1,4-bis(benzimidazole-1-ylmethyl)benzene | 39677-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,4-bis(benzimidazole-1-ylmethyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)benzene；1,4-bis((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzene；1-[[4-(benzimidazol-1-ylmethyl)phenyl]methyl]benzimidazole
• CAS: 39677-05-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄
• 分子量: 338.412
• InChiKey: WMGPCQXEYQNDLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  603.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(benzimidazole-1-ylmethyl)benzene 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基连接双核银N-杂环卡宾配合物的合成、DNA相互作用研究和生物学潜力

  摘要：

  摘要 合成了新的双核N-杂环卡宾（NHC）盐及其银配合物，并通过多种光谱技术进行了确认，并确定了它们在溶液形式中的稳定性。合成的双银 (I)-NHC 复合物在体外针对三种细菌菌株（金黄色葡萄球菌、肺炎葡萄球菌和大肠杆菌）进行了测试，以测量它们的抗菌潜力。银配合物的抗菌活性远优于其各自的配体以及标准药物磺胺嘧啶银。银配合物的MIC值几乎与广谱标准药物环丙沙星相当，远优于磺胺嘧啶银。在对 HCT-116 的剂量依赖性反应中测量了银络合物及其盐的抗癌活性，这与标准药物 5-氟尿嘧啶相当。发现复合物的 DNA 亲和力优于顺铂，几乎与其类似物卡铂相当。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108077
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1,4-二(溴甲基)苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到1,4-bis(benzimidazole-1-ylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑在苯并咪唑啉酮的光谱，光学和电化学性质中的作用研究

  摘要：

  1，3，4-恶二唑（OXD）基二氯环糊精的合成已通过N-烷基化途径完成，UV-vis光谱证明不存在电荷转移相互作用。电化学研究表明，OXD单元干扰了苯并咪唑并苯二酚的特征氧化还原特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.142

文献信息

• Benzimidazoles and benzoxazoles via the nucleophilic addition of anilines to nitroalkanes
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Asiyat S. Bijieva、Inna V. Aksenova、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c5ob00131e

  日期：——

  PPA-induced umpolung triggers efficient nucleophilic addition of unactivated anilines to nitroalkanes to afford benzoxazoles and benzimidazoles.

  PPA诱导的极性反转触发了对未活化苯胺与硝基烷烃的高效亲核加成，生成苯并噁唑和苯并咪唑。
• Pyridinophanes as Two-Centre Phase-Transfer Catalyst for N-Alkylation Reaction
  作者：Perumal Rajakumar、Manickam Dhanasekaran

  DOI：10.1055/s-2006-926304

  日期：——

  The synthetic utility of water-soluble pyridinophanes 1 and 2 as an efficient two-centre phase-transfer catalyst for N-alkylation of indoles, imidazole, benzimidazole and benzotriazole has been explored. Application of such pyridinophanes for the synthesis of various precyclophanes involving bis-N alkylation is also described.

  已经探索了水溶性吡啶啉 1 和 2 作为有效的双中心相转移催化剂用于吲哚、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑的 N-烷基化的合成效用。还描述了此类吡啶啉在合成涉及双-N烷基化的各种前环烷中的应用。
• Construction of Zn^II-based<i>rac</i>-Helical Chains Containing Semi-rigid Dipolar Ligand 1,4-Bis(benzimidazol-1-ylmethyl)benzene
  作者：Quan-Yan Wen、Jian-Qiao Chen、Hua-Cai Fang、Li Chen、Zheng-Yuan Zhou、Zuo-Jun Hu、Yue-Peng Cai

  DOI：10.1002/zaac.200801233

  日期：2009.3

  A ZnII compound based on the semi-rigid dipolar ligand 1,4-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)benzene (L), [Zn(L)2Cl2]·2DMF}n (1) has been synthesized successfully under solvothermal conditions. X-ray single crystal diffraction shows that the complex contains P-helical and M-helical chains with 21 screw axis but crystallizes as a racemate. Through π···π stacking interactions between two well-overlapping

  基于半刚性偶极配体1,4-双(苯并咪唑-1-基甲基)苯(L),[Zn(L)2Cl2]·2DMF}n(1),在溶剂热条件下成功合成了ZnII化合物. X 射线单晶衍射表明该配合物含有 P-螺旋和 M-螺旋链，具有 21 个螺旋轴，但结晶为外消旋体。通过来自两条相邻链的两个良好重叠的苯并咪唑环之间的π···π堆积相互作用，组装了3D外消旋超分子网络。此外，这项工作还研究了红外、热重和发光特性。
• Six metal-organic frameworks assembled from asymmetric triazole carboxylate ligands: Synthesis, crystal structures, photoluminescence properties and antibacterial activities
  作者：Qinke Zhang、Caipeng Yue、Yan Zhang、Yali Lü、Yaping Hao、Yalei Miao、Jinpeng Li、Zhongyi Liu

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.036

  日期：2018.3

  and IR spectroscopy. 1, 4 and 5 display (4,4)-connected 3-D frameworks which all can be simplified into the Schlafli symbol of (42·63·8) with sra topology, while 2 is also a (4,4)-connected 3-D network which has the Schlafli symbol of (42·84) with pts topology. 3 exhibits a 2-D structure with 3,4L83 topology and 6 is a 1-D chain structure. The fluorescent properties of 1–3 and 5 have been studied in

  摘要基于不对称的1-（2-羧乙基）-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸（H2ctp），制备了六个新的MOF [Cd（ctp）（H2O）] n（1），[Cd2 （ctp）2（phen）] n（2）[phen = 1,10-邻菲咯啉一水合物]，[Cd2（ctp）2（pbbbm）（H2O）2] n（3）[pbbbm = 1,4-bis（苯并咪唑-1-基甲基）苯）]，[Mn（ctp）（H2O）] n（4），[Pb2（ctp）2]·H2O} n（5）和[Cu（ctp）（H2O）2] n（6）已合成，并通过单晶X射线衍射，元素分析和IR光谱对其结构进行了表征。1、4和5显示（4,4）连接的3-D框架，这些框架都可以简化为具有sra拓扑的（42·63·8）的Schlafli符号，而2也是（4,4）连接的具有pts拓扑的Schlafli符号为（42·84）的3-D网络。图3显示具有3,4L83拓扑的2-D
• Construction of one- and two-dimensional coordination polymers using ditopic imidazole ligands
  作者：Liliana Dobrzańska、Gareth O. Lloyd、Tia Jacobs、Ilse Rootman、Clive L. Oliver、Martin W. Bredenkamp、Leonard J. Barbour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.02.059

  日期：2006.8

  series of ditopic imidazole functionalised ligands have been investigated for their propensity to form one- and two-dimensional coordination polymers with a range of metals. We show that ditopic imidazole ligands have the versatility to be exploited in the formation of a variety of coordination polymers.

  已经研究了一系列双位咪唑官能化配体与一系列金属形成一维和二维配位聚合物的倾向。我们表明双位咪唑配体具有可用于形成各种配位聚合物的多功能性。