(4S,5R)-2-chloro-4-methyl-3-(2-methylpropyl)-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine | 140189-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2-chloro-4-methyl-3-(2-methylpropyl)-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
• CAS: 140189-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₉ClNOP
• 分子量: 271.727
• InChiKey: HGJGMPAXQZFRGD-WROFMUQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’,5,5’-四叔丁基-2,2’-联苯二酚 、 (4S,5R)-2-chloro-4-methyl-3-(2-methylpropyl)-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以44%的产率得到(4S,4'S,5R,5'R)-4,4'-dimethyl-3,3'-bis(2-methylpropyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-<<3,3',5,5'-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl>bis(oxy)>bis<1,3,2-oxazaphospholidine>
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤分子：2,2'-[（（Biaryldiyl）bis（oxy）] bis [1,3,2-oxazaphospholidines]

  摘要：

  最初的建议是在3.3'-双（1,1-二甲基乙基）-2,2'-[3,3）所观察到的70.3键的J键（P，P）耦合常数为30.3 Hz的情况下起作用'，5,5'-四（1,1-二甲基乙基）-1,1'-联苯-2,2'-二基]双（氧基）}双[1,3,2-氧杂磷腈]（1a））调查。在1a的固态CP-MAS 31 PNMR光谱中，观察到两个非等价的P原子；无法获得足够的分辨率来确定是否存在P，P耦合。N-甲基类似物1b和无环N-异丙基类似物6的制备和光谱数据（方案1）提供的证据表明：a）联苯二酚二钠3a与次氯酸盐4a反应中基本上排他的形成（R *，R *，S *）- 1a是活化自由能（ΔG * ）由于分子内的空间拥塞而形成各种非对映异构体，以及b）观察到的P，P偶合的大小取决于分子内的构象自由度。在31中的P-NMR谱P -sulfide 7，这是由la与硫反应制备的，观察到2 s共振，强烈表明P上的孤

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740605
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,5R)-2-chloro-4-methyl-3-(2-methylpropyl)-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤分子：2,2'-[（（Biaryldiyl）bis（oxy）] bis [1,3,2-oxazaphospholidines]

  摘要：

  最初的建议是在3.3'-双（1,1-二甲基乙基）-2,2'-[3,3）所观察到的70.3键的J键（P，P）耦合常数为30.3 Hz的情况下起作用'，5,5'-四（1,1-二甲基乙基）-1,1'-联苯-2,2'-二基]双（氧基）}双[1,3,2-氧杂磷腈]（1a））调查。在1a的固态CP-MAS 31 PNMR光谱中，观察到两个非等价的P原子；无法获得足够的分辨率来确定是否存在P，P耦合。N-甲基类似物1b和无环N-异丙基类似物6的制备和光谱数据（方案1）提供的证据表明：a）联苯二酚二钠3a与次氯酸盐4a反应中基本上排他的形成（R *，R *，S *）- 1a是活化自由能（ΔG * ）由于分子内的空间拥塞而形成各种非对映异构体，以及b）观察到的P，P偶合的大小取决于分子内的构象自由度。在31中的P-NMR谱P -sulfide 7，这是由la与硫反应制备的，观察到2 s共振，强烈表明P上的孤

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740605
• 作为试剂：
  描述：

  1-naphthylphenylsilane 、 苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (4S,5R)-2-chloro-4-methyl-3-(2-methylpropyl)-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 Naphthalen-1-yl-phenyl-((R)-1-phenyl-ethoxy)-silane 、 Naphthalen-1-yl-phenyl-(1-phenyl-vinyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤分子：2,2'-[（（Biaryldiyl）bis（oxy）] bis [1,3,2-oxazaphospholidines]

  摘要：

  最初的建议是在3.3'-双（1,1-二甲基乙基）-2,2'-[3,3）所观察到的70.3键的J键（P，P）耦合常数为30.3 Hz的情况下起作用'，5,5'-四（1,1-二甲基乙基）-1,1'-联苯-2,2'-二基]双（氧基）}双[1,3,2-氧杂磷腈]（1a））调查。在1a的固态CP-MAS 31 PNMR光谱中，观察到两个非等价的P原子；无法获得足够的分辨率来确定是否存在P，P耦合。N-甲基类似物1b和无环N-异丙基类似物6的制备和光谱数据（方案1）提供的证据表明：a）联苯二酚二钠3a与次氯酸盐4a反应中基本上排他的形成（R *，R *，S *）- 1a是活化自由能（ΔG * ）由于分子内的空间拥塞而形成各种非对映异构体，以及b）观察到的P，P偶合的大小取决于分子内的构象自由度。在31中的P-NMR谱P -sulfide 7，这是由la与硫反应制备的，观察到2 s共振，强烈表明P上的孤

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740605

文献信息

• Stericaliy Congested Molecules: 2,2?-[(Biaryldiyl)bis(oxy)]bis[1,3,2-oxazaphospholidines]
  作者：Stephen D. Pastor、R. K. Rodebaugh、Paul A. Odorisio、Benoit Pugin、Grety Rihs、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.19910740605

  日期：1991.9.18

  observed to equilibrate in solution by monitoring the HC(5) resonance in the 1H-NMR with time (ΔG° = 0.4 kcal/mol; Fig. 2). The process observed corresponds to the restricted rotation about the central single bond of the biphenyl system. The isolation of an atropisomer with only a single ortho substituent on each aryl ring is quite rare. In the 13C-NMR spectrum of both (R*,R*,R*)- and (R*,S*,R*)-12, C(5) is

  最初的建议是在3.3'-双（1,1-二甲基乙基）-2,2'-[3,3）所观察到的70.3键的J键（P，P）耦合常数为30.3 Hz的情况下起作用'，5,5'-四（1,1-二甲基乙基）-1,1'-联苯-2,2'-二基]双（氧基）}双[1,3,2-氧杂磷腈]（1a））调查。在1a的固态CP-MAS 31 PNMR光谱中，观察到两个非等价的P原子；无法获得足够的分辨率来确定是否存在P，P耦合。N-甲基类似物1b和无环N-异丙基类似物6的制备和光谱数据（方案1）提供的证据表明：a）联苯二酚二钠3a与次氯酸盐4a反应中基本上排他的形成（R *，R *，S *）- 1a是活化自由能（ΔG * ）由于分子内的空间拥塞而形成各种非对映异构体，以及b）观察到的P，P偶合的大小取决于分子内的构象自由度。在31中的P-NMR谱P -sulfide 7，这是由la与硫反应制备的，观察到2 s共振，强烈表明P上的孤