N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-benzene | 67455-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-benzene
• 英文别名: N,N’-(1,2-phenylene)dipicolinamide；N,N'-(1,2-phenylene)dipicolinamide；N,N'-(1,2-phenylene)bis(pyridine-2-carboxamide)；N-[2-(pyridine-2-carbonylamino)phenyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 67455-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: AVQHPOJZTPDXPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  386.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-benzene 在 aq.NaOH 、 perchloric acid 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铬（III）和锰（III）的吡啶酰胺配合物的合成，电化学和反应活性

  摘要：

  无水CrCl 3与H 2 bpb和H 2 bpc [H 2 bpb = 1,2-双（吡啶-2-甲酰胺基）苯的反应; 在二甲基甲酰胺中的H 2 bpc = 4,5-二氯-1,2-双（吡啶-2-甲酰胺基）苯]和乙酸锰（III）与在甲醇中的H 2 bpc，分别得到[Cr III（bpb）Cl] · x H 2 O，[Cr III（bpc）Cl]·H 2 O和[Mn III（bpc）（O 2 CMe）]络合物。铬的电化学（Ⅲ）酰胺配合物已通过循环伏安法进行了研究。与二茂铁-二茂铁相比，它们具有E °值为0.28至0.80 V的可逆氧化偶。除了[Cr III（bpb）（CN）2 ] –在–1.97 V处具有准可还原的还原对，电化学还原是不可逆的。络合物[Cr III（bpb）（H 2 O）2 ] ClO 4，[Cr III（bpb）Cl（MeOH）]和[Mn III（bpc）（O 2 CMe）]已显

  DOI：

  10.1039/dt9910001071
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)pyridine-2-carboxamide 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-benzene
  参考文献：
  名称：

  铜介导的苯胺邻位C H 初级胺化

  摘要：

  我们在此报告了通过使用廉价且市售的二苯甲酮亚胺作为胺化试剂对苯胺进行铜介导的邻位C H 初级胺化。该协议显示出良好的官能团耐受性和杂环兼容性。药物的后期多样化证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153099

文献信息

• Ruthenium(II) carbonyl complexes containing pyridine carboxamide ligands and PPh3/AsPh3/Py coligands: Synthesis, spectral characterization, catalytic and antioxidant studies
  作者：Rangasamy Ramachandran、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.saa.2012.10.072

  日期：2013.2

  New ruthenium(II) carbonyl complexes bearing pyridine carboxamide and triphenylphosphine/triphenylarsine/pyridine have been prepared by direct reaction of ruthenium(II) precursors with some pyridine carboxamide ligands, N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane (H2L1), N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-benzene (H2L2) and N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-trans-1,2-cyclohexane (H2L3). The organic ligands

  通过钌（II）前体与某些吡啶羧酰胺配体N，N -N-双（2-吡啶羧甲酰胺）-1,2-乙烷的直接反应，制得了带有吡啶羧酰胺和三苯基膦/三苯基ar /吡啶的新型钌（II）羰基配合物（H 2 L 1），N，N-双（2-吡啶甲酰胺）-1,2-苯（H 2 L 2）和N，N-双（2-吡啶甲酰胺）-反-1,2-环己烷（H 2 L 3）。提供两个N酰胺和两个N吡啶的有机配体金属中心的捐助地点。它们的特征在于元素分析，FT-IR，UV-Visible，NMR（1 H，13 C和31 P）和ESI-MS技术。根据上述数据，为所有配合物分配了八面体结构。在i PrOH / KOH存在下，络合物在酮转移加氢中的催化效率和在t存在下胺的N-烷基化对BuOK进行了检查。此外，通过DPPH自由基，一氧化氮自由基，羟基自由基和过氧化氢清除方法测定了配体及其钌（II）配合物的抗氧化活性，这表明钌（II）配合物比配体具有更有效的抗氧化活性。单独。
• Sonochemical Preparation of Dipicolinamide Mn‐complexes and Their Application as Catalysts Towards Sono‐synthesis of Ketones
  作者：Wael A. A. Arafa

  DOI：10.1002/jhet.3518

  日期：2019.4

  Noteworthy, the presence of electron donors in the catalyst structure significantly increased the reaction yields. The substantial lowering of the oxidation reaction yields by adding ionol (2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol) as a free radical trap suggesting a free radical reaction pathway.

