Naphthalen-1-yl-phenyl-((R)-1-phenyl-ethoxy)-silane | 95188-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalen-1-yl-phenyl-((R)-1-phenyl-ethoxy)-silane
• CAS: 95188-26-4
• 化学式: C₂₄H₂₂OSi
• 分子量: 354.524
• InChiKey: VEILFNZUOXAUNY-ICCFGIFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalen-1-yl-phenyl-((R)-1-phenyl-ethoxy)-silane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性 BINAP-铜 (I) 配合物催化的前手性酮的对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  摘要 发现 CuCl/NaO t -Bu/BINAP 系统以苯基甲基硅烷作为化学计量氢化物源，以优异的对映选择性有效催化芳基烷基酮的氢化硅烷化。获得了高对映体过量（高达 97%）和优异的产率（高达 99%）。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.11.002
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthylphenylsilane 、 苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (4S,5R)-2-chloro-4-methyl-3-(2-methylpropyl)-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 Naphthalen-1-yl-phenyl-((R)-1-phenyl-ethoxy)-silane 、 Naphthalen-1-yl-phenyl-(1-phenyl-vinyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤分子：2,2'-[（（Biaryldiyl）bis（oxy）] bis [1,3,2-oxazaphospholidines]

  摘要：

  最初的建议是在3.3'-双（1,1-二甲基乙基）-2,2'-[3,3）所观察到的70.3键的J键（P，P）耦合常数为30.3 Hz的情况下起作用'，5,5'-四（1,1-二甲基乙基）-1,1'-联苯-2,2'-二基]双（氧基）}双[1,3,2-氧杂磷腈]（1a））调查。在1a的固态CP-MAS 31 PNMR光谱中，观察到两个非等价的P原子；无法获得足够的分辨率来确定是否存在P，P耦合。N-甲基类似物1b和无环N-异丙基类似物6的制备和光谱数据（方案1）提供的证据表明：a）联苯二酚二钠3a与次氯酸盐4a反应中基本上排他的形成（R *，R *，S *）- 1a是活化自由能（ΔG * ）由于分子内的空间拥塞而形成各种非对映异构体，以及b）观察到的P，P偶合的大小取决于分子内的构象自由度。在31中的P-NMR谱P -sulfide 7，这是由la与硫反应制备的，观察到2 s共振，强烈表明P上的孤

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740605

文献信息

• Highly enantioselective hydrosilylation of simple ketones catalyzed by rhodium complexes of P-chiral diphosphine ligands bearing tert-butylmethylphosphino groups
  作者：Tsuneo Imamoto、Takuma Itoh、Yoshinori Yamanoi、Rintaro Narui、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.008

  日期：2006.2

  P-Chiral diphosphine ligands, (S,S)-1,2-bis(tert-butylmethylphosphino)ethane [(S,S)-t-Bu-BisP∗], (R,R)-bis(tert-butylmethylphosphino)methane [(R,R)-t-Bu-MiniPHOS], and (R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline [(R,R)-QuinoxP∗], were applied to the rhodium-catalyzed enantioselective hydrosilylation of simple ketones. The corresponding secondary alcohols were obtained in high yields with good

  P-手性二膦配体，（S，S）-1,2-双（叔丁基甲基膦基）乙烷[（S，S）-t -Bu-BisP ∗ ]，（R，R）-双（叔丁基甲基膦基）甲烷[（R，R）-t -Bu-MiniPHOS]和（R，R）-2,3-双（叔丁基甲基膦基）喹喔啉[（R，R）-QuinoxP ∗，被应用于铑催化的简单酮的对映选择性氢化硅烷化。以高收率获得相应的仲醇，其中良好至优异的对映体过量高达99％。
• Brunner, Henri; Reiter, Barbara; Riepl, Georg, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1330 - 1354
  作者：Brunner, Henri、Reiter, Barbara、Riepl, Georg

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective hydrosilylation of acetophenone with rhodium / oxazolines catalysts
  作者：G. Balavoine、J.C. Clinet、I. Lellouche

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93469-0

  日期：——
• VANNOORENBERGHE, Y.;BUONO, G., TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 26, 3235-3238
  作者：VANNOORENBERGHE, Y.、BUONO, G.

  DOI：——

  日期：——