4-fluorothreonine | 102130-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-fluorothreonine
• 英文别名: (2S,3S)-2-azaniumyl-4-fluoro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 102130-93-8
• 化学式: C₄H₈FNO₃
• 分子量: 137.111
• InChiKey: GTFWIYJIEXNAOL-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorothreonine 在 threonine deaminase 、 4-fluorothreonine transaldolase FTaseMA from streptomyces sp.MA₃₇ 作用下， 反应 0.17h， 生成 氟乙醛
  参考文献：
  名称：

  用苏氨酸脱氨酶脱氟 4-氟苏氨酸。

  摘要：

  4-氟苏氨酸 (4-FT) 是唯一天然存在的含氟氨基酸抗生素。尽管已发现 4-FT 途径中的两种保守蛋白参与自我解毒机制，但产生 4-FT 的菌株也可能需要替代途径来降解细胞内 4-FT。在这项研究中，我们检查了参与苏氨酸代谢物途径的三种酶可能的降解作用，将其作为一种可能的降解途径，以避免在体内4-FT 积累。在这三种酶中，发现苏氨酸脱氨酶催化脱氟反应生成 4-羟基-α-酮丁酸，该酶应该被醛缩酶进一步代谢，这可能是产生 4-FT 的菌株中唯一出现的。我们的发现可能构成一个 4-FT 降解途径作为互补的抗性机制。

  DOI：

  10.1039/d0ob01358g
• 作为产物：
  描述：

  (4S),(5S)-5-氟甲基-2-氧代-4-恶唑烷羧酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 4-fluorothreonine
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Threonines

  摘要：

  (d,l)-threo和allo-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸是通过乙基三氟乙酰乙酸酯的还原和水解4,4,4-三氟-3-羟基-2-甲氧基亚氨基丁酸酯来合成的。通过相应的唑烷酮的差向异构化可以立体特异性地获得threo异构体。在乙基N,N-二苄基氨基乙酸酯上进行的酰化和立体选择性还原序列也能以良好的产率得到threo异构体(1A)。报道了一种通过(2S),(3R)-3-苄氧基环氧乙烷羧酸的区域特异性开环来选择性合成(L)-4-氟苏氨酸的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31363

文献信息

• A short highly stereoselective synthesis of the fluorinated natural product (2S,3S)-4-fluorothreonine
  作者：Muhammad R. Amin、David B. Harper、Janet M. Moloney、Cormac D. Murphy、Judith A. K. Howard、David O’Hagan

  DOI：10.1039/a703121a

  日期：——

  A three step stereoselective route to the fluorinated natural product (2S,3S)-4-fluorothreonine is described; the route is amenable to the preparation of (2S,3S)-4-fluoro[3- 2 H]threonine and (2S,3R)-[4,4,4- 2 H 3 ]threonine.

  描述了一种三步立体选择性合成氟化天然产物 (2S,3S)-4-氟苏氨酸的路线；该路线适用于制备 (2S,3S)-4-氟[3-2H]苏氨酸和 (2S,3R)-[4,4,4-2H3]苏氨酸。
• Identification of Fluorinases from<i>Streptomyces</i>sp MA37,<i>Norcardia brasiliensis</i>, and<i>Actinoplanes</i>sp N902-109 by Genome Mining
  作者：Hai Deng、Long Ma、Nouchali Bandaranayaka、Zhiwei Qin、Greg Mann、Kwaku Kyeremeh、Yi Yu、Thomas Shepherd、James H. Naismith、David O'Hagan

  DOI：10.1002/cbic.201300732

  日期：2014.2.10

  Get on the fluor! The fluorinase enzyme from Streptomyces cattleya was identified in 2002 as the only fluorination enzyme known in biochemistry. Three additional fluorinases expressed through bacterial genome mining are now reported. These new fluorinases extend the range of genes available for developing fluorination biotechnology.

  上氟！来自Streptomyces cattleya的氟化酶于 2002 年被确定为生物化学中唯一已知的氟化酶。现在报道了通过细菌基因组挖掘表达的另外三种氟化酶。这些新的氟化酶扩展了可用于开发氟化生物技术的基因范围。
• Amalgamation of Nucleosides and Amino Acids in Antibiotic Biosynthesis: Discovery of an <scp>l</scp>-Threonine:Uridine-5′-Aldehyde Transaldolase
  作者：Sandra Barnard-Britson、Xiuling Chi、Koichi Nonaka、Anatol P. Spork、Nidhi Tibrewal、Anwesha Goswami、Pallab Pahari、Christian Ducho、Jurgen Rohr、Steven G. Van Lanen

  DOI：10.1021/ja308185q

  日期：2012.11.14

  shared enzyme catalyzes an aldol-type condensation with glycine and uridine-5'-aldehyde to furnish GlyU. Using LipK involved in A-90289 biosynthesis as a model, we now functionally assign and characterize the enzyme responsible for the C-C bond-forming event during GlyU biosynthesis as an l-threonine:uridine-5'-aldehyde transaldolase. Biochemical analysis revealed this transformation is dependent upon p

  以 A-90289、caprazamycin 和 muraymycin 为代表的脂肽基核苷抗生素在结构上由一个核苷核心突出显示，该核心包含一个名为 5'-C-glycyluridine (GlyU) 的非蛋白原性 β-羟基-α-氨基酸。生物合成基因簇的生物信息学分析揭示了编码与丝氨酸羟甲基转移酶序列相似的蛋白质的共享开放阅读框，导致这种共享酶催化与甘氨酸和尿苷-5'-醛的醛醇型缩合以提供 GlyU 的提议。使用参与 A-90289 生物合成的 LipK 作为模型，我们现在在功能上将负责 GlyU 生物合成过程中 CC 键形成事件的酶指定为 l-苏氨酸：尿苷-5'-醛转醛酶。生化分析表明，这种转化依赖于 5'-磷酸吡哆醛，该酶对作为羟醛供体的替代氨基酸（如甘氨酸或丝氨酸）没有活性，而乙醛是副产物。酶产物的结构表征与立体化学指定为苏式非对映异构体 (5'S,6'S)-GlyU 一致。因此，该酶协调
• Process for synthesizing aspartic and glutamic acid derivatives especially useful as intermediates in the manufacture of a caspase inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20030162993A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention relates to novel diazoketone derivatives. The invention also relates to processes for homologation of these diazoketone derivatives. The processes are useful for preparing compounds that are caspase inhibitors.

  本发明涉及新颖的重氮酮衍生物。本发明还涉及这些重氮酮衍生物的同系物化过程。该过程可用于制备卡斯帕酶抑制剂化合物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING ASPARTIC AND GLUTAMIC ACID DERIVATIVES ESPECIALLY USEFUL AS INTERMEDIATES IN THE MANUFACTURE OF A CASPASE INHIBITOR
  申请人：Mortimore Michael

  公开号：US20080227976A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention relates to novel diazoketone derivatives. The invention also relates to processes for homologation of these diazoketone derivatives. The processes are useful for preparing compounds that are caspase inhibitors.

  该发明涉及新型的重氮酮衍生物。该发明还涉及这些重氮酮衍生物的同系物制备方法。这些方法适用于制备作为caspase抑制剂的化合物。