基-1-(取代苯基)乙醇。将下述通式(I)所代表的2-卤代-1-(取代苯基)乙醇，在存在羧酸酐的情况下，与对立体选择性地催化酯交换的酶接触，以产生光学活性的2-卤代-1-(取代苯基)乙醇： （其中X代表氯原子或溴原子，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3可能相同也可能不同，每个代表氢原子、卤原子、C.sub.1-5烷基、C.sub.1-5卤代烷基、C.sub.1-5烷氧基、氰基或硝基，但是当R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中有两个是烷基或烷氧基时，它们可能结合在一起形成一个环，并且R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的所有原子不会同时为氢原子）。

  公开号：

  US05841001A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(1,2-二溴乙基)苯 在 Lipase QL 、 potassium iodide 作用下， 反应 200.0h， 生成 (S)-2-溴-1-(3-氯苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of (R)-3-chlorostyrene oxide starting from 3-chloroethylbenzene

  摘要：

  A novel and practical synthesis of (R)-3-chlorostyrene oxide (-)-1 was achieved starting from commercially available 3-chloroethylbenzene 3. Enantiopure (-)-3-chlorostyrene bromohydrin (-)-5 was obtained by the treatment of racemic (+/-)-5 with lipase QL in the presence of acylating reagents. 3-Chloro-alpha,beta-dibromoethylbenzene 4, a precursor of (+/-)-5, was synthesized via the expeditious bromination of 3 which was developed by these authors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00337-1

文献信息

• Process for the preparation of optically active 2-halo-1-(substituted phenyl) ethanol
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0792936B1

  公开（公告）日：2003-01-29
• US5841001A
  申请人：——

  公开号：US5841001A

  公开（公告）日：1998-11-24