(3RS)-3-Methylthio-3-phenoxyacetamido-azetidin-2-one | 88148-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3RS)-3-Methylthio-3-phenoxyacetamido-azetidin-2-one
• 英文别名: N-[3-(Methylsulfanyl)-2-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide；N-(3-methylsulfanyl-2-oxoazetidin-3-yl)-2-phenoxyacetamide
• CAS: 88148-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 266.321
• InChiKey: IFLXMMYSGUUVOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-3-Methylthio-3-phenoxyacetamido-azetidin-2-one 在 过氧乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3RS)-3-Methylsulphinyl-3-phenoxyacetamido-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents, their preparation and use

  摘要：

  一种在3S位置上具有甲酰氨基取代基的单环β-内酰胺类抗生素，包括以下化合物的结构（I）：其中R为--SO.sub.3 H；--PO(OH)Y，其中Y为C.sub.1-6烷氧基、羟基、芳氧基、C.sub.1-6烷基或芳基；其中Z代表C.sub.1-6烷基或芳基；其中Z.sup.1和Z.sup.2可以相同也可以不同，每个代表氢、C.sub.1-6烷基、芳基、氨基或C.sub.1-6烷氧基，或者Z.sup.1和Z.sup.2一起形成杂环环的残基；--OSO.sub.3 H；或其中X为氢或羟基；R.sup.1为氨基、保护氨基或羧酰胺基团，R.sup.2和R.sup.3独立地选自氢或含1至18个碳原子的烃基。

  公开号：

  US04647558A1
• 作为产物：
  描述：

  (3RS)-1-t-Butyldimethylsilyl-3-methylthio-3-phenoxyacetamido-azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3RS)-3-Methylthio-3-phenoxyacetamido-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents, their preparation and use

  摘要：

  一种在3S位置上具有甲酰氨基取代基的单环β-内酰胺类抗生素，包括以下化合物的结构（I）：其中R为--SO.sub.3 H；--PO(OH)Y，其中Y为C.sub.1-6烷氧基、羟基、芳氧基、C.sub.1-6烷基或芳基；其中Z代表C.sub.1-6烷基或芳基；其中Z.sup.1和Z.sup.2可以相同也可以不同，每个代表氢、C.sub.1-6烷基、芳基、氨基或C.sub.1-6烷氧基，或者Z.sup.1和Z.sup.2一起形成杂环环的残基；--OSO.sub.3 H；或其中X为氢或羟基；R.sup.1为氨基、保护氨基或羧酰胺基团，R.sup.2和R.sup.3独立地选自氢或含1至18个碳原子的烃基。

  公开号：

  US04647558A1

文献信息

• 3S-formamido azetidinone antibacterial agents, their preparation and use
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04678782A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  A monocyclic .beta.-lactam antibiotic having a formamido substitutent at the 3S-position, including compounds of the formula (I): ##STR1## and salts thereof wherein R is --SO.sub.3 H; --PO(OH)Y wherein Y is C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, aryloxy, C.sub.1-6 alkyl or aryl; ##STR2## wherein Z represents C.sub.1-6 alkyl or aryl; ##STR3## wherein Z.sup.1 and Z.sup.2 may be the same or different and each represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, aryl, amino or C.sub.1-6 alkoxy, or Z.sup.1 and Z.sup.2 together form the residue of a heterocyclic ring; --OSO.sub.3 H; or ##STR4## where X is hydrogen or hydroxy; R.sup.1 is an amino, protected amino or carboxylic acylamino group, and R.sup.2 and R.sup.3 are independently selected from hydrogen or a hydrocarbon group of 1 to 18 carbon atoms.

  一种单环.beta.-内酰胺抗生素，在3S位点具有甲酰胺基取代基，包括式(I)的化合物：##STR1##及其盐，其中R为--SO.sub.3 H；--PO(OH)Y，其中Y为C.sub.1-6烷氧基，羟基，芳氧基，C.sub.1-6烷基或芳基；##STR2##其中Z代表C.sub.1-6烷基或芳基；##STR3##其中Z.sup.1和Z.sup.2可以相同或不同，每个代表氢，C.sub.1-6烷基，芳基，氨基或C.sub.1-6烷氧基，或Z.sup.1和Z.sup.2一起形成杂环环的残基；--OSO.sub.3 H；或##STR4##其中X为氢或羟基；R.sup.1是氨基，保护氨基或羧酸酰胺基团，R.sup.2和R.sup.3分别选自1到18个碳原子的氢或烃基团。
• 3-formamido azetidinone antibacterial agents, their preparation and use
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04704385A1

  公开（公告）日：1987-11-03

  A monocyclic .beta.-lactam antibiotic having a formamido substituent at the 3S-position, including compounds of the formula (I): ##STR1## and salts thereof wherein R is --SO.sub.3 H; --PO(OH)Y wherein Y is C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, aryloxy, C.sub.1-6 alkyl or aryl; ##STR2## wherein Z represents C.sub.1-6 alkyl or aryl; ##STR3## wherein Z.sup.1 and Z.sup.2 may be the same or different and each represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, aryl, amino or C.sub.1-6 alkoxy, or Z.sup.1 and Z.sup.2 together form the residue of a heterocyclic ring; --OSO.sub.3 H; or ##STR4## where X is hydrogen or hydroxy; R.sup.1 is an amino, protected amino or carboxylic acylamino group, and R.sup.2 and R.sup.3 are independently selected from hydrogen or a hydrocarbon group of 1 to 18 carbon atoms.

  一种单环β-内酰胺类抗生素，在3S位置具有甲酰胺取代基，包括以下式子(I)的化合物及其盐：其中R为--SO3H; --PO(OH)Y，其中Y为C1-6烷氧基，羟基，芳氧基，C1-6烷基或芳基; 其中Z表示C1-6烷基或芳基; 其中Z1和Z2可以相同或不同，每个代表氢，C1-6烷基，芳基，氨基或C1-6烷氧基，或Z1和Z2一起形成杂环环的残基; --OSO3H; 或其中X为氢或羟基; R1为氨基，保护氨基或羧酸酰胺基，且R2和R3独立选择自1至18个碳原子的碳氢基团。
• US4647558A
  申请人：——

  公开号：US4647558A

  公开（公告）日：1987-03-03
• US4678782A
  申请人：——

  公开号：US4678782A

  公开（公告）日：1987-07-07
• US4704385A
  申请人：——

  公开号：US4704385A

  公开（公告）日：1987-11-03