bis(chloromethyl)phosphinic anhydride | 27445-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: bis(chloromethyl)phosphinic anhydride
• 英文别名: tetrakis(chloromethyl)pyrophosphinate；tetra(chloromethyl)pyrophosphinate；bis-chloromethyl-phosphinic acid anhydride；1,1,3,3-Tetrakis(chloromethyl)-3-oxo-1lambda~5~,3lambda~5~-diphosphoxan-1-one；[bis(chloromethyl)phosphoryloxy-(chloromethyl)phosphoryl]-chloromethane
• CAS: 27445-88-1
• 化学式: C₄H₈Cl₄O₃P₂
• 分子量: 307.865
• InChiKey: GSPDJGCXQDLPKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  205-212 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(chloromethyl)phosphinic anhydride 在 五氯化磷 作用下， 生成 bis(chloromethyl)phosphinic chloride
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物53的制备及其性质-双-（氯甲基）-次膦酸和-硫代次膦酸衍生物以及含有两个ClCH 2基团的叔膦氧化物和硫化物[1]

  摘要：

  通过在等量的酸结合剂存在下用醇，硫醇或胺处理双-氯甲基-次膦酸或-硫代次膦酰氯，以合理的收率形成双-氯甲基-次膦酸酯，-硫代膦酸酯和-次膦酰胺。出乎意料的是，硫代次膦酸酯没有显示出杀虫活性，只有β-枯基衍生物表现出低的除草活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540617
• 作为产物：
  描述：

  bis(chloromethyl)phosphinic chloride 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到bis(chloromethyl)phosphinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of acyloxy(chloromethyl)phosphonates and acyloxy(chloromethyl)phosphinates

  摘要：

  The react io ns of O-phenyl chloromethylphosphonochloridate and bis(chloromethyl)phosphinous chloride with sodium acetate afford the corresponding acyloxyphosphonates and acyloxyphosphinates, which are readily transformed due to disproportionation into pyrophosphonates and pyrophosphinates.

  DOI：

  10.1007/bf02494306

文献信息

• ——
  作者：L. K. Kibardina、M. A. Pudovik、A. N. Pudovik

  DOI：10.1023/a:1012336429887

  日期：——

  Bis(chloromethyl)phosphinic chloride reacts with trimethylsilyl methylcarbamate in benzene in the presence of a base to give trimethylsilyl bis(chloromethyl)phosphinate. The same reaction performed without a solvent and in the absence of a base yields trimethylsilyl bis(chloromethyl)phosphinate and bis(chloromethyl)phosphinic anhydride. Reaction of bis(chloromethyl)phosphinic chloride with trimethylsilyl diethylcarbamate yields N,N-diethylbis(chloromethyl)phosphinic amide. The reaction of bis(chloromethyl)phosphinic (-phosphinothioic) chlorides with trimethylsilyl N-trimethylsilylacetimidoate was studied.
• Saakyan, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 11, p. 1712 - 1716
  作者：Saakyan

  DOI：——

  日期：——
• Khailova; Shaimardanova; Pudovik, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 2, p. 314 - 316
  作者：Khailova、Shaimardanova、Pudovik、Pudovik

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of Phosphinic and Phosphonic Acid Anhydrides^*
  作者：Kurt Moedritzer

  DOI：10.1021/ja01482a021

  日期：1961.11
• Muslinkin, A. A.; Romanova, I. P.; Molodykh, Zh. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 10.1, p. 1844 - 1846
  作者：Muslinkin, A. A.、Romanova, I. P.、Molodykh, Zh. V.、Chernov, A. N.

  DOI：——

  日期：——