  通过氯化锰（II）和双酰胺（2-吡啶甲酸和邻苯二胺的缩合产物）的超声处理，合成了一系列非血红素锰络合物。在超声辐射下，乙酸作为添加剂，使用生态友好的过氧化氢，锰配合物可有效促进未活化的脂肪族和苄基CH-H和N-杂环底物的氧化，催化剂负载量低。色谱研究表明，相应的酮是唯一可检测到的产物。值得注意的是，催化剂结构中电子给体的存在显着提高了反应产率。通过添加紫罗兰醇（2,6-二-氧化反应产率的实质性降低叔丁基-4-甲基苯酚）作为自由基陷阱，表明存在自由基反应途径。
• Aerobic Oxidation of Primary Amines to Imines in Water using a Cobalt Complex as Recyclable Catalyst under Mild Conditions
  作者：Susanta Hazra、Priti Pilania、Mayukh Deb、Ajay Kishor Kushawaha、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/chem.201803251

  日期：2018.10.22

  Oxidative coupling of primary amines to imines has been achieved by using a water soluble cobalt complex as catalyst and air as the oxidant at near ambient conditions. Aromatic, heteroaromatic and aliphatic amines were successfully converted to the corresponding imines with yields of up to 96 %. A 20 gram scale reaction for the synthesis of imine from benzylamine in good yield is also demonstrated

  伯胺与亚胺的氧化偶联已通过在近乎环境条件下使用水溶性钴配合物作为催化剂并使用空气作为氧化剂来实现。芳香族，杂芳香族和脂肪族胺已成功转化为相应的亚胺，产率高达96％。用该方法还证明了20克规模的反应，用于从苄胺以高收率合成亚胺。已经发现该催化剂可重复使用多达五个循环。它高效，周转率（TON）高达128，并显示化学选择性，唯一的副产物是水和氨。对照实验和机理研究表明，Co II / Co III催化循环负责这些氧化转化。该反应的一些反应性中间体也已经被分离和结构表征。
• Comparative analysis of the electronic and EPR spectra of copper(II) and nickel(I) complexes; insights into nickel(I) electronic structure
  作者：Mário Valente、Cristina Freire、Baltazar de Castro

  DOI：10.1039/a800835c

  日期：——

  The nickel(I) complex with the ligand 1,2-bis(pyridine-2-carboxamido)benzene (H2bphen), generated by reduction with sodium amalgam of the homologous nickel(II) complex, has been studied by EPR and electronic spectroscopy. The electronic, structural and bonding properties of the complex were elucidated based on a comparison of the EPR and UV/VIS data of isoelectronic complexes of 63CuII and 61NiI of

  镍（我）络合物与配位体1,2-双（吡啶-2-甲酰氨基）苯（H 2的BPhen），通过还原具有同源镍的钠汞齐产生（II）复合物，已经研究了通过EPR和电子光谱学。通过比较H 2 63 Cu II和61 Ni I的等电子配合物的EPR和UV / VIS数据，阐明了配合物的电子，结构和键合性质。bphen。对光谱数据的分析表明，该复合物在σ面内键合中表现出低价，在面外π键中表现出高价，并且能够分配≈13500和19 600 cm的电子带– 1的[镍我（的BPhen）] -对d XZ，d YZ  ←d XY和d X 2  -  ý 2  ←d XY转换。还介绍了辅助因子F 430系统的光谱表征的含义。
• New cobalt, iron and chromium catalysts based on easy-to-handle N₄-chelating ligands for the coupling reaction of epoxides with CO₂
  作者：M. Adolph、T. A. Zevaco、C. Altesleben、O. Walter、E. Dinjus

  DOI：10.1039/c3dt53084a

  日期：——

  In this contribution, we report the successful utilization of several transition metal complexes based on substituted N4-N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-benzene chelating ligands as catalysts in the coupling of epoxides with carbon dioxide. The complexes were tested towards cyclohexene oxide and propylene oxide. Additionally the recyclability of the catalytic system was evaluated and a broader catalytic screening involving several commercially available epoxides was carried out with selected catalysts.

  在本篇论文中，我们报道了基于取代的N4-N,N-双(2-吡啶羧酰胺)-1,2-苯配体的多种过渡金属配合物在环氧烷与二氧化碳的偶联反应中的催化应用。这些配合物在环己烯氧化物和丙烯氧化物的反应中得到了测试。此外，我们还评估了该催化体系的循环使用性，并对选定的催化剂进行了一系列商业上可获得的环氧烷的大范围催化筛选。