N-(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)phthalimide | 300575-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)phthalimide
• 英文别名: 2-[6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 300575-15-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 377.556
• InChiKey: GSFMOMGEDFMVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)amine
  参考文献：
  名称：

  New DNA Modification Strategies Involving Oxime Formation

  摘要：

  描述了一种形成共价连接的DNA共轭物的新方法。该方法涉及将5´-羟胺亲核试剂安装到合成DNA上，并与合适的亲电羰基化合物缩合形成肟键。讨论了羟胺基团的各种保护策略及其优点，并描述了寡核苷酸-肽共轭物的形成。

  DOI：

  10.1071/ch00018
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]hexyloxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  New DNA Modification Strategies Involving Oxime Formation

  摘要：

  描述了一种形成共价连接的DNA共轭物的新方法。该方法涉及将5´-羟胺亲核试剂安装到合成DNA上，并与合适的亲电羰基化合物缩合形成肟键。讨论了羟胺基团的各种保护策略及其优点，并描述了寡核苷酸-肽共轭物的形成。

  DOI：

  10.1071/ch00018

文献信息

• Alkoxy Radical Cyclizations onto Silyl Enol Ethers Relative to Alkene Cyclization, Hydrogen Atom Transfer, and Fragmentation Reactions
  作者：Montserrat Rueda-Becerril、Joe C. T. Leung、Christine R. Dunbar、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/jo200992m

  日期：2011.10.7

  chemoselectivity of alkoxy radical cyclizations onto silyl enol ethers compared to competing cyclizations, 1,5-hydrogen atom transfers (1,5-HATs), and β-fragmentations. Cyclization onto silyl enol ethers in a 5-exo mode is greatly preferred over cyclization onto a terminal alkene. The selectivity decreases when any alkyl substitution is present on the competing alkene radical acceptor. Alkoxy radical 5-exo cyclizations

  这项研究检查了与竞争性环化，1,5-氢原子转移（1,5-HATs）和β片段化相比，烷氧基自由基环化在甲硅烷基烯醇醚上的化学选择性。以5- exo模式环化到甲硅烷基烯醇醚上比环化到末端烯烃上是更优选的。当竞争的烯烃自由基受体上存在任何烷基取代基时，选择性降低。烷氧基5- exo环化显示出优于竞争性β片段的出色的化学选择性。即使对于活化的苄基氢原子，在甲硅烷基烯醇醚上的烷氧基自由基5- exo环化也胜过1,5-HAT。在四氢吡喃合成中，其中1,5-HAT困扰着烷氧基自由基环化方法，而6- exo环化是反应的主要方式。当在β位上存在芳基时，β-断裂仍然是四氢吡喃合成的挑战。
• New DNA Modification Strategies Involving Oxime Formation
  作者：Ben Cebon、John N. Lambert、Donmienne Leung、Hugh Mackie、Karen L. McCluskey、Xuan Nguyen、Claudia Tassone

  DOI：10.1071/ch00018

  日期：——

  A new method for the formation of covalently linked DNA conjugates is described. The method involves installation of a 5´-hydroxylamine nucleophile onto synthetic DNA and condensation with a suitable electrophilic carbonyl compound to form an oxime linkage. Various protection strategies for the hydroxylamine group and their merits are discussed and the formation of an oligonucleotide–peptide conjugate is described.

  描述了一种形成共价连接的DNA共轭物的新方法。该方法涉及将5´-羟胺亲核试剂安装到合成DNA上，并与合适的亲电羰基化合物缩合形成肟键。讨论了羟胺基团的各种保护策略及其优点，并描述了寡核苷酸-肽共轭物的形成。