bis(chloromethyl)phosphinic chloride | 13482-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: bis(chloromethyl)phosphinic chloride
• 英文别名: bis(chloromethyl)phosphinoyl chloride；Phosphinic chloride, bis(chloromethyl)-；chloro-[chloro(chloromethyl)phosphoryl]methane
• CAS: 13482-64-9
• 化学式: C₂H₄Cl₃OP
• 分子量: 181.386
• InChiKey: XBTTVJBCKILSKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903199000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(chloromethyl)phosphinic chloride 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到bis(chloromethyl)phosphinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of acyloxy(chloromethyl)phosphonates and acyloxy(chloromethyl)phosphinates

  摘要：

  The react io ns of O-phenyl chloromethylphosphonochloridate and bis(chloromethyl)phosphinous chloride with sodium acetate afford the corresponding acyloxyphosphonates and acyloxyphosphinates, which are readily transformed due to disproportionation into pyrophosphonates and pyrophosphinates.

  DOI：

  10.1007/bf02494306
• 作为产物：
  描述：

  生成 bis(chloromethyl)phosphinic chloride
  参考文献：
  名称：

  Pudovik, M. A.; Terent'eva, S. A.; Pudovik, A. N., Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 11, p. 1866

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 在 bis(chloromethyl)phosphinic chloride 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 四乙基焦亚磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  Saakyan, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 11, p. 1712 - 1716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Synthesis of Organophosphorus Compounds:  Reaction of Phosphorus-Containing Carbenoids with Organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol800085u

  日期：2008.3.1

  Organoboranes react with phosphorus-containing carbenoids to produce a variety of functionalized organophosphorus compounds under mild conditions. In some cases, selective migration of one group attached to boron can be observed. Phosphonite-borane complexes are introduced as novel synthons for the synthesis of phosphinic esters.

  有机硼烷在温和条件下与含磷类卡宾反应生成多种功能化的有机磷化合物。在某些情况下，可以观察到与硼相连的一组选择性迁移。次膦酸酯-硼烷复合物被引入作为合成次膦酸酯的新型合成子。
• [EN] NOVEL CYTOTOXIC AGENTS FOR CONJUGATION OF DRUGS TO CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CYTOTOXIQUES POUR LA CONJUGAISON DE MÉDICAMENTS AVEC LA MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2015028850A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Provided are cytotoxic agents, pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) derivatives, their conjugates with a cell-binding agent, the preparation and the therapeutic uses in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  提供了细胞毒性药物，吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己烷（PBD）衍生物，它们与细胞结合剂的结合物，以及在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的制备和治疗用途。
• Reaction of chloromethyliso(thio)cyanato(thio)phosphonates(-phosphinates) with phenol, ethanol, and thiols
  作者：N. A. Khailova、R. Kh. Bagautdinova、A. A. Shaimardanova、N. E. Krepysheva、M. A. Pudovik、G. A. Chmutova、N. M. Azancheev、R. Z. Musin、A. N. Pudovik

  DOI：10.1007/s11176-005-0006-7

  日期：2004.9

  (Chloromethyl)isocyanatophosphonates(-phosphinates) take up phenol to form carbamates whose β-cleavage gives rise to phenyl (chloromethyl)phosphonates(-phosphinates). (Chloromethyl)(thio)phosphinic-(phosphonic) isothiocyanates react with phenol at 20°C in the absence of catalyst to afford phenyl phosphinates(-phosphonates). (Alkylsulfanyl)carbamates formed by addition of thiols to (chloromethyl)iso(thio)cyanastophosphonates(-phosphinates) under the action of an equimolar amount of triethylamine undergo cyclization into 1,3,4-oxaza(thiaza)phospholines.

  氯甲基异氰酸磷酸酯（膦酸酯）与酚反应生成氨基甲酸酯，其β-断裂产生苯基氯甲基磷酸酯（膦酸酯）。氯甲基硫代磷酸（膦酸）异硫氰酸酯在无催化剂下于20°C与酚反应生成苯基膦酸酯（磷酸酯）。在三乙胺等摩尔量的作用下，硫醇与氯甲基异（硫）氰酸磷酸酯（膦酸酯）加成形成的烷硫基氨基甲酸酯发生环化生成1,3,4-氧杂（硫杂）磷杂环。
• Organic phosphorus compounds
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87867-5

  日期：1979.9

  Bis(aminomethyl)phosphinic acid, (H2NCH2)2P(O)OH · HCl, was prepared by debenzylation of (C6H5CH2NHCH2)2P(O)OH · HCl with hydrogen using 5% Pd on C as catalyst, and from bis(t-butylaminomethyl)phosphinic acid, (t-C4H9NHCH2)2P(O)OH, by isobutylene elimination in concentrated aqueous hydrobromic acid at 175°C in sealed tube. Interaction of bis(chloromethyl)phosphinic acid with ammonia in an autoclave

  双（氨基甲基）次膦酸（H 2 NCH 2）2 P（O）OH·HCl是通过（5％）的氢气用（C 6 H 5 CH 2 NHCH 2）2 P（O）OH·HCl脱苄基制备的在175℃下于密闭管中于浓氢溴酸水溶液中通过异丁烯消除作用，在C上将Pd用作催化剂，并由双（叔丁基氨基甲基）次膦酸（tC 4 H 9 NHCH 2）2 P（O）OH除去。双（氯甲基）次膦酸与氨在高压釜中的相互作用产生了甲基氨基甲基次膦酸CH 3 NHCH 2 P（O）（OH）2。提出了形成该产物的机理。（H 2 NCH 2）P（O）OH的几种衍生物，例如（RNHCH 2）2 P（O）OH，R = C 6 H 5 CO，CICH 2 CO，[H 2 NHNC（= NH）NHCH 2 ]制备了2 P（O）OH和[（CH 3）3 SiNHCH 2 ] 2 P（O）OSi（CH 3）3。
• Organische Phosphorverbindungen XXXVII. Darstellung und Eigenschaften von Bis-(dialkoxyphosphonyl-methyl)-, Bis-(alkoxyphosphinyl-methyl)-und Bis-(oxophosphoranyl-methyl)-phosphinsäureestern sowie der entsprechenden Säuren [1]
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19690520336

  日期：——

  Bis-chloromethyl-alkyl-and - aryl-phosphine oxides, (CICH2)2P(O)R, which are obtained by reaction of (CICH2)2P(O)Cl with GRIGNARD reagents, undergo a MICHAELIS-ARBUSOV reaction when heated for several hours with trivalent phosphorus esters (phosphites, phosphonites, or phosphinites) at 170–180°C. The reaction affords bis-(dialkyloxyphosphonyl-methyl)-, bis (alkyloxyphosphinyl-methyl)-, and bis-(ox

  通过（CICH 2）2 P（O）Cl与GRIGNARD试剂反应获得的双-氯甲基-烷基和芳基膦氧化物（CICH 2）2 P（O）R进行MICHAELIS-ARBUSOV反应与三价磷酯（亚磷酸酯，亚膦酸酯或次膦酸酯）在170-180°C下加热几个小时。反应得到双-（二烷氧基膦酰基-甲基）-，双（烷氧基膦酰基-甲基）-和双-（氧代膦酰基-甲基）-，-烷基-或-芳基-膦氧化物，R（O）P [CH 2 P（ O）R'R“] 2 R = CH 3，C 2 H 5，n -C 8 H 17，n -C 12 H 25，C 6 H 5 ; R′和R″ ＝ C 2 H 5 O，C 4 H 9 O，C 6 H 5，CH 3，产率高。