4-(4-Acetamidophenoxyacetyl)-2,5-dimethyloxazole | 103789-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Acetamidophenoxyacetyl)-2,5-dimethyloxazole
• 英文别名: N-[4-[2-(2,5-dimethyl-1,3-oxazol-4-yl)-2-oxoethoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 103789-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: ZFXVPJOOBTUVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Acetamidophenoxyacetyl)-2,5-dimethyloxazole 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-{4-[2-(2,5-dimethyl-4-oxazolyl)-2-hydroxyethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基-4-恶唑基)乙烯酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(4-Acetamidophenoxyacetyl)-2,5-dimethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0177353A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  Thiazolidinedione derivatives of the general formula: [wherein R1 is hydrogen or a hydrocarbon residue or heterocyclic residue which may each be substituted; R2 is hydrogen or lower alkyl which may be substituted by hydroxyl group; X is an oxygen or sulfur atom; Z is a hydroxylated methylene or carbonyl; m is 0 or 1; n is an integer of 1 to 3; L and M represent independently a hydrogen atom or L and M combine with each other to cooperate jointly to form a linkage] and their salts, which are novel compounds, possess blood-glucose and blood-lipid lowering actions in mammals, and are of value as a therapeutic agent for diabetes and therapeutic agent for hyperlipemia.

  通式如下的噻唑烷二酮衍生物：[其中 R1 是氢或可被取代的烃残基或杂环残基；R2 是氢或可被羟基取代的低级烷基；X 是氧原子或硫原子；Z 是羟基化的亚甲基或羰基；m 是 0 或 1；n 是 1 至 3 的整数；L 和 M 独立地代表一个氢原子或 L 和 M 相互结合共同形成连接]及其盐类是新型化合物，在哺乳动物体内具有降低血糖和血脂的作用，具有作为糖尿病治疗剂和高脂血症治疗剂的价值。
• US4725610A
  申请人：——

  公开号：US4725610A

  公开（公告）日：1988-02-16