((vinylsulfonyl)methyl)benzene | 15753-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((vinylsulfonyl)methyl)benzene
• 英文别名: Ethenylsulfonylmethylbenzene
• CAS: 15753-89-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: CYHFPQIAMFXACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((vinylsulfonyl)methyl)benzene 在 lithium t-butyl peroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  环氧-Ramberg-Bäcklund 反应 (ERBR)：一种基于砜的合成烯丙醇的方法

  摘要：

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500956
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基硫烷基甲基苯 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ((vinylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二氟和三氟重氮烷烃-分批和流动的互补方法及其在环加成反应中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...

  DOI：

  10.1039/c6gc03187k

文献信息

• N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 3.1 The development of a modified Bischler indole synthesis and a new protecting-group strategy for indoles
  作者：Katherine E. Bashford、Anthony L. Cooper、Peter D. Kane、Christopher J. Moody、Sendogagounder Muthusamy、Elizabeth Swann

  DOI：10.1039/b202666j

  日期：2002.7.11

  A modified version of the Bischler indole synthesis has been developed in which the key step is the N–H insertion reaction of rhodium carbene intermediates derived from α-diazo-β-ketoesters with anilines. Thus N-methylanilines 1 react with diazoketoesters 2 in the presence of dirhodium(II) acetate to give (N-arylamino)ketones 3, cyclisation of which using boron trifluoride–ethyl acetate or acidic ion exchange resin gives the indoles 4. In order to extend this method to the synthesis of N-unsubstituted indoles, a new protecting group strategy for indoles was developed. In this, anilines are reacted with α,β-unsaturated-esters or -sulfones to give the conjugate addition products 6 and 9, cyclisation of which gives indoles 8 and 11. The N-(2-ethoxycarbonylethyl)- and -(2-sulfonylethyl)- protecting groups are readily removed from indoles 8 and 11 by treatment with base.

  一种改进的Bischler吲哚合成方法已被开发，其中关键步骤是铑卡宾中间体从α-重氮-β-酮酯与苯胺的N-H插入反应。因此，N-甲基苯胺1与重氮酮酯2在二铑(II)醋酸盐存在下反应生成(N-芳氨基)酮3，使用三氟化硼-乙酸乙酯或酸性离子交换树脂进行环化反应得到吲哚4。为了将这种方法扩展到N-未取代的吲哚的合成，开发了一种新的吲哚保护基团策略。在此过程中，苯胺与α,β-不饱和酯或砜反应生成共轭加成产物6和9，其环化反应生成吲哚8和11。N-(2-乙氧羰基乙基)- 和 -(2-砜乙基)- 保护基团通过用碱处理从吲哚8和11中容易地去除。
• Alkylthioäthyl-nitramine und ihre Sulfone. 5. Mitt. über Nitramine
  作者：B. Unterhalt、D. Thamer

  DOI：10.1002/ardp.19743070612

  日期：——

  Methyl‐ und Äthylnitramin‐Natrium 1 reagieren mit β‐Chloräthyl‐sulfiden 5 zu den N‐ und O‐Alkyl‐Produkten 6 und 7, von denen nur 6 als Sulfon 8 einheitlich zu gewinnen ist. Ein 2. Weg zu 8 führt über die Addition von Nitraminen an Vinylsulfone 9.

  甲基-和乙基硝胺钠 1 与 β-氯乙基硫化物 5 反应生成 N- 和 O- 烷基产物 6 和 7，其中只有 6 个可以作为砜 8 均匀地获得。生成 8 的第二条途径是将硝胺添加到乙烯基砜 9 中。
• DABSO-Based, Three-Component, One-Pot Sulfone Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Alan J. Hennessy、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol403122a

  日期：2014.1.3

  The addition of Grignard reagents or organolithium reagents to the SO2-surrogate DABSO generates a diverse set of metal sulfinates, suitable for direct conversion to sulfone products. The metal sulfinates can be trapped in situ with a wide range of C-electrophiles, including alkyl, allyl, and benzyl halides, epoxides, and (hetero)aryliodoniums.

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到SO 2 -替代物DABSO中会生成多种金属亚磺酸盐，适合直接转化为砜产品。金属亚磺酸盐可以用多种C亲电子试剂原位捕获，包括烷基卤、烯丙基卤和苄基卤、环氧化物和（杂）芳基碘鎓。
• Novel Tandem Conjugate Addition-Ramberg-Bäcklund Rearrangements
  作者：Paul Evans、Richard Taylor

  DOI：10.1055/s-1997-1540

  日期：1997.9

  A novel tandem process is reported for the preparation of allylic amines, ethers and sulfides from α-bromo-α,β-unsaturated sulfones; this process is believed to proceed via an initial conjugate addition followed by proton exchange and Ramberg-Bäcklund rearrangement.

  报道了一种新颖的串联工艺，用于从α-溴-α,β-不饱和砜制备烯丙胺、醚和硫化物；该过程被认为是通过初始共轭加成、随后的质子交换和兰伯格-贝克伦德重排进行的。
• Vinyl sulphone modified polymer
  申请人：——

  公开号：US20040186256A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  There is provided a polymer having a side chain of general formula (I) in which R may be any suitable alkyl, oxyalkyl, aryl or oxyaryl linking group R is preferably C 1-6 alkyl (especially —CH 2 —), a benzene group or a group —CH 2 —O—Phe—. Generally, the side chain will be attached to an ethylene moiety forming part of the backbone of the polymer. Preferred polymers include polystyrene. The polymer is useful as a support for solid phase chemical reactions especially combinatorial chemical synthesis. 1

  提供了一种具有通式（I）侧链的聚合物，其中R可以是任何适当的烷基，氧烷基，芳基或氧芳基连接基团，R优选为C1-6烷基（尤其是-CH2-），苯基或-CH2-O-Phe-基团。通常，侧链将连接到聚合物主链中的乙烯基团上。优选的聚合物包括聚苯乙烯。该聚合物可用作固相化学反应的支持体，特别是组合化学合成。