(S)-9-ethyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-6-(pyrrolidin-3-yloxy)-9H-purine | 1610714-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-9-ethyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-6-(pyrrolidin-3-yloxy)-9H-purine
• 英文别名: 9-ethyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-6-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]oxypurine
• CAS: 1610714-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₇O
• 分子量: 325.373
• InChiKey: BAFQTDBNTPECHS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁基甲酸 、 (S)-9-ethyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-6-(pyrrolidin-3-yloxy)-9H-purine 在 N-甲基吗啉 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (S)-cyclobutyl(3-((9-ethyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-9H-purin-6-yl)oxy)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Projected Dose Optimization of Amino- and Hydroxypyrrolidine Purine PI3Kδ Immunomodulators

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00237
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-乙基-9H-嘌呤 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (S)-9-ethyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-6-(pyrrolidin-3-yloxy)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  [FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。

  公开号：

  WO2014075392A1
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-{[9-ethyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-9H-purin-6-yl]oxy}pyrrolidine-1-carboxylate 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 在 二氯甲烷 、 (S)-9-ethyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-6-(pyrrolidin-3-yloxy)-9H-purine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give (S)-9-ethyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-6-(pyrrolidin-3-yloxy)-9H-purine (Intermediate V)的产率得到(S)-9-ethyl-8-(2-methylpyrimidin-5-yl)-6-(pyrrolidin-3-yloxy)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，它们是PI3K-delta抑制剂，因此可用于治疗由PI3K-delta介导的疾病，如炎症、哮喘、COPD和癌症。

  公开号：

  US20150353552A1

文献信息

• US9730940B2
  申请人：——

  公开号：US9730940B2

  公开（公告）日：2017-08-15
• [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA<br/>[FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014075392A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The instant invention provides compounds of formula I which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflamation, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了一种公式I的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• Projected Dose Optimization of Amino- and Hydroxypyrrolidine Purine PI3Kδ Immunomodulators
  作者：Joey L. Methot、Hua Zhou、Meredeth A. McGowan、Neville John Anthony、Matthew Christopher、Yudith Garcia、Abdelghani Achab、Kathryn Lipford、Benjamin Wesley Trotter、Michael D. Altman、Xavier Fradera、Charles A. Lesburg、Chaomin Li、Stephen Alves、Craig P. Chappell、Renu Jain、Ruban Mangado、Elaine Pinheiro、Sybill M. G. Williams、Peter Goldenblatt、Armetta Hill、Lynsey Shaffer、Dapeng Chen、Vincent Tong、Robbie L. McLeod、Hyun-Hee Lee、Hongshi Yu、Sanjiv Shah、Jason D. Katz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00237

  日期：2021.4.22
• PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  申请人：ACHAB Abdelghani Abe

  公开号：US20150353552A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The instant invention provides compounds of formula I which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflammation, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了式I的化合物，它们是PI3K-delta抑制剂，因此可用于治疗由PI3K-delta介导的疾病，如炎症、哮喘、COPD和癌症。