(+)-zampanolide | 389631-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+)-zampanolide
• 英文别名: (2Z,4E)-N-[(R)-[(1R,2E,5R,8E,10Z,14E,17R)-3,11-dimethyl-19-methylidene-7,13-dioxo-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-2,8,10,14-tetraen-5-yl]-hydroxymethyl]hexa-2,4-dienamide
• CAS: 389631-72-5
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₆
• 分子量: 495.616
• InChiKey: NJZJMJVVSZTAGX-YQPPNBROSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-zampanolide 以 苯 为溶剂， 生成 (+)-dactylolide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t
• 作为产物：
  描述：

  2(Z),4(E)-sorbic acid 在 正丁基锂 、 pH 7 buffer 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (+)-zampanolide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dactylolide
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov

  DOI：10.1021/ol017271e

  日期：2002.2.1

  [reaction: see text] The total synthesis of the new cytotoxic marine macrolide (+)-dactylolide (1) has been achieved in nine steps from known vinyl bromide (-)-AB. In addition, (+)-zampanolide (2) has been converted to (+)-dactylolide (1) via thermolysis.

  [反应：见正文]从已知的乙烯基溴（-）-AB只需九步就可以完成新的细胞毒性海洋大环内酯（+）-半乳糖苷（1）的全合成。另外，（+）-扎曼醇化物（2）已经通过热解转化为（+）-二环己内酯（1）。
• A Method for the Stereoselective Construction of the Hemiaminal Center in Zampanolides
  作者：Tobias M. Brütsch、Simone Berardozzi、Marlene L. Rothe、Mariano Redondo Horcajo、José Fernando Díaz、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02974

  日期：2020.11.6

  involves the reaction of (Z,E)-sorbamide (3) with BINAL-H and subsequent amide transfer from a putative aluminum carboximidoate complex to the aldehyde moiety of a dactylolide precursor, such as 2 or 5. The method has enabled the efficient synthesis of 13-desmethylene-(−)-zampanolide (4), which was found to be an equipotent cell growth inhibitor as the natural product (−)-zampanolide (1).

  我们已经开发出一种新方法，用于立体选择性地建立Zampanolide型结构中的N-酰基半胱氨酸部分，该方法涉及（Z，E）-山梨酰胺（3）与BINAL-H的反应，以及随后从推定的羧酰亚胺铝中转移酰胺与一个Dactylolide前体的醛部分的复合物，如2或5。该方法使得能够有效合成13-去亚甲基-（-）-扎曼醇化物（4），发现它是天然产物（-）-扎曼醇化物（1）的一种等价细胞生长抑制剂。
• Total Synthesis of (+)-Zampanolide
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/ja012220y

  日期：2001.12.1
• Total Syntheses of (+)-Zampanolide and (+)-Dactylolide Exploiting a Unified Strategy
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/ja020635t

  日期：2002.9.1

  The first total syntheses of (+)-zampanolide (1) and (+)-dactylolide (2), members of a new class of tumor cell growth inhibitory macrolides, have been achieved. Key features of the unified synthetic scheme included the stereocontrolled construction of the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran via a modified Petasis-Ferrier rearrangement, a highly convergent assembly of the macrocyclic domain, and,

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。