1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-(2,3,4-trimethoxycinnamoyl)piperazine hydrochloride | 104690-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-(2,3,4-trimethoxycinnamoyl)piperazine hydrochloride
• 英文别名: (E)-1-[4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one;hydrochloride
• CAS: 104690-77-9
• 化学式: C₂₉H₃₀F₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 545.026
• InChiKey: YBCIUTWWLPREGH-NSPIFIKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-(2,3,4-trimethoxycinnamoyl)piperazine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到1-[Bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-[(2E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-yl]piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzylpiperazine derivatives. VI. Design and syntheses of vinylogs of 1-benzyl-4-diphenylmethylpiperazine derivatives and their cerebral vasodilating activities.

  摘要：

  作为基于先前1-苄基-4-二苯基甲基哌嗪脑血管舒张活性的定量构效关系（QSAR）结果的先导开发，设计了在肉桂基部分上具有给电子基团的1-肉桂基-4-二苯基甲基哌嗪。开发了两种合成方法。正如 QSAR 结果所预期的那样，这些化合物比桂利嗪和氟桂利嗪表现出更强的效力和更持久的效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4124
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(2,3,4-三甲氧基苯基)-2-丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-(2,3,4-trimethoxycinnamoyl)piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzylpiperazine derivatives. VI. Design and syntheses of vinylogs of 1-benzyl-4-diphenylmethylpiperazine derivatives and their cerebral vasodilating activities.

  摘要：

  作为基于先前1-苄基-4-二苯基甲基哌嗪脑血管舒张活性的定量构效关系（QSAR）结果的先导开发，设计了在肉桂基部分上具有给电子基团的1-肉桂基-4-二苯基甲基哌嗪。开发了两种合成方法。正如 QSAR 结果所预期的那样，这些化合物比桂利嗪和氟桂利嗪表现出更强的效力和更持久的效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4124

文献信息

• Novel piperazine derivatives, processes for production thereof, and pharmaceutical compositions comprising said compounds as active ingredient
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0187639B1

  公开（公告）日：1991-05-02
• US4703048A
  申请人：——

  公开号：US4703048A

  公开（公告）日：1987-10-27
• Benzylpiperazine derivatives. VI. Design and syntheses of vinylogs of 1-benzyl-4-diphenylmethylpiperazine derivatives and their cerebral vasodilating activities.
  作者：HIROSHI OHTAKA、TOSHIRO KANAZAWA、KEIZO ITO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.4124

  日期：——

  As a lead development based on the previous quantitative structure-activity relationship (QSAR) results on cerebral vasodilating activities of 1-benzyl-4-diphenylmethylpiperazines, 1- cinnamyl-4-diphenylmethylpiperazines having electron-donating groups on the cinnamyl moiety were designed. Two methods of synthesis were developed. As expected from the QSAR results, these compounds exhibited stronger potency and longer-lasting effect than cinnarizine and flunarizine.

  作为基于先前1-苄基-4-二苯基甲基哌嗪脑血管舒张活性的定量构效关系（QSAR）结果的先导开发，设计了在肉桂基部分上具有给电子基团的1-肉桂基-4-二苯基甲基哌嗪。开发了两种合成方法。正如 QSAR 结果所预期的那样，这些化合物比桂利嗪和氟桂利嗪表现出更强的效力和更持久的效果